第二节.一元胺的物理性质 1.气味： 胺具有特殊的气味，低级胺与氨的气味相似。如：三甲胺有很重的 鱼腥味。NH2CH2CH2CH2CH2NH2有腐烂肉类的味道，被称为腐肉胺。 2.沸点 低级胺为气体或易挥发性液体，高级胺为固体。伯胺的沸点高于 非极性有机物，但低于相应的醇。碳原子数相同的胺中有什么变化规律？ 3.极性： CH3CH2-NH2 NH2 4=1.2D 4=1.3D 4.溶解度： 低级胺溶于水，能和水形成氢键
第二节. 一元胺的物理性质 1. 气味： 胺具有特殊的气味，低级胺与氨的气味相似。如：三甲胺有很重的 鱼腥味。NH2CH2CH2CH2CH2NH2 有腐烂肉类的味道，被称为腐肉胺。 2. 沸点： 低级胺为气体或易挥发性液体，高级胺为固体。伯胺的沸点高于 非极性有机物，但低于相应的醇。 3. 极性： CH3 CH2 NH2 NH2 = 1.2D = 1.3D 4. 溶解度： 低级胺溶于水，能和水形成氢键。 碳原子数相同的胺中有什么变化规律？
第三节.胺的碱性 碱性： RNH2+H2O产RNH3+OH 一.脂肪胺的碱性： 1.产生碱性的原因：N上的孤对电子 2.判别碱性的方法：形成胺正离子的稳定性 3.影响碱性强弱的因素： 电子效应：烷基是推电子的，推论：气相中3°胺>2°胺>1°胺>氨 溶剂化效应：形成铵盐的溶剂化作用越大，其稳定性越好，胺的碱 性就越强，推论：水溶液中3°胺<2°胺<1°胺<氨 两者综合作用结果
第三节. 胺 的 碱 性 RNH2 + H2 O RNH3 + + OH - 1. 产生碱性的原因：N 上的孤对电子 2. 判别碱性的方法：形成胺正离子的稳定性 3. 影响碱性强弱的因素： 电子效应：烷基是推电子的，推论: 气相中 3º 胺 > 2º 胺> 1º 胺 > 氨 溶剂化效应： 形成铵盐的溶剂化作用越大，其稳定性越好，胺的碱 性就越强，推论：水溶液中 3º 胺 < 2º 胺< 1º 胺 < 氨 两者综合作用结果 碱性： 一. 脂肪胺的碱性：
二.芳香胺的碱性： 既要考虑N上取代基的影响，又要考虑苯环上取代 基的影响 1.与脂肪胺相比 碱性：脂肪胺>芳香胺 原因：PhNH2中存在有PT共轭 2.取代芳香胺的碱性 NH2 NH2 NH2 NH2 NH2 NH2 OCH3 OCH3 o40 +C, +C,- -C, -C, pKb 8.66 9.48 9.77 11.53 13.00 14.26
二. 芳香胺的碱性：既要考虑N上取代基的影响，又要考虑苯环上取代 基的影响 1. 与脂肪胺相比 碱性：脂肪胺 >芳香胺 原因：PhNH2中存在有P-π共轭 2. 取代芳香胺的碱性 NH2 OCH3 NH2 OCH3 NH2 OCH3 +C, -I +C, -I -I pKb 8.66 9.48 9.77 NH2 N O O - + NH2 - + N O O NH2 N O O - + -I -C, -I -C, -I 11.53 13.00 14.26 > > > >
比较相对碱性： NH2 NH2 NH2 NH2 NH2 NO2 NO2 NO2 OCH3 2 5 4 3
NH2 NH2 NO2 NO2 NH2 NO2 NH2 OCH3 NH2 Cl 2 5 4 1 3 比较相对碱性：
三.胺的分离 胺有碱性，与酸能形成盐（成盐反应）： RNH,止R本H6 OH RNH2 分离提纯： CH3CH2CH2CH2NH2 有机相CH3CH2CH2CH2Br 分离 CH3CH2CH2CH2Br 水相 CHzCHzCHzCHzNH3 OH CH3CH2CH2CH2NH2 鉴定： 所有的铵盐都有一定的熔点或分解点 手性胺的拆分： 非对映异构体可利用溶解度等物理性质的差别予以分离
三. 胺的分离 胺有碱性，与酸能形成盐 (成盐反应): RNH2 H + RNH3 + OH RNH2 分离提纯： H + + OH CH3CH2CH2CH2NH2 CH3CH2CH2CH2Br 分离 有机相 水相 CH3CH2CH2CH2Br CH3CH2CH2CH2NH3 CH3CH2CH2CH2NH2 鉴定： 所有的铵盐都有一定的熔点或分解点 手性胺的拆分： 非对映异构体可利用溶解度等物理性质的差别予以分离