符号简便表示 CHO OH CH2OH D-核糖 D - 葡 萄 糖 D - 甘 露 糖 D - 半 乳 糖
符号简便表示 CHO OH CH2OH D-核糖 D - 葡 萄 糖 D - 甘 露 糖 D - 半 乳 糖
注： 1.由递升所得到的糖都为非对映体，对应的L型是它们 的对映体。 2.递升所得到的构型为同一构型的化合物。 3.递升所得到的糖构型可确定，但旋光性不能确定。 （二）单糖的环状结构： 如果单糖是一种链式结构，那么： 1.有固定的比旋光度。 2.能与NaHSO3反应。 3.能与2ROH反应生成缩醛。 1. 单糖的变旋现象
注： 1.由递升所得到的糖都为非对映体，对应的L型是它们 的对映体。 2.递升所得到的构型为同一构型的化合物。 3.递升所得到的糖构型可确定，但旋光性不能确定。 （二）单糖的环状结构： 如果单糖是一种链式结构，那么： 1.有固定的比旋光度。 2.能与NaHSO3反应。 3.能与2ROH反应生成缩醛。 1. 单糖的变旋现象
实验事实： D – 葡萄糖以不同方法结晶时，可得到两种晶体， 其物理性质如下： 无论哪一种，在水溶 液中，旋光度均发生 改变，最后达到一个 定值+52。，这种变化 可用右图表示： 时间 α D D 葡萄糖 m p ( 。C) 溶解度 g 100 ml α D 146 115 82 154 +113 +19 。 。 乙醇溶液中结晶 吡啶溶液中结晶 但单糖存在下列奇怪现象：1.有变旋现象。 2.不能与NaHSO3反应。 3.只能与1ROH反应生成半缩醛
实验事实： D – 葡萄糖以不同方法结晶时，可得到两种晶体， 其物理性质如下： 无论哪一种，在水溶 液中，旋光度均发生 改变，最后达到一个 定值+52。，这种变化 可用右图表示： 时间 α D D 葡萄糖 m p ( 。C) 溶解度 g 100 ml α D 146 115 82 154 +113 +19 。 。 乙醇溶液中结晶 吡啶溶液中结晶 但单糖存在下列奇怪现象：1.有变旋现象。 2.不能与NaHSO3反应。 3.只能与1ROH反应生成半缩醛
定义：这种单糖溶于水时比旋光度随时间逐渐改变，最后 达到一个定值的现象，叫变旋现象。 说明：葡萄糖除了链式结构外,还存在一种结构，即环状半缩醛结构。 那么，葡萄糖分子中的－CHO 与 －OH也可在分子内缩 合生成具有五元或六元环的分子内半缩醛，即： RCHO R'OH 干HCl R C OH H OR' R'OH 干HCl R C OR' H OR' 半 缩 醛 缩 醛 2. 单糖的环状半缩醛结构
定义：这种单糖溶于水时比旋光度随时间逐渐改变，最后 达到一个定值的现象，叫变旋现象。 说明：葡萄糖除了链式结构外,还存在一种结构，即环状半缩醛结构。 那么，葡萄糖分子中的－CHO 与 －OH也可在分子内缩 合生成具有五元或六元环的分子内半缩醛，即： RCHO R'OH 干HCl R C OH H OR' R'OH 干HCl R C OR' H OR' 半 缩 醛 缩 醛 2. 单糖的环状半缩醛结构
差向异构体 又称异头物 注： 1. α-半缩醛羟基与决定构型的羟基在碳链同侧 2. β-半缩醛羟基与决定构型的羟基在碳链异侧 3. 互变必须通过链式才能进行，水溶液中三种形式同时存在 4. 含有半缩醛羟基的糖溶于水时都有变旋现象。 CH2OH H H H H OH OH OH HO C = H O α β γ δ CH2OH H H H H OH OH HO C H OH α β γ δ O * 苷原子 苷羟基 CH2OH H H H H OH OH HO C HO H α β γ δ O * 0.1% 63% [α]=113.4 O β D (+) 葡萄糖 α D (+) 葡萄糖 [α]=19.7 O 吡啶溶液中结晶 乙醇溶液中结晶 37%
差向异构体 又称异头物 注： 1. α-半缩醛羟基与决定构型的羟基在碳链同侧 2. β-半缩醛羟基与决定构型的羟基在碳链异侧 3. 互变必须通过链式才能进行，水溶液中三种形式同时存在 4. 含有半缩醛羟基的糖溶于水时都有变旋现象。 CH2OH H H H H OH OH OH HO C = H O α β γ δ CH2OH H H H H OH OH HO C H OH α β γ δ O * 苷原子 苷羟基 CH2OH H H H H OH OH HO C HO H α β γ δ O * 0.1% 63% [α]=113.4 O β D (+) 葡萄糖 α D (+) 葡萄糖 [α]=19.7 O 吡啶溶液中结晶 乙醇溶液中结晶 37%