(三)亲电取代反应的机理 sp2 E 亲电试剂 元络合物 σ络合物 产物 用极限式表示中间体σ络合物： -]= 共振式 离域式
（三）亲电取代反应的机理 + E + E + H + E -H + E sp 2 sp 3 sp 2 亲电试剂 络合物 络合物 产物 用极限式表示中间体 络合物： H E + H E + H E + H + E 共振式 离域式
反应势能图（亲电加成和亲电取代的对比分析） 耋 +E时 反应进程
反应势能图（亲电加成和亲电取代的对比分析） + E + E E E H H Nu + H 势 能 反应进程
四)苯的常见的亲电取代反应 1.卤代反应 ●● r一r +FeBr3 Br—Br:FeBr H ○+rir:reBr → + FeBr4 Br HBr FeBr3 2.硝化反应 H-N02 HOSO3H H-6-NO2 +HSO H H-6-NO+s04=NO+,0 HSO H NO3+2H2S04=NO2+ H30+2HS04
（四）苯的常见的亲电取代反应 Br Br + FeBr3 Br Br FeBr3 H + Br Br FeBr3 + Br FeBr4 - + Br + HBr + FeBr3 1.卤代反应 2.硝化反应 H O NO2 + HOSO3H H O NO2 H + HSO4 - + H O NO2 H + H2 SO4 + + NO2 + H3O + + HSO4 - HNO3 + 2 H2 SO4 + H3O + + HSO4 - 2 + NO2
02 +N02 +H2S04 3.磺化反应 6H30 SO3H (-H20) 之所以认为SO3是磺化剂，是因为苯用浓HS04磺化，反应 很慢，而用发烟H2S04(含10%的SO3)磺化，反应在室温下 即可进行。 也有人认为起作用的是+SO3H。 2H2S04±H20-S03H+HS04 实际上，在浓HSO4中，也能产生SO3。 2H2S04 S03+ H3O" HSO4
+ NO2 H + + NO2 NO2 HSO4 - + H2 SO4 3.磺化反应 + S O O O δ δ δ δ H + SO3 - HSO4 - SO3 - H3O + SO3H ( - H2O) 之所以认为SO3是磺化剂，是因为苯用浓H2SO4磺化，反应 很慢，而用发烟H2SO4 (含10%的SO3 )磺化，反应在室温下 即可进行。 也有人认为起作用的是+SO3H。 2 H2 SO4 H2O SO3H + + HSO4 - 实际上，在浓H2SO4中，也能产生SO3 。 2 H2 SO4 SO3 + H3 O + + HSO4 -
4.傅-克反应 F一C烷基化 RX A3 RAIX4 R+AIX4 R HX AIX3 以醇、烯烃为烷基化试剂时，往往采用酸催化： CH2CH3 CH2=CH2 OH
4.傅-克反应 F－C烷基化 R X + AlX3 R + AlX4 - R + + AlX4 - + R + H + R AlX4 - R + HX + AlX3 以醇、烯烃为烷基化试剂时，往往采用酸催化： + CH2=CH2 H + CH2 CH3 + OH H +