18.2.3单糖的环型结构434页 1.葡萄糖的变旋现象，某些特性及环型结 构的提出 2.葡萄糖环型结构的画法-哈武斯透视式 3.葡萄糖的构象式
1.葡萄糖的变旋现象， 某些特性及环型结构 1.葡萄糖的变旋现象 一个有旋光的化合物，放入溶液中，它的旋光度 逐渐变化，最后达到一个稳定的平衡值，这种现 象称为变旋现象
在乙醇中重结晶D-(+)葡萄糖 在吡啶中重结晶 -D-(+)-葡萄糖（无结晶水) 在HOAc中重结晶 B-D-(+)葡萄糖 mp 146C mp148-150C 浓缩1H,0 H20 (a)-D-(+)葡萄糖 所得溶液 ()-D-(+葡萄糖 放置 放置 的水溶液 [alD=52.70 的水溶液 [lD=+112 [D=+18.70
2葡萄糖的其它特性 (①)D-葡萄糖只能与一个醇（甲醇）形成缩醛 (说明单糖是一个分子内半缩醛结构) (2)不与NaHS0,反应。 无醛基 (③)IR图谱中没有羰基的伸缩振动。 (4)与硫酸二甲脂的作用434页 (⑤)HNMR图谱中没有醛基质子的吸收峰。 (⑥能与斐林试剂、土伦试剂、H,NOH、HCN、Br2水 等发生反应。（有醛基） 葡萄糖的链式结构无法合理解释上述各种特性
3.糖环形结构的提出 环状半缩醛、半缩酮的启迪，糖环形结构的提出。 HOCH,CH,CH,CHO H OOH HOCH,CH,CH,CH,CHO ∠H 00日 CH2OH CH2OH 0 0 OH H,OH OH H,OH OH H OH OH