(4)-3,4-二羟基苯丙氨酸(DOPA) ·是蚕豆病的主要病因,症状是急 性溶血性贫血症。 OH OH O葡萄糖 TOH B糖苷酶~N N Hh HN N 蚕豆嘧啶葡萄糖苷 蚕豆双嘧啶 OH 萄糖 B-糖苷蘖 OH 义 NH HO N 蚕豆脲咪葡萄糖苷 异咪 图4-3蚕豆中的活性物质
(4)L-3,4-二羟基苯丙氨酸(DOPA) • 是蚕豆病的主要病因,症状是急 性溶血性贫血症。 西昌学院食品科学系 蚕豆中的活性物质 图4-3 蚕豆中的活性物质
二)毒苷 氰苷类 ·微量氰化物广泛分布于植 物中,主要形式是生氰的 葡萄糖苷,其次是龙胆二 CN 糖D吡喃葡萄糖(16) D-吡喃葡萄糖]及荚豆二糖, 龙胆二糖 [β-L-吡喃阿拉伯糖 6)D-吡喃葡萄糖1均 O 呈β-构型。这些生氰糖苷 类在酸或酶的作用下可水 解产生氰氢酸,HCN是呼 吸电子传递链的强抑制剂。 苫杏仁苷
(二)毒苷 • 1、氰苷类 • 微量氰化物广泛分布于植 物中,主要形式是生氰的 葡萄糖苷,其次是龙胆二 糖[β-D-吡喃葡萄糖(1→6) D-吡喃葡萄糖]及荚豆二糖, [β-L-吡喃阿拉伯糖 (1→6)D-吡喃葡萄糖],均 呈β-构型。这些生氰糖苷 类在酸或酶的作用下可水 解产生氰氢酸,HCN是呼 吸电子传递链的强抑制剂。 CN O 龙胆二糖 苦杏仁苷
常见食用植物中的氰苷 苷类 存在植物 水解产物 苦杏仁苷蔷薇科植物,包括杏仁、苹果、龙胆二糖+HCN+苯甲 梨、桃、杏、樱桃、李等 醛 洋李苷 蔷薇科植物 葡萄糖十HCN十苯甲醛 荚豆苷 野豌豆属植物 荚豆二糖+HCN+苯甲 醛 蜀黍苷 高梁属植物 D-葡萄糖十HCN+对羟 基苯甲醛 亚麻苦苷 菜豆、木薯、白三叶草等D-葡萄糖+HCN+丙酮
• 常见食用植物中的氰苷 苷 类 存 在 植 物 水 解 产 物 苦杏仁苷 蔷薇科植物,包括杏仁、苹果、 梨、桃、杏、樱桃、李等 龙胆二糖+HCN+苯甲 醛 洋李苷 蔷薇科植物 葡萄糖+HCN+苯甲醛 荚豆苷 野豌豆属植物 荚豆二糖+HCN+苯甲 醛 蜀黍苷 高梁属植物 D-葡萄糖+HCN+对羟 基苯甲醛 亚麻苦苷 菜豆、木薯、白三叶草等 D-葡萄糖+HCN+丙酮
CHIOH HOOH HO HO H OH 昔險Ho0H 生氯糖苷 D葡萄糖a6醇 0 HCn ,氰醇 醛或酮 图4-1生氰糖苷产生氰氢酸的过程
图4-1 生氰糖苷产生氰氢酸的过程
2、硫苷 硫苷类物质存在于甘蓝、萝卜、芥菜、卷心菜等 十字花科植物及葱、大蒜等植物中,是这些蔬菜 辛味的主要成分,均含有β-D-硫代葡萄糖作为糖 苷中的糖成分。过多摄入硫苷类物质有致甲状腺 肿的生物效应,总称为致甲状腺肿原。主要的致 甲状腺肿原是异硫氰酸化合物的衍生物——致甲 状腺肿素。 R—S一C≡N硫氰酸酯 H,O S-BD象分H2SO2+葡萄糖+R-C=NH R-C=N-0-SO2H R—N=C=S异硫氰酸酯 SH R一C≡N+S腈+硫 硫代葡萄糖苷 糖苷配基 配基分子重排产物
• 2、硫苷 • 硫苷类物质存在于甘蓝、萝卜、芥菜、卷心菜等 十字花科植物及葱、大蒜等植物中,是这些蔬菜 辛味的主要成分,均含有β-D-硫代葡萄糖作为糖 苷中的糖成分。过多摄入硫苷类物质有致甲状腺 肿的生物效应,总称为致甲状腺肿原。主要的致 甲状腺肿原是异硫氰酸化合物的衍生物——致甲 状腺肿素。 R C S N O SO3 H β-D-葡萄糖 H2 O 苷酶 H2 SO4 + 葡萄糖 + R C SH NH R S C N R N C S R C N + S 硫氰酸酯 异硫氰酸酯 腈 + 硫 硫代葡萄糖苷 糖苷配基 配基分子重排产物