4加卤素 *1HC≡CHmC=Cu2,→C CI CHCL-CHCL FeCl3 反应能控制在这一步。 *2加氯必须用催化剂，加溴不用。 *3 CH2=CH-CH2-C=CH Br2(1mol) 碳sp杂化轨道的电负性大 CH2 BrCHBr-CH2-C=CH 于碳sp杂化轨道的电负性， 所以炔中π电子控制较牢
4 加卤素 *3 CH2=CH-CH2 -CCH + Br2 (1mol) *1 HCCH Cl Cl2 2 FeCl3 FeCl3 CHCl2 -CHCl2 H H C C Cl Cl 反应能控制在这一步。 *2 加氯必须用催化剂，加溴不用。 CH2BrCHBr-CH2 碳sp杂化轨道的电负性大 -CCH 于碳sp2杂化轨道的电负性， 所以炔中电子控制较牢
三炔烃的氧化 KMnO4(冷，稀，H20,PH7-5) KMnO4(H20,100°C) 一RC0OH+R'COOH KMn04(H0,25C) RC=CR' →RCOOH+R'COOH (1)0;(2)HO,Zn RCOOH+R'COOH R
三 炔烃的氧化 RCCR’ KMnO4（冷，稀，H2O，PH7-5） KMnO4（H2O，100oC） KMnO4（HO-，25oC） RCOOH + R’COOH (1) O3 (2) H2O, Zn BH3 H2O2 , HORCH2CR’ = O RC CR O O H C C R R' 3 B H OH C C R R' RCOOH + R’COOH RCOOH + R’COOH
BH3 0C RC=CH BC-ORIB H,02,H0, RCH,CHO
RCCH BH3 0 oC H2O2 , HO - RCH2CHO H BH2 C C R H ' R O H H H C C
四炔烃的加氢和还原 H2/Ni,or Pd,or Pt RCH2CH2R' 出rS8m>c-cen心 R-C=C-R' 硼氢化，RCOOH ~00C,R (90%) Na,NH3 ,(82%) NH,T四）一C-c<R R
四 炔烃的加氢和还原 R-CC-R’ H2 /Ni, or Pd, or Pt RCH2CH2R’ H2 / Pd-CaCO3 /Lindlar Pd or Pd-CaSO4 orNiB R' R H H C C R' H R H C C 硼氢化 RCOOH ~0oC R' H R H C C Na, NH3 R' R H H C C LiAlH4 (THF) (>90%) (90%) (82%)
1催化加氢 *1 CH2=CH-CH2 CH2-C=CH H2(1mol) Ni →CH3CH2CH2CH2-C=CH 烯烃比炔烃更易氢化 *2 CH,=CH-C=CH H2 (1mol) Ni CH2=CH-CH=CH2 共轭双键较稳定
1 催化加氢 *1 CH2=CH-CH2CH2 -CCH + H2 (1mol) CH3CH2CH2CH2 -CCH 烯烃比炔烃更易氢化 *2 CH2=CH-CCH + H2 (1mol) CH2=CH-CH=CH2 共轭双键较稳定 Ni Ni