(1)氯霉素 ●氯霉素水溶液在pH7以下,主要是酰胺水解, 生成氨基物与二氯乙酸。 NHCOCHCh H NH2 CH2OH-+O2N C-C-CH2OH CHCh COOH OHH OHH pH的影响: ●pH2~7,pH对水解速度影响不大; ●pH6,最稳定; ●pH2rpH>8,水解加速。 脱氯的水解作用
(1)氯霉素 + CHCl C C 2COOH OH H H NH2 O2N C C CH2OH OH H H NHCOCHCl 2 CH2OH O2N ⚫ 氯霉素水溶液在pH7以下,主要是酰胺水解, 生成氨基物与二氯乙酸。 pH的影响: ⚫ pH2~7, pH对水解速度影响不大; ⚫ pH 6 , 最稳定; ⚫ pH<2 or pH>8,水解加速 。 脱氯的水解作用
(1)氯霉素 温度的影响 癱氯霉素水溶液120°C加热,氨基物可能 进一步发生分解生成对硝基苯甲醇。 光的影响 癖水溶液对光敏感,在pH5.4暴露于日光 下,变成黄色沉淀。 氯霉素的有些分解产物可能使发生氧化 还原和缩合反应产生的
温度的影响 氯霉素水溶液120C加热,氨基物可能 进一步发生分解生成对硝基苯甲醇。 光的影响 水溶液对光敏感,在pH 5.4暴露于日光 下,变成黄色沉淀。 (1)氯霉素 氯霉素的有些分解产物可能使发生氧化、 还原和缩合反应产生的
(2)青霉素和头孢菌素类 青霉素类药物的分子中存在着不稳定的 β-内酰胺环,在H或OH影响下,很易裂 环失效。如氨苄青霉素在酸、碱性溶液 中,水解产物为α氨苄青霉酰胺酸。 癖头孢菌素类药物由于分子中同样含有β 内酰胺环,易于水解。如头孢唑啉在酸 与碱中都易水解失效
青霉素类药物的分子中存在着不稳定的 -内酰胺环,在H+或OH-影响下,很易裂 环失效。如氨苄青霉素在酸、碱性溶液 中,水解产物为氨苄青霉酰胺酸。 头孢菌素类药物由于分子中同样含有- 内酰胺环,易于水解。如头孢唑啉在酸 与碱中都易水解失效。 (2)青霉素和头孢菌素类
(3)巴比妥类 也属于酰胺类药物,在碱性溶液中容 易水解。 有些酰胺类药物,如利多卡因,临近 酰胺基有较大的基团,由于空间效应 故不易水解
也属于酰胺类药物,在碱性溶液中容 易水解。 有些酰胺类药物,如利多卡因,临近 酰胺基有较大的基团,由于空间效应, 故不易水解。 (3)巴比妥类
3.其他药物的水解 阿糖胞苷在酸性溶液中,脱氨水解为阿 糖脲苷。在碱性溶液中,嘧啶环破裂, 水解速度加快。 HN CHOH CH2OH OH 癱另外,如维生素B、地西泮、碘苷等药物 的降解,主要也是水解作用
阿糖胞苷在酸性溶液中,脱氨水解为阿 糖脲苷。在碱性溶液中,嘧啶环破裂, 水解速度加快。 另外,如维生素B、地西泮、碘苷等药物 的降解,主要也是水解作用。 3. 其他药物的水解 O OH O NH2 N N CH2OH O HO O O N HN CH2OH H +