《有机化学实验I、II（Organic Synthesis ExperimentI、II》教学大纲制定时间：2025年3月一、课程基本信息（一）适用专业：化学(二）课程代码：3HG1161C、D（三）学分/课内学时：4学分/64学时（四）课程类别：专业教育（五）课程性质：必修/实验课（六）先修课程：无机化学、分析化学、有机化学（七）后续课程：生物化学、物理化学等二、课程教学目标本课程是本科化学专业学生在完成相应《有机化学》理论课程内容后进行的一个重要的独立性实践教学环节，它是有机化学教学的重要组成部分，经长期发展，已经形成了独立了教学体系。本课程的自的和任务是使学生通过本课程的学习，在科学实验方法上得到初步的训练，培养综合分析问题解决的问题能力，以及实验操作技能，养成严肃认真，实事求是的科学态度和严谨的工作作风。课程目标及能力要求具体如下：（一）具体目标目标1：学生能够执行多步骤有机合成反应，构建标准化实验装置，设计从原料预处理到产物纯化的全流程工艺方案，整合副产物绿色化处置方法，掌握鉴别表征技术，解析物质结构特征与纯度指标，发明新型环保合成路径，预测反应条件对能耗与效率的影响规律。引导学生通过绿色化学理念理解可持续发展的重要性，培养社会责任感和环保意识；通过介绍中国在有机合成领域的创新成果增强学生的民族自豪感和爱国情怀；强调科学研究中的诚信与责任，帮助学生校立正确的职业道德观。目标2：发展化学实践素养与工程思维。学生能够实施复杂有机化合物分离
《有机化学实验Ⅰ、Ⅱ（Organic Synthesis ExperimentⅠ、Ⅱ》 教学大纲 制定时间：2025 年 3 月 一、课程基本信息 （一）适用专业：化学 （二）课程代码：3HG1161C、D （三）学分/课内学时：4 学分/64 学时 （四）课程类别：专业教育 （五）课程性质：必修/实验课 （六）先修课程：无机化学、分析化学、有机化学 （七）后续课程：生物化学、物理化学等 二、课程教学目标 本课程是本科化学专业学生在完成相应《有机化学》理论课程内容后进行的 一个重要的独立性实践教学环节，它是有机化学教学的重要组成部分，经长期发 展，已经形成了独立了教学体系。本课程的目的和任务是使学生通过本课程的学 习，在科学实验方法上得到初步的训练，培养综合分析问题解决的问题能力，以 及实验操作技能，养成严肃认真，实事求是的科学态度和严谨的工作作风。课程 目标及能力要求具体如下： （一）具体目标 目标 1：学生能够执行多步骤有机合成反应，构建标准化实验装置，设计从 原料预处理到产物纯化的全流程工艺方案，整合副产物绿色化处置方法，掌握鉴 别表征技术，解析物质结构特征与纯度指标，发明新型环保合成路径，预测反应 条件对能耗与效率的影响规律。引导学生通过绿色化学理念理解可持续发展的重 要性，培养社会责任感和环保意识；通过介绍中国在有机合成领域的创新成果， 增强学生的民族自豪感和爱国情怀；强调科学研究中的诚信与责任，帮助学生树 立正确的职业道德观。 目标 2：发展化学实践素养与工程思维。学生能够实施复杂有机化合物分离
