电子离域: 三个以上相连共平面原子的P轨道相邻侧面交 盖,P轨道上的电子(π电子)并不定域在某两个碳 原子之间,而是扩展到整个大π键的几个碳上, 这种电子的扩散称为电子的离域。 CH五-CH-CH-CH 00.0.0 离域体系特点:) 所有原子共平面; 正、负电荷交替;
电子离域: CH3 CH C O H δ δ δ δ 离域体系特点:所有原子共平面; 正、负电荷交替; 三个以上相连共平面原子的P轨道相邻侧面交 盖,P轨道上的电子(π电子)并不定域在某两个碳 原子之间,而是扩展到整个大π键的几个碳上, 这种电子的扩散称为电子的离域。 CH2 CH CH CH2 . . . . CH2 CH CH CH2 δ- δ+ δ- δ+
共轭效应 π-π共轭体系中,由于电子通过共轭体 系离域传递,使分子内原子之间产生相互影咋 这种因分子内P轨道上电子离域造成的 原子之间的相互影响效应,称为π-π共轭效应 一CH -CH , 共轭效应的传递不受传递范围变大而减弱, 共轭效应的范围越大,体系越稳定
共轭效应 π-π共轭体系中,由于电子通过共轭体 系离域传递,使分子内原子之间产生相互影响, 这种因分子内P轨道上电子离域造成的 原子之间的相互影响效应,称为π-π共轭效应。 共轭效应的传递不受传递范围变大而减弱, 共轭效应的范围越大,体系越稳定。 CH2 CH CH CH2 . . . . CH3 CH C O H δ δ δ δ
π,π-共轭体系的特点: *P轨道电子离域:π电子不是固定在双键的 两个碳原子之间,而是分布 在共轭体系中的几个碳原 子上 *键长趋于平均化。 降低了体系的能量,提高了体系的稳定性。 氢化热(kJ.molr) CH3-CH=CH-CH=CH2 226 CH2=CH-CH2-CH=CH2 254 离域能或共振能28(kJ.mo
CH3 CH CH CH CH2 CH2 CH CH2 CH CH2 226 254 28 氢化热(kJ mol -1 ) . . (kJ mol -1 离域能或共振能 ) π,π–共轭体系的特点: * P轨道电子离域:π电子不是固定在双键的 两个碳原子之间,而是分布 在共轭体系中的几个碳原 子上。 * 键长趋于平均化。 *降低了体系的能量,提高了体系的稳定性