12.3 Chemical properties 化学性质12.3.1 反应性分析12.3.2 Nucleophilic Addition 亲核加成12.3.3 Reactions at the α-carbon α-H的反应12.3.4 Oxidation &Reduction氧化还原反应12.3.5 Other reactions 其它反应（补充，了解）上页返下页回
12.3.1 反应性分析 12.3.2 Nucleophilic Addition 亲核加成 12.3.3 Reactions at the α-carbon α-H的反应 12.3.4 Oxidation ＆ Reduction 氧化还原反应 12.3.5 Other reactions 其它反应（补充，了解） 12.3 Chemical properties 化学性质
12.3.2 Nucleophilic Addition亲核加成1.反应机理2. 影响因素3.Nucleophilic Addition 亲核加成（1）与HCN酸加成（2）与饱和NaHSO3加（3）与ROH的加成（4）与RMgX加成（6）其它（了解）（5）与氨的衍生物加成上返页下页回
1. 反应机理 2. 影响因素 3. Nucleophilic Addition 亲核加成 （1）与HCN酸加成 （2）与饱和NaHSO3加 （3）与ROH的加成 （4）与RMgX加成 （5）与氨的衍生物加成 （6）其它（了解） 12.3.2 Nucleophilic Addition亲核加成
1.亲核加成机理亲电加成机理：中间体烷基碳正离子亲电试剂CH,一CH-EH,C=CH2 + E+A'ACH,CH_E亲核加成机理：氧负离子中间体亲核试剂C-O+ NuC=ONuA+C-OANu132025/4/5上返页下页回
2025/4/5 13 亲核试剂 C O C O Nu - Nu - + A + 1.亲核加成机理 亲电加成机理： 亲核加成机理： 亲电试剂 H2 C CH2 CH2 CH2 E + A CH2 CH2 E + E + A - C O Nu A 中间体 烷基碳正离子 氧负离子中间体
亲核加成2.反应影响因素d8+E*慢OE+ NuCO快NuNu第一步为控速步骤反应活性影响因素醛酮：羰基碳正电性越强空阻越小，活性越高加成试剂：Nu-亲核能力越强体积越小活性越高中间体氧负离子：○-稳定性越好，加成活性越高2025/4/514页返上不页回
2025/4/5 14 2. 反应影响因素 − + C O + Nu - 慢 C O Nu E + 快 C OE Nu 亲核加成 ➢ 醛酮: ➢ 加成试剂: ➢ 中间体氧负离子: 反应活性影响因素 第一步为控速步骤 羰基碳正电性越强、空阻越小，活性越高； Nu-亲核能力越强、体积越小,活性越高; O-稳定性越好，加成活性越高
2.反应影响因素亲核加成酮：羰基碳正电性越强空阻越小，活性越高加成试剂：Nu-亲核能力越强体积越小，活性越高中间体氧负离子：-稳定性越好，加成活性越高练习：将下列醛酮亲核加成反应速率由快到慢排序甲基为供电基团F为强吸电子基B) F,CCHOA)CH,CHO共轭体系D) CH,=CHCHOCH,COCH,C)羰基碳空阻大BADC15返2025/4/5上页下页回
2025/4/5 15 亲核加成 ➢ 醛酮: ➢ 加成试剂: ➢ 中间体氧负离子： 羰基碳正电性越强、空阻越小，活性越高； Nu-亲核能力越强、体积越小,活性越高; O-稳定性越好，加成活性越高。 练习：将下列醛酮亲核加成反应速率由快到慢排序。 CH3 CHO F3 CCHO CH3 COCH3 CH2 =CHCHO A) B) C) D) B A D C 共轭体系 甲基为供电基团 F为强吸电子基 羰基碳空阻大 2. 反应影响因素