Br KOH/醇√◇ △ 19% 81% 查依采夫(Saytzef)规则： 卤烷脱X时，总是从含H较少的β碳上脱 去H原子。 ō一π超共轭效应 CH3 CH3 CH3-CH-C-CHa 71% CH3 CH CH, KOH/醇 C △ CH3 H Br H CH—CH2一 C-CH, 29% 2025/4/2 16 返回
2025/4/2 16 查依采夫(Saytzeff)规则： 卤烷脱HX时，总是从含H较少的碳上脱 去H原子。 Br KOH / 醇 + 19% 81% CH CH2 Br H CH3 C CH3 H CH CH3 CH3 C CH3 CH2 CH2 CH3 C CH3 σ－π超共轭效应 71% 29% KOH / 醇 Br KOH / 醇
卤烷的化学性质川 消除反应 Saytzeff规则的实质 倾向于生成一种共轭效果更好的、更 稳定的烯烃。 脱卤素 8. ZnX, 2025/4/2 页 下页 返回
2025/4/2 17 Saytzeff规则的实质： 倾向于生成一种共轭效果更好的、更 稳定的烯烃。 脱卤素 C X C X Zn / 醇 C C ZnX + 2 卤烷的化学性质II 消除反应
卤烷的化学性质川 与金属反应 卤代烷可以和某些活泼金属 (如Li、Na、 Mg、A1等)反应，生成金属原子与碳原子 直接相连的一类化合物一金属有机化合 物。如： 齐格勒一纳塔催化剂：R3A1-TiCl4 格氏试剂：RMgX 二茂铁、铁卟啉、叶绿素、血红素及许多维 生素、激素都含有金属有机化合物。 2025/4/2 返回
2025/4/2 18 卤代烷可以和某些活泼金属（如Li、Na、 Mg、Al等）反应，生成金属原子与碳原子 直接相连的一类化合物—— 金属有机化合 物。如： 齐格勒－纳塔催化剂：R3Al－TiCl4 格氏试剂：RMgX 二茂铁、铁卟啉、叶绿素、血红素及许多维 生素、激素都含有金属有机化合物。 卤烷的化学性质III 与金属反应
卤烷与活泼金属反应！ 与金属Na反应 RX 2Na RNa NaX 孚兹(Wrt忆 RNa RX R-R+Nax 反应 应用：合成烷烃，碳链增长为原来的两倍 注意：①此反应适用于伯卤烷，产率很高； ②适于用同种卤代烷的反应。 RCI F RCl Na R-RR-R+R-R 2025/4/2 19 返回
2025/4/2 19 孚兹(Wurtz) 反 应 应 用： 合成烷烃, 碳链增长为原来的两倍. 注 意：① 此反应适用于伯卤烷, 产率很高; ② 适于用同种卤代烷的反应。 RX + 2Na RNa + NaX RNa + RX R R + NaX RCl + R'Cl + Na R R + R R' + R' R' 卤烷与活泼金属反应I 与金属Na反应
卤烷与活泼金属反应！ 与金属Mg反应 RX+ Mg 绝对忆醚， RMgX 格利雅试剂 Mg 绝对忆醚， 格氏试剂 35C CH Mgl 不同卤烷的反应活性：RI>RBr>RCI 格氏试剂中，碳的电负性比镁大，碳原子带 有负电荷，是一良好的亲核试剂，其性质非 常活泼，可与许多含活泼氢的化合物反应 2025/4/2 20 返 回
2025/4/2 20 RX + Mg RMgX 绝对乙醚 CH3 I + Mg CH3 MgI 绝对乙醚 35℃ 格氏试剂 不同卤烷的反应活性：RI > RBr > RCl 格氏试剂中, 碳的电负性比镁大, 碳原子带 有负电荷, 是一良好的亲核试剂, 其性质非 常活泼, 可与许多含活泼氢的化合物反应. 格利雅试剂 卤烷与活泼金属反应I 与金属Mg反应