第十一章酚和醌 ·学习要求: ·1.掌握酚、醌的分类及其命名法。 2.掌握醌和酚的结构特点与化学性质。 3.理解酚及取代酚的酸性,比较醇和酚的酸性。 4.了解酚、醌的制备方法。 5.了解苯酚、对苯二酚、萘酚的制法和用途。 ·6.了解环氧树脂、离子交换树脂及重要的醌。 作业:P2692,3,5,6,7,8,9,10,12,13
I酚 酚系指羟基(一OD与苯环直接相连的化合物。 §11-1酚的结构、命名与分类 p-π共轭 ①苯环上电子云密度增加: ②酚羟基氢的离解能力增强。 1.6D OH COOH CH3CHCH2OH CH 02N OH OH 5甲基-2-萘酚 5-硝基-3-羟基-2-氯苯甲酸2-(3-羟基苯基)-1-丙醇 2
§11-2酚的制备方法 1、从芳磺酸制备磺化碱融法 该法是一个“古老”的方法,曾是工业上制取酚的主 要 方法。不过现在己很少用于苯酚的合成,而主要用于其它 酚的合成。如:SOH SO:Na ONa OH 60℃ (融熔 >300℃ (融熔
2、从异丙苯制备一异丙苯氧化法 该法是目前工业上合成苯酚的方法,其优点是:原料 廉价易得,可连续化生产,副产物丙酮也是重要的化工原 料。 CH(CH3)2 CH3 OH 02 H H 110-120℃ 该制备方法,就其反应机制而言,包括了亲电取代反 应、自由基氧化反应和酸催化重排反应
亲电取代: CH(CH3)2 自由基氧化: CH3 H,。-CHCH CH3 CH3 CH3 CH3 -0-0-H+①-: CH3 CH3