)主要化学性质 1.弱碱性吡啶环上的氮为碱性氮原子,吡啶环的pK 值为88(水中)。尼可刹米除了吡啶环 上氮外,β位上被酰氨基取代。酰氨基化 学性质不甚活泼,但遇碱水解后释放出具 有碱性的二乙胺,故可以进行鉴别
(二)主要化学性质 1. 弱碱性 吡啶环上的氮为碱性氮原子,吡啶环的pKb 值为8.8(水中)。尼可刹米除了吡啶环 上氮外,β位上被酰氨基取代。酰氨基化 学性质不甚活泼,但遇碱水解后释放出具 有碱性的二乙胺,故可以进行鉴别
还原性异烟肼的吡啶环γ位上被具有还原性 酰肼取代,可被氧化剂氧化,可与含羰基的化合 物发生缩合反应 3.吡啶环的特性异烟肼和尼可刹米的吡啶环 α、a位未取代,而β或γ位被羧基衍生物所 取代;硝苯地平的吡啶环β、β位被甲酸甲酯 所取代,其呲啶环可发生开环反应
2.还原性 异烟肼的吡啶环γ位上被具有还原性 酰肼取代,可被氧化剂氧化,可与含羰基的化合 物发生缩合反应。 3.吡啶环的特性 异烟肼和尼可刹米的吡啶环 α、α’位未取代,而β或γ位被羧基衍生物所 取代;硝苯地平的吡啶环β、β’位被甲酸甲酯 所取代,其吡啶环可发生开环反应
、鉴别试验 )吡啶环的开环反应 本反应适用于吡啶环的α、α位无取代基的异 烟肼和尼可刹米。 1.戊烯二醛反应( koning反应) 尼可刹米+溴化氰0·戊烯二醛行生物 苯胺 黄色
二、鉴别试验 (一)吡啶环的开环反应 本反应适用于吡啶环的α、α’位无取代基的异 烟肼和尼可刹米。 1. 戊烯二醛反应(köning 反应) 尼可刹米 + 溴化氰 H2O 戊烯二醛衍生物 苯胺 黄色
CON(C2H5)2 CON(C2H5)2 BrcN N cN Br CON(C2H5)2 2 HO nhon + hBr OCH CHOH
NH + HBr + 2CN OCH CHOH CON(C2H5 )2 2 H2O N CN Br CON(C2H5 )2 BrCN N CON(C2H5 )2
CON(C2H5)2 +2 OCH CHOH NH2 N=CH CH-NH CON(C2H5)2 (黄色~黄棕色)
CON(C2H5 )2 OCH CHOH + 2 NH2 N CON(C2H5 )2 CH CH NH (黄色~黄棕色)