1、天然青霉素CH3青霉素GCH3BenzylpenicillinCOOH常用其钠盐或钾盐;治疗G+菌感染的首选药物缺点:不能口服、易产生耐药性、抗菌谱窄、易过敏等
青霉素G Benzylpenicillin ◆常用其钠盐或钾盐; ◆治疗G+菌感染的首选药物。 ◆缺点:不能口服、易产生耐药性、抗 菌谱窄、易过敏等。 1、天然青霉素 N S O CH3 CH3 COOH H H H N O
HH青霉素VHSCH3PhenoxymethylCH3-penicillinCOOH抗菌谱和抗菌活性和青霉素G相似具有耐酸性,不易被胃酸破坏无严重过敏反应疗效确切,不良反应小
青霉素V Phenoxymethyl -penicillin ◆抗菌谱和抗菌活性和青霉素G相似。 ◆具有耐酸性,不易被胃酸破坏。 ◆无严重过敏反应, ◆疗效确切,不良反应小。 N S O CH3 CH3 COOH H H H N O O
青霉素类药物的不稳定性在强酸条件下或氯化高汞的作用下,β-内酰胺环发生裂解,生成青霉酸,青霉酸与水生成青霉醛酸,青霉醛酸不稳定,释放出二氧化碳,生成青霉醛。另一途径为青霉酸脱二氧化碳生成青霉噻唑酸,在分解为D-青霉胺和青霉醛
青霉素类药物的不稳定性 在强酸条件下或氯化高汞的作用下,β-内 酰胺环发生裂解,生成青霉酸,青霉酸与水 生成青霉醛酸,青霉醛酸不稳定,释放出二 氧化碳,生成青霉醛。另一途径为青霉酸脱 二氧化碳生成青霉噻唑酸,在分解为D-青霉 胺和青霉醛
HHH2RSCH30VCH3CCOOH青霉素HRCHOCHO-CO2H+或HgCl2OCO2HH200青霉醛酸青霉醛HZHH-CH3O+OHNCH3OHHSCOOHHCH3CO2青霉酸CH3H2N,CH30HN.CH3COOHCOOH青霉噻唑酸D-青霉胺
HN S O CH3 CH3 COOH H H H R N O OH HN S CH3 CH3 COOH H H R N O H2 N HS CH3 CH3 COOH H R N O CHO 青霉酸 青霉噻唑酸 青霉醛 D-青霉胺 CO2H H R N O CHO 青霉醛酸 -CO2 -CO2 N S O CH3 CH3 COOH H H H R N O H + 或 HgCl 2 H2O + 青霉素
在弱酸(pH=4)的室温条件下,侧链上羰基氧原子上的孤对电子作为亲核试剂进攻β-内酰胺环,再经重排生成青霉二酸,青霉二酸可进一步分解生成青霉胺和青霉醛
在弱酸(pH=4)的室温条件下,侧链 上羰基氧原子上的孤对电子作为亲核 试剂进攻β-内酰胺环,再经重排生成 青霉二酸,青霉二酸可进一步分解生 成青霉胺和青霉醛