NH2R、NH3、NaSR、NaOR、NaSH、KOH、 NaOH、RCOONa、H2O RLi、RMgX、NaC=C-R、NaCN、 RCOONa、AgNO3、Nal ·离去基团 (L) 亲核试剂进攻中心碳原子，离去基团 带着一对电子离去的反应—亲核取代反 应
• 离去基团（L） Nu + C L C Nu + L δ δ 亲核试剂进攻中心碳原子，离去基团 带着一对电子离去的反应——亲核取代反 应。. . . NH2R、NH3、NaSR、NaOR、NaSH、KOH NaOH、RCOONa、H2O . . . . . . . . . . 、 RLi、RMgX、NaC C R、NaCN、 RCOONa、AgNO3、NaI
(1)水解反应 CI山，CC,CC+H,0AQ3,CH,CH,C,CH,OH (CH3)3C一OH(S1主反应产物 (CH3)sC-Br+H2ONa01L CH3 CH3C=CH2(E1副反应产物) *NaOH的作用是有利于亲核性强的-OH浓 度增加，提高反应速率；中和生成的 HX,提高反应产率。 *稀碱有利于取代反应，浓碱有利于消除应
(1) 水解反应 NaOH CH3CH2CH2CH2Cl + H2O CH3CH2CH2CH2OH ( SN 2) + (CH3 ) 3C Br + H2O (CH3 ) 3C－OH NaOH ( 1主反应产物) CH3C=CH2 CH3 （E1副反应产物） SN * NaOH的作用是有利于亲核性强的 –OH浓 度增加，提高反应速率；中和生成的 HX ，提高反应产率。 * 稀碱有利于取代反应，浓碱有利于消除应
CI CH2=C-CHCH3 OH (SxD) CH2C-CHCH3+NaOH△ CI CI (E1) CH2=C-CH=CH2 (2)与醇钠作用 RCH2X+NaOR ,C,0H △ RCH2OR Nax Villiamson合成法只适合于伯卤烃反应， 不适用于叔卤烃。 反应活性：RI>RBr>RCI>RF
CH2 C CH CH3+ + Cl Cl NaOH CH2 =C－CHCH3 CH2 =C－CH=CH2 Cl Cl OH (SN1) （E1） RCH2X NaOR RCH2OR NaX C2H5OH + ' ' + Williamson合成法只适合于伯卤烃反应， 不适用于叔卤烃。 反应活性：RI > RBr > RCl > RF (2) 与醇钠作用
Williamson合成法不适用于叔卤烃： CH3 CH3 CHsCHC-Br +NaOC Hs Gon CHaCH- CH3 CH3 C2H5OH NaBr 在相转移催化剂条件下，可避免使用强碱， 减少消除产物： RCH2X+HOR NaoH/12ORCH2OR+HX (C4Hg)4NBr/△
Williamson合成法不适用于叔卤烃： C2H5OH + + + CH3CH2C Br CH3 CH3 NaOC2H5 CH3CH C CH3 CH3 C2H5OH NaBr 在相转移催化剂条件下，可避免使用强碱， 减少消除产物： RCH2X + HOR + RCH2OR + HX ' ' NaOH / H2O (C4H9 ) 4NBr
3)与氰化钠作用 CH3(CH2)2CHCI+KCN EOW/CH3(CH22CH2OH 回流8h CI CH3 CH3CH2CHCH3 +NaCN CHSO CH3CH2CHCN 3h,70% 用相转移催化剂催化提高反应产率： CI CH3 CH CH2CHCH3 +NaCN C16H33N(CH3)3Br ▣流3h;>90% CH3CH2CHCN 叔卤烃与KCN、NaCN作用主要发生消除反应： CH3 CH,CH,SCq+NaCN△→CH,CH-CCHg CH3 CH3
3) 与 氰化钠作用 CH3 (CH2 )2CH2Cl + CH3 (CH2 ) KCN 2CH2OH EtOH H2O 回流 8h Cl + CH3 CH3CH2CHCH3 NaCN (CH3 ) 2 SO 3 h CH3CH2CHCN ；70% 4 用相转移催化剂催化提高反应产率： Cl + + CH3 回流 h CH3CH2CHCH3 NaCN 3 CH3CH2CHCN ； 90% C16H33N(CH3 ) 3Br ＞ CH3CH2C Cl + NaCN CH3 CH3 CH3CH C CH3 CH3 叔卤烃与KCN、NaCN作用主要发生消除反应：