(四)β-内酰胺环 四元环张力大 不稳定性因素 酰胺键易水解 干燥纯净稳定水溶液不稳定 某些氧化剂 青霉素类 酸、碱、青霉素酶 降解 (某些金属离子)失效 (温度)
(四)β–内酰胺环 干燥纯净 稳定 水溶液 不稳定 不稳定性因素 四元环张力大 酰胺键易水解 (某些金属离子) (温度) 失 效 降 解 青霉素类 ⎯酸、碱、青霉素酶 ⎯⎯⎯⎯⎯→ 某些氧化剂
例)青霉素的降解反应 HO/OH 青霉噻唑酸 青霉素酶 青霉醛 HgC 青霉素 H2O 青霉酸 青霉胺 DH2 p 100℃C NH,OHa青霉噻唑酰L→>CO2 基羟胺酸 pH4 青霉烯酸
例 青霉素的降解反应 青霉素 青霉噻唑酸 H 2O/OHˉ 青霉素酶 青霉酸 H 2 O pH2 100 ℃ α –青霉噻唑酰 基羟胺酸 NH 2OH 青霉烯酸 pH4 青霉胺 CO 2 青霉醛 HgCl 2
头孢菌素类酸、碱、胺类、降解 β一-内酰胺酶失效 (头孢噻吩钠水溶液25℃24h失活8%)
失 效 降 解 头孢菌素类⎯ 酸、碱、胺类 ⎯⎯⎯ ⎯→ −内酰胺酶 (头孢噻吩钠水溶液25℃24h失活8%)
二、鉴别试验 (一)色谱法对照品对照法 1、TLC法 对照品相同条件比较R和斑点颜色 供试品 2、HPLC法 对照品相同条件比较tR 供试品
(一) 色谱法 1、 TLC法 对照品对照法 比 较 和斑点颜色 供试品 对照品 相同条件 ⎯⎯⎯ ⎯→ Rf 2、 HPLC法 供试品 比 较t R 对照品⎯ 相同条件 ⎯⎯ ⎯→ 二、鉴别试验
(二)光谱法 1、IR法 1-内酰胺环 C=O 1815~1740cm o1710~1690cm酰胺 ::ma ,……2……,,,,…M… 。° SO(N 2(H 1H判 数(cm 图13-2青霉素钠的红外光吸收图谱
1 、 IR 法 1 1815 1740 − = VC O ~ c m 1 1710 1690 − = VC O ~ c m β -内酰胺环 酰胺 (二)光谱法