芳香酸脂环羧酸的命名(选讲) 般把芳香基和脂环基看作取代基,把开链的脂肪羧酸作母体。 COOH CH2COOH COOH OH 苯甲酸(安息香酸) 1一萘乙酸 2一羟基苯甲酸(水杨酸) CH-CHCOOH CH2CHCOOH 3一苯基丙烯酸(肉桂酸) 3一环己基丙酸
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羧酸的制备 ■1.烃的氧化 02 锰盐 RCH2—CH2R' RCOOH RCOOH 加热、加压 磷钼酸铋 CH2-CHCH3 +02 CH2=CHCOOH 加热、加压 H2SO4 COOH C CHKC0◇ COOH HSO4
2.醇、醛、酮的氧化 氧化剂KCr2O+H+,KMnO4+H+,CrO3+CH3COOH,工业上 用催化空气氧化法。 RCH2OH 「o1 RCHO 【01 RCOOH HNO3 COOH V205 COOH 选择性氧化 (1)Ag(NH3)2OH CHCH-CHCHO CHCH-CHCOOH (2)H+ 0 Cl2 NaOH CH:CH=CH-C-CH; CHCH-CHCOONa HCCI 室温
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羧酸的制备(续) 3.由腈水解 H30+ RCH 2CN RCH 2COOH 4.由格氏试剂制备 △ RX 3 RMgX CO2RC∠OMg Mg H20 - RCOOH 干醚 NaCN MgCl COOH Mg 干醚
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羧酸的物理性质 1.沸点:比分子量相近的醇高。甲酸100.7℃ 乙醇78.3℃ 乙酸118℃丙醇98℃ ■这是由于两分子羧酸之间能通过两个氢键结合在一起,形成双 分子缔合物。 R一C -H-0C-R 0-H-0 都分电离,而且与水还能形成三种氢键,R二C刀( ■ 2.水中溶解度:由于羧酸在水中能发生 H H 0-H-O ■所以小分子的羧酸溶于水。 H RCOOH+H2O→RCO0+H0+ H-
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