intermed iate) 图715 D-葡萄糖异构化为D-甘露糖后,由于其中的一个手性碳原子的构型发生变化,又称差向 异构化( epimerizat ion) 6、酯化 生物体中最常见也是最重要的糖酯是磷酸糖酯和硫酸糖酯。 磷酸糖酯及其衍生物是糖的代谢活性形式(糖代谢的中间产物)。 硫酸糖酯主要发现于结缔组织的蛋白聚糖中( Proteo glycan),由于硫酸糖酯带电荷,因此 它能结合大量的水和阳离子。 葡萄糖的核苷二磷酸酯,如UDPG参与多糖的生物合成 7、糖苷化 单糖环状结构上的半缩醛羟基与醇或酚的羟基缩合失水成为缩醛式衍生物,通称为糖苷 (glycosides) 8、糖脎反应(亲核加成) 糖脎反应发生在醛糖和酮糖的链状结构上。 糖脎易结晶,可以根据结晶的形状,判断单糖的种类。 三、重要的单糖 四、重要的单糖衍生物 1、糖醇 2、糖醛酸 单糖的伯醇基被氧化成COOH。 动物体内有两种很重要的糖醛酸:α-D-葡萄醛酸和差向异构物β-L-艾杜糖醛酸,它们在 结缔组织中含量很高。 glucuronic acid βL- duronate
6 intermediate) 图 7.15 D-葡萄糖异构化为 D-甘露糖后，由于其中的一个手性碳原子的构型发生变化，又称差向 异构化(epimerization)。 6、 酯化 生物体中最常见也是最重要的糖酯是磷酸糖酯和硫酸糖酯。 磷酸糖酯及其衍生物是糖的代谢活性形式(糖代谢的中间产物)。 硫酸糖酯主要发现于结缔组织的蛋白聚糖中(Proteo glycan)，由于硫酸糖酯带电荷，因此 它能结合大量的水和阳离子。 葡萄糖的核苷二磷酸酯，如 UDPG 参与多糖的生物合成。 7、 糖苷化 单糖环状结构上的半缩醛羟基与醇或酚的羟基缩合失水成为缩醛式衍生物，通称为糖苷 (glycosides)。 8、 糖脎反应(亲核加成) 糖脎反应发生在醛糖和酮糖的链状结构上。 糖脎易结晶，可以根据结晶的形状，判断单糖的种类。 三、 重要的单糖 四、 重要的单糖衍生物 1、 糖醇 2、 糖醛酸 单糖的伯醇基被氧化成-COOH。 动物体内有两种很重要的糖醛酸：-D-葡萄醛酸和差向异构物-L-艾杜糖醛酸，它们在 结缔组织中含量很高。 glucuronic acid β-L-iduronate
葡萄糖醛酸是肝脏内的一种解毒剂,它与类固醇、一些药物、胆红素(血红蛋白的降解物) 结合增强其水溶性,使之更易排出体外 3、氨基糖(糖胺, amino sugar, glycosamine) 单糖的一个羟基(通常是C2位)被氨基取代 常见的氨基糖有D-葡萄糖胺(D- glucosamine)和D-半乳糖胺①D- galactosamine)。 氨基糖的氨基还经常被乙酰化形成N-乙酰糖胺 4、糖苷 单糖的半缩醛羟基与其它分子的醇、酚等羟基缩合,脱水生成缩醛式衍生物,称糖苷 Glycoside 半缩醛部分是Glc,称Gl糖苷。半缩醛部分是Gal,称Ga糖苷。 O糖苷、N糖苷、S糖苷。 糖苷物质与糖类的区别:糖是半缩醛,不稳定,有变旋;苷是缩醛,较稳定,无变旋 糖苷大多数有毒 5、脱氧糖 重要的有6-脱氧D-甘露糖,L-岩藻糖(L- -fucose)和2-脱氧D-核糖 岩藻糖常见于一些糖蛋白中,如红细胞表面ABO血型决定簇。 第二节双糖和三糖 双糖在自然界中含量也很丰富,它是人类饮食中主要的热源之一。在小肠中,双糖必须 在酶的作用下水解成单糖才能被人体吸收。如果这些酶有缺陷的话,那么人体摄入双糖后由 于不能消化它就会出现消化病。未消化的双糖进入大肠,在渗透压的作用下从周围组织夺取 水分(腹泻, diarrhea),结肠中的细菌消化双糖(发酵)产生气体(气胀和绞痛或痉孪)。最常见的 双糖消化缺陷是乳糖过敏,就是由于缺乏乳糖酶( Lactose),解决办法就是乳糖酶处理食物或 避免摄入乳糖。 、麦芽糖( maltose, malt sugar) 它是直链淀粉的水解中间物(α-麦芽糖),在自然界中似乎并不存在天然的麦芽糖。 结构:两分子α-葡萄糖,α(1-4)糖苷键
7 葡萄糖醛酸是肝脏内的一种解毒剂，它与类固醇、一些药物、胆红素(血红蛋白的降解物) 结合增强其水溶性，使之更易排出体外。 3、 氨基糖(糖胺，amino sugar, glycosamine) 单糖的一个羟基(通常是 C2 位)被氨基取代。 常见的氨基糖有 D-葡萄糖胺(D-glucosamine)和 D-半乳糖胺(D-galactosamine)。 氨基糖的氨基还经常被乙酰化形成 N-乙酰糖胺。 4、 糖苷 单糖的半缩醛羟基与其它分子的醇、酚等羟基缩合，脱水生成缩醛式衍生物，称糖苷 Glycoside。 半缩醛部分是 Glc，称 Glc 糖苷。半缩醛部分是 Gal，称 Gal 糖苷。 O 糖苷、N 糖苷、S 糖苷。 糖苷物质与糖类的区别：糖是半缩醛，不稳定，有变旋；苷是缩醛，较稳定，无变旋。 糖苷大多数有毒。 5、 脱氧糖 重要的有 6-脱氧 D-甘露糖，L-岩藻糖(L-fucose)和 2-脱氧 D-核糖。 岩藻糖常见于一些糖蛋白中，如红细胞表面 ABO 血型决定簇。 第二节 双糖和三糖 双糖在自然界中含量也很丰富，它是人类饮食中主要的热源之一。在小肠中，双糖必须 在酶的作用下水解成单糖才能被人体吸收。如果这些酶有缺陷的话，那么人体摄入双糖后由 于不能消化它就会出现消化病。未消化的双糖进入大肠，在渗透压的作用下从周围组织夺取 水分(腹泻，diarrhea)，结肠中的细菌消化双糖(发酵)产生气体(气胀和绞痛或痉孪)。最常见的 双糖消化缺陷是乳糖过敏，就是由于缺乏乳糖酶(Lactose)，解决办法就是乳糖酶处理食物或 避免摄入乳糖。 一、 麦芽糖(maltose, malt sugar) 它是直链淀粉的水解中间物(-麦芽糖)，在自然界中似乎并不存在天然的麦芽糖。 结构：两分子-葡萄糖，(1-4)糖苷键