提纯项目，诊断色谱分离异常现象成因，优化危险化学品操作流程，制定实验室EHS（环境-健康-安全）应急预案；批判性评估合成路线创新性，论证绿色化学十二原则的实践应用；自主完成设计-操作-故障排除-数据溯源"完整实验循环。培养学生严谨的科学态度和良好的科学素养，通过团队合作与创新实践，培养学生的协作精神和工程思维；结合绿色化学原则的应用，引导学生关注环境保护与资源高效利用，树立可持续发展理念；通过介绍中国科学家在化学实践中的杰出贡献，激发学生的爱国主义情怀和科技报国志向，为培养具有家国情怀、实践能力和职业道德的高素质化学人才奠定基础。（二）课程目标与毕业要求的对应关系课程评价方式毕业要求毕业要求观测点教学单元目标1蒸馏及沸点的测定实3.系统掌握化学学科的研验究方法与实验技能，能够应2折光率的测定用化学实验研究方法设计针3.1能够掌握化学实3水蒸气蒸馏预习报告对化学相关复杂问题的研究验基本技能，具备良目标4乙酸乙酯的制备实验操作方案，具有较强的创新意识好的实验操作和方1、25乙酰水杨酸的制备实验报告和实践能力，并能够充分考案设计能力。6环己烯的制备虑社会、健康、安全、法律、7乙酸正丁酯的制备文化以及环境等因素。8正溴丁烷的制备4.能够基于化学专业相关9己二酸的制备4.1能够综合运用化基础知识和实验方法，采用10苯甲酸的制备学学科相关基础知科学方法对化学相关复杂问11肉桂酸的制备预习报告识和实验方法，针对目标题进行研究，包括设计实验、化学相关复杂问题实验操作1、212甲基橙的制备分析和解释实验数据，并通进行实验研究、数据实验报告138-羟基喹啉的制备过信息综合处理得到合理有处理并得到合理的14安息香辅酶的制备效的结论。研究结论。三、教学内容与方法（一）教学内容及要求推荐支撑教学推荐教学序号教学内容（知识点）学习产出要求教学备注单元学时方式目标熔点1.规范操作显微熔点毛细管法测定有机化测定仪，独立完成样品装讲授目标1合物的熔点，判断化验证及实操目标2温填、升温速率控制及相合物的纯度度计变观测-绘制温度校
提纯项目，诊断色谱分离异常现象成因，优化危险化学品操作流程，制定实验室 EHS（环境-健康-安全）应急预案；批判性评估合成路线创新性，论证绿色化学 十二原则的实践应用；自主完成“设计-操作-故障排除-数据溯源”完整实验循环。 培养学生严谨的科学态度和良好的科学素养，通过团队合作与创新实践，培养学 生的协作精神和工程思维；结合绿色化学原则的应用，引导学生关注环境保护与 资源高效利用，树立可持续发展理念；通过介绍中国科学家在化学实践中的杰出 贡献，激发学生的爱国主义情怀和科技报国志向，为培养具有家国情怀、实践能 力和职业道德的高素质化学人才奠定基础。 ， （二）课程目标与毕业要求的对应关系 毕业要求 毕业要求观测点 课程 目标 教学单元 评价方式 3. 系统掌握化学学科的研 究方法与实验技能，能够应 用化学实验研究方法设计针 对化学相关复杂问题的研究 方案，具有较强的创新意识 和实践能力，并能够充分考 虑社会、健康、安全、法律、 文化以及环境等因素。 3.1 能够掌握化学实 验基本技能，具备良 好的实验操作和方 案设计能力。 目标 1、2 1 蒸馏及沸点的测定实 验 2 折光率的测定 3 水蒸气蒸馏 4 乙酸乙酯的制备 5 乙酰水杨酸的制备 6 环己烯的制备 7 乙酸正丁酯的制备 8 正溴丁烷的制备 预习报告 实验操作 实验报告 4． 能够基于化学专业相关 基础知识和实验方法，采用 科学方法对化学相关复杂问 题进行研究，包括设计实验、 分析和解释实验数据，并通 过信息综合处理得到合理有 效的结论。 