反应机理 )S2(伯醇与HX RoH +H 快。R—0 H (质子化醇) X-+ R X-…-R…0 H H RⅩ+H2O LIYING 2021/1/31
LIYING 2021/1/31 反应机理 1）SN2 （伯醇与HX）： ROH + H+ 快 R O H H （质子化醇） X － ＋ R O H H R O H H X − + RX + H2O
2)SN1(叔醇与HX) 快 慢 R3COH +H+= R3 COH2=R3C +H2O 快 R2C+ X RcX 某些情况下,会发生碳正离子重排,得到 骨架改变的产物。 LIYING 2021/1/31
LIYING 2021/1/31 2).SN1(叔醇与HX） R3 COH + H+ R3 COH2 R3 C + H2O R3 C + X － R3 CX 快 慢 快 某些情况下，会发生碳正离子重排，得到 骨架改变的产物
Wagner-Meerwerin Rearrangement H OH HCI H C C H CH3-C--C--CH3 CH3-C--C-CH3 CH3-C--C-CH CH2H CH3 H CH (重排产物) CH CH 3 CH CH CH2OH HBr CH CH2Br+ CH2-G--CHaCH CH CH Br (重排产物) LIYING 2021/1/31
LIYING 2021/1/31 Wagner－Meerwerin Rearrangement CH3 C C OH CH3 H H CH3 HCl CH3 C C Cl CH3 H H CH3 HBr + CH3 C C H CH3 H Cl CH3 (重排产物） CH3 C CH3 CH3 CH2 Br CH3 C CH3 Br + CH2CH3 (重排产物） CH3 C CH3 CH3 CH2OH
1,2-重排:正碳离子邻近的基团带着1对 电子迁移过来,产生新的更稳定的碳正 离子 HC"C Cl CH3=( C-CH3 CH3-C--C-CH H3 H CH2H (重排产物 Cl H H OH Cl CH C-CH CH2-C--C-CH CH CH2H H (三级碳正离子 重排 HOH CH3- CH3-C—c-CH3 CH3 H CH 3 (二级碳正离子) LIYING 2021/1/31
LIYING 2021/1/31 1,2-重排：正碳离子邻近的基团带着1对 电子迁移过来，产生新的更稳定的碳正 离子。 CH3 C C OH CH3 H H CH3 CH3 C C Cl CH3 H H CH3 + CH3 C C H CH3 H Cl CH3 (重排产物） CH3 C C OH2 CH3 H H CH3 CH3 C C CH3 H H CH3 (二级碳正离子） H+ CH3 C C H CH3 CH3 H Cl－ 重排 Cl－ （三级碳正离子）
Question 用反应机理解释以下反应。 CH CH C-OH HCI CH CH CH CH LIYING 2021/1/31
LIYING 2021/1/31 Question 1、用反应机理解释以下反应。 C CH3 OH CH3 HCl C CH3 Cl CH3 + CH3 CH3 Cl