CH COOH 2c0 H OH 2-噻吩甲醛4一甲基咪唑3一吡啶甲酸 8一羟基喹啉 也可以用希腊字母表示位置,与杂原子相邻位为一位, 依次为B,Y位。一噻吩甲醛
杂环大体可分为:单杂环和稠杂环两类411页表17-1 0 单杂环 五元环厂 比咯 喃 噻吩 杂不 六元杂环 吡啶 稠杂不 吲哚 喹啉 嘌呤
17.2杂环化合物的结构与芳香性 17.2.1呋喃、噻吩、吡咯的结构 17.2.2呋喃、噻吩、吡咯的反应 17.2.3呋喃、噻吩、吡咯的制备 U
17.2.1呋喃、噻吩、吡咯的结构 呋喃,噻分,吡咯的电子结构和光谱性质 ·电子结构:这三个杂环化合物中,碳原子和杂 原子均以sp2杂化轨道互相连接成o健,并且在 一个平面上,每个碳原子及杂原子上均有一个 p轨道互相平行,在碳原子的p轨道中有一个p 电子,在杂原子的p轨道中有两个p电子,形成 一个环形的封闭的π电子的共轭体系。这与休 克尔的4n+2规则相符,因此这些杂环或多或少 的具有与苯类似的性质,故称之为芳香杂环化 合物
吡略的结构 共轭效应是给电子的。 诱导效应是吸电子的。 孤电子对在p轨道上。 吡 咯 结构:吡咯N是sp杂化,孤电子对参与共轭。 反应:碱性较弱,环易发生亲电取代反应,环上相当 有一个邻对位定位基。 呋喃、噻吩的结构请同学自己分析