4.1 能够综合运用化 学学科相关基础知 识和实验方法，针对 化学相关复杂问题 进行实验研究、数据 处理并得到合理的 研究结论。 目标 1、2 9 己二酸的制备 10 苯甲酸的制备 11 肉桂酸的制备 12 甲基 橙的制备 13 8-羟 基喹啉的制备 14 安息香辅酶的制备 预习报告 实验操作 实验报告 三、教学内容与方法 （一）教学内容及要求 序号 教学 单元 教学内容（知识点） 学习产出要求 推荐 学时 推 荐 教 学 方式 支 撑 教 学 目标 备注 1 熔 点 测 定 及 温 度 计 毛细管法测定有机化 合物的熔点，判断化 合物的纯度 1.规范操作显微熔点 仪，独立完成样品装 填、升温速率控制及相 变观测 - 绘制温度校 4 讲授 实操 目标 1 目标 2 验证
校正正曲线，分析仪器系统误差并控制测定误差在±1℃范围内。液态有机1.熟悉玻璃管的加工操化合折光率的测定原理及作。2、规范折光率的测定讲授目标1物折方法，玻璃管的加工验证21光率操作步骤方法及应用。实操目标2的测3、学习Abbe折光仪定的使用方法1.实施蒸馏与沸点测定实验。搭建标准蒸馏装置，规范操作温度计、冷凝管等关键部件，测定液体沸点，分析蒸馏蒸馏的基本原理和方沸程数据，判断样品纯及沸讲授基本法，分离提纯液态有目标1度34点的操作机化合物并测定其沸实操目标22.完成液体有机物分点测定离提纯。设计蒸馏方案，优化加热速率与冷却条件，收集馏分，计算回收率，评估分离效果。水蒸气蒸馏的基本原1、解析水蒸气蒸馏原水蒸理以及仪器的安装，讲授目标1基本理与应用。34气蒸4水蒸气蒸馏的规范操2、实施水蒸气蒸馏的实操目标2操作馏作。操作。1、学习由环己醇制备环己烯的原理及方法分馏的基本原理和操环己2、熟悉分馏的原理及讲授目标1作步骤，实验室制备综合5烯的4实验操作。环乙烯的原理和方实操目标2制备3、练习并掌握蒸馏、法。分液、干燥等实验操作方法。1、学习实验室制备伯卤代烷的原理和方法正溴学习以溴化钠、浓硫目标12、学会回流及气体吸丁烷讲授酸和正丁醇制备正溴6收装置和分液漏斗的目标2设计16的制实操丁烷的原理和方法使用备3、练习并掌握回流、蒸馏、分液、干燥等实
校正 正曲线，分析仪器系统 误差并控制测定误差 在±1℃范围内。 2 液 态 有 机 化 合 物 折 光 率 的 测 定 折光率的测定原理及 方法，玻璃管的加工 操作步骤 1.熟悉玻璃管的加工操 作。2、规范折光率的测定 方法及应用。 3、学习 Abbe 折光仪 的使用方法 2 讲授实操 目标 1 目标 2 验证 3 蒸 馏 及 沸 点 的 测定 蒸馏的基本原理和方 法，分离提纯液态有 机化合物并测定其沸 点 1. 实施蒸馏与沸点测 定实验。搭建标准蒸馏 装置，规范操作温度 计、冷凝管等关键部件 ，测定液体沸点，分析 沸程数据，判断样品纯 度2. 完成液体有机物分 离提纯。设计蒸馏方 案，优化加热速率与冷 却条件，收集馏分，计 算回收率，评估分离效 果。 4 讲授实操 目标 1 目标 2 基本操作 4 水 蒸 气 蒸 馏 水蒸气蒸馏的基本原 理以及仪器的安装， 水蒸气蒸馏的规范操 作。 1、解析水蒸气蒸馏原 理与应用。 2、实施水蒸气蒸馏的 操作。 4 讲授实操 目标 1 目标 2 基本操作 5 环 己 烯 的 制备 分馏的基本原理和操 作步骤，实验室制备 环 乙 烯 的 原 理 和 方 法。 