激发 ①0① 2p 2s 2s 2p sp杂化 ①0① ① Sp2 π键 Sp2-sp2o键 2p-2pπ键 o键 电负性:Csp2>Csp3
6 C = C sp2 -sp2 σ键 2p-2p π键 { C 2s 2s 2p 2p 激发 sp2杂化 sp2 电负性:Csp2 > Csp3
2)双键的结构 π键不同于σ键,π键具有以下特点: 1.π键无轴对称,不能自由旋转; 90 rotation o bond 2.π键键能比σ键能小; 611- 347 264 kJ/mol C=C键能 C-C键能 破坏π键的能量 3.π电子云具有流动性; π电子云位于成键原子的上下两层,原子核 H 对π电子云的束缚能力弱,因此,π键易被试 剂进攻发生反应,π键比σ键更活泼
7 2) 双键的结构 π键不同于σ键, π键具有以下特点: 1.π键无轴对称, 不能自由旋转; 2. π键键能比σ键能小; 3. π电子云具有流动性; π电子云位于成键原子的上下两层, 原子核 对π电子云的束缚能力弱, 因此, π键易被试 剂进攻发生反应, π键比σ键更活泼。 C=C键能 C-C键能 破坏π键的能量 H H H H C C C C H H H H C C H H H H 611 - 347 = 264 kJ/mol
2、烯烃的同分异构体 1)、构造异构(如:C4Hg) 碳链异构: CH:CH2CH=CH2 CHC=CH2 CH: 官能团异构:CH,CHCH=CH2 含有相同数目碳原子的烯烃和环烷烃是同分异构体 官能团位置异构:CH:CH-CH=CH ,CHCH=CHC
8 2、烯烃的同分异构体 1)、构造异构 (如:C4H8 ) 碳链异构: CH3CH2CH CH2 CH3C CH2 CH3 官能团异构: 官能团位置异构: CH3CH2CH CH2 CH3CH CHCH3 CH CH3 3CH2CH CH2 含有相同数目碳原子的烯烃和环烷烃是同分异构体
2)、构型异构:顺反异构体 构型异构:构造式相同,原子的空间排列方式不同。 烯烃的顺反异构:属于立体异构中的构型异构,由于 双键不能自由旋转而产生。 H-C H 相同基团在双键同侧为顺式,不同侧为反式。 反式比顺式更稳定(空间阻碍)
9 2)、构型异构 构型异构: 构造式相同, 原子的空间排列方式不同。 :顺反异构体 烯烃的顺反异构: 属于立体异构中的构型异构, 由于 双键不能自由旋转而产生。 反式比顺式更稳定(空间阻碍) 相同基团在双键同侧为顺式, 不同侧为反式
ch-c 无顺反异构 产生顺反异构的条件: 1)限制旋转的因素,如:烯烃双键、脂环烃碳环。 2)两个双键碳上都不能连有相同的原子或基团。 两个双键C上至少要有一对相同的原子或基团 10
10 CH3 CH3 H CH3CH2 C C H CH3 H H C C 无顺反异构 产生顺反异构的条件: 1) 限制旋转的因素, 如: 烯烃双键、脂环烃碳环。 2) 两个双键碳上都不能连有相同的原子或基团。 两个双键 C 上至少要有一对相同的原子或基团