西安石油大学化学化工学院：《有机化学 Organic Chemistry》课程教学资源（化学、应用化学专业教学课件，打印版）第十四章 β - 二羰基化合物 β - DICARBONYL COMPOUNDS

合成: Ag CH=CH +O 2250°C CHCH=CH. +CI CICH CH=CH (1)Mg,干醚 CH=CH-CH CI CH =CHCH CHCH OMgCI H3O CH=CHCH CH CHOH SOCI CH=CHCH CHCH CI (EtoNa, CH,=CH(CH,,CI CH, (CooT) 2 M (2)H3O,Δ

14.3乙晚乙酸乙酯及其在有机合成中 的应用 1制备 <1>从二乙烯酮 CH=C-CH 2+CH OH H,SOACH,CCH, COcAS O-C=0

<2> Claisen酯缩合 2CH, COOC, H NaoEt-CH, CCHCoC, H,+CH OH

0 0 CHa COEt Eto<[: C H2 COEt + CH2-C-OEt ]+ EtOH 乙酸乙酯 乙醇 烯醇盐 pK215 pK159 0 CH3C〃+:cH2CoEt CH3C-CHCoEt OEt OEt .O. CH3C—CH2COEt CH3 CCH, COEt Eto OEt 乙酰乙酸乙酯

00 CH3CCH2 COEt Eto CH3C-CHCOEt ENOH 乙酰乙酸乙酯 烯醇盐 乙醇 15.9 0 CH3CCHCOEt CH3 CO2H- CH3 CCH COEt CH3 CO2 烯醇盐 乙酰乙酸乙酯