1、学习由环己醇制备 环己烯的原理及方法 2、熟悉分馏的原理及 实验操作。 3、练习并掌握蒸馏、 分液、干燥等实验操作 方法。 4 讲授实操 目标 1 目标 2 综合 6 正 溴 丁 烷 的 制 备 学习以溴化钠、浓硫 酸和正丁醇制备正溴 丁烷的原理和方法 1、学习实验室制备伯 卤代烷的原理和方法 2、学会回流及气体吸 收装置和分液漏斗的 使用3、练习并掌握回流、 蒸馏、分液、干燥等实 6 讲授实操 目标 1 目标 2 设计
验操作步1、熟悉从有机酸合成乙酸酯的基本原理及方法。乙酯目标1实验室制备羧酸酯的2、熟练蒸馏和分液漏讲授的制7方法，进一步熟悉恒斗的操作方法。4目标2综合实操备3、学会提高平衡反应压滴液漏斗的使用。目标产物收率的常规方法乙酸1、学习从有机酸合成目标1实验室制备羧酸酯的讲授正丁酯的基本原理及方法。8方法，进一步熟悉分4目标2综合酯的2、联系分水器的使用实操水器的使用。方法。制备1、学习Cannizzaro反苯甲羧酸的制备原理和方目标1应的基本原理和使用讲授酸的法，巩固结晶和减压条件。49目标2综合制备过滤的操作。实操2、学习重结晶的基本操作。1.解析重氮盐偶联反应机理。阐述重氮化反应与偶联反应的化学过程，推测反应条件对产物结构的影响，设计反通过甲基橙的制备掌应路径，预测副产物生甲基成机制并提出抑制方目标1握芳香族的伯胺氮化讲授橙的410反应和重氮盐偶联反案目标2综合实操制备应的原理和实验操2.应用偶氮染料特性。作。制备典型偶氮染料，表征其光吸收特性与染色性能；评估偶氮染料在纺织印染中的适用性，优化染色工艺参数。1、通过本实验了解乙乙酰实验室制备乙酰水杨酰水杨酸 （阿斯匹林）目标1水杨讲授酸的原理和方法以及的制备原理和方法。114目标2综合酸制2、进一步熟悉重结晶、实操水分离器的使用方备法。熔点测定、抽滤等基本操作。1、识记用环己醇氧化已二实验室制备已二酸的制备已二酸的基本原目标1讲授酸的126目标2综合原理和方法以及恒压理和方法。实操制备分液漏斗的使用。2、规范电动搅拌器的使用方法及浓缩、过
验操作步 7 乙 酸 乙 酯 的 制 备 实验室制备羧酸酯的 方法，进一步熟悉恒 压滴液漏斗的使用。 1、熟悉从有机酸合成 酯的基本原理及方法。 2、熟练蒸馏和分液漏 斗的操作方法。 3、学会提高平衡反应 目标产物收率的常规 方法 4 讲授实操 目标 1 目标 2 综合 8 乙 酸 正 丁 酯 的 制备 实验室制备羧酸酯的 方法，进一步熟悉分 水器的使用。 1、学习从有机酸合成 酯的基本原理及方法。 2、联系分水器的使用 方法。 4 讲授实操 目标 1 目标 2 综合 9 苯 甲 酸 的 制备 羧酸的制备原理和方 法，巩固结晶和减压 过滤的操作。 1、学习 Cannizzaro 反 应的基本原理和使用 条件。 2、学习重结晶的基本 操作。 4 讲授实操 目标 1 目标 2 综合 10 甲 基 橙 的 制备 通过甲基橙的制备掌 握芳香族的伯胺氮化 反应和重氮盐偶联反 应 的 原 理 和 实 验 操 作。 1.解析重氮盐偶联反应 机理。阐述重氮化反应 与偶联反应的化学过 程，推测反应条件对产 物结构的影响，设计反 应路径，预测副产物生 成机制并提出抑制方 案2.应用偶氮染料特性。 制备典型偶氮染料，表 征其光吸收特性与染 色性能；评估偶氮染料 在纺织印染中的适用 性，优化染色工艺参 数。 4 讲授实操 目标 1 目标 2 综合 11 乙 酰 水 杨 酸 制 备 实验室制备乙酰水杨 酸的原理和方法以及 水 分 离 器 的 使 用 方 法。 1、通过本实验了解乙 酰水杨酸（阿斯匹林） 的制备原理和方法。 2、进一步熟悉重结晶、 熔点测定、抽滤等基本 操作。 4 讲授实操 目标 1 目标 2 综合 12 已 二 酸 的 制备 实验室制备已二酸的 原理和方法以及恒压 分液漏斗的使用。 1、识记用环己醇氧化 制备己二酸的基本原 理和方法。 2、规范电动搅拌器的 使用方法及浓缩、过 6 讲授实操 目标 1 目标 2 综合
滤、重结晶等基本操作1、学习以溴化钠、浓盐酸和正丁醇制备正实验室制备肉桂酸的肉桂目标1溴丁烷的方法。讲授原理和方法及水蒸气酸的2、学习水蒸气蒸馏的13目标2综合8蒸馏的原理和基本操实操制备操作方法。作。3、练习普通蒸馏的操作方法。1.设计天然产物提取方案，选择适配的分离技术（如萃取、层析)，评估不同提取方法的咖啡目标1生物碱的提取和提纯讲授效率与成本，优化工艺14因的6目标2设计方法。流程。实操提取2．实施升华操作，控制加热速率与冷却条件，分析升华产物纯度，评估提纯效果1.巩固8-羟基喹啉杂环8-羟基化合物的合成原理及回流、水蒸气蒸馏、目标1喹啉方法，讲授156重结晶和升华等基本目标2综合的制2.巩固回流加热和水蒸实操操作。备气蒸馏等基本操作技能。1、学习安息香缩合反应及安息香转化的基本原理。2、学习以维生素B1为催化剂合成安息香亲核加成和缩合的安息的实验原理和操作过反应机理，利用该机目标1程。讲授香的理学习利用醛合成安目标2综合166辅酶3、练习采用冰水浴控实操息香，练习重结晶和合成温。抽滤等基本操作。4、巩固有机溶剂进行重结晶的操作方法和注意事项。5、学习薄层色谱在跟踪反应进程中的应用
滤、重结晶等基本操作 13 肉 桂 酸 的 制备 实验室制备肉桂酸的 原理和方法及水蒸气 蒸馏的原理和基本操 作。 1、学习以溴化钠、浓 盐酸和正丁醇制备正 溴丁烷的方法。 2、学习水蒸气蒸馏的 操作方法。 3、练习普通蒸馏的操 作方法。 8 讲授实操 目标 1 目标 2 综合 14 咖 啡 因 的 提取 生物碱的提取和提纯 方法。 1. 设计天然产物提取 方案，选择适配的分离 技术（如萃取、层析）， 评估不同提取方法的 效率与成本，优化工艺 流程 。 2. 实施升华操作，控 制加热速率与冷却条 件，分析升华产物纯 度，评估提纯效果 6 讲授实操 目标 1 目标 2 设计 15 8-羟基 喹 啉 的 制 备 回流、水蒸气蒸馏、 重结晶和升华等基本 操作。 1.巩固 8-羟基喹啉杂环 化合物的合成原理及 方法， 2.巩固回流加热和水蒸 气蒸馏等基本操作技 能。 6 讲授实操 目标 1 目标 2 综合 16 安 息 香 的 辅 酶 合成 亲核加成和缩合的 反应机理，利用该机 理学习利用醛合成安 息香，练习重结晶和 抽滤等基本操作。 1、学习安息香缩合反 应及安息香转化的基 本原理。 2、学习以维生素 B1 为催化剂合成安息香 的实验原理和操作过 程。3、练习采用冰水浴控 温。4、巩固有机溶剂进行 重结晶的操作方法和 注意事项。 5、学习薄层色谱在跟 踪反应进程中的应用。 6 讲授实操 目标 1 目标 2 综合