1.杂环涵义及分类有机化学2.杂环化合物的命名3.杂环化合物的结构(十七)及芳香性杂环化合物4.五元杂环化合物主讲教师:陈霞5.六元杂环化合物
1.杂环涵义及分类 2. 杂环化合物的命名 3.杂环化合物的结构 及芳香性 4.五元杂环化合物 5.六元杂环化合物 (十七) 杂环化合物 主讲教师:陈霞
杂环化合物的涵义产义:成环原子除碳以外,还有其它如O、N、S、P等杂原子的环状化合物,统称为杂环化合物。内酯、环状酸酐等非芳香性杂环化合物,如:杂环化合物芳香性杂环化合物通常:指环为平面型共轭体系,环内元电子数符合4n+2规则具有一定芳香性的杂环化合物。返2025/4/5页下页上回
2025/4/5 2 杂环化合物的涵义 广义: 成环原子除碳以外, 还有其它如O、N、S、 P等杂原子的环状化合物, 统称为杂环化合物。 杂环化合物 非芳香性杂环化合物, 如: 芳香性杂环化合物 O N H 、 、 内酯、环状酸酐等。 通常:指环为平面型共轭体系,环内π电子数 符合4n+2规则,具有一定芳香性的杂环化合物
杂环化合物的分类五元杂环,如一单杂环六元杂环,如杂环化合物苯环与单杂环稠并,如稠杂环H两个以上单杂环稠并N返2025/4/5上页下页回3
2025/4/5 3 杂环化合物 单杂环 五元杂环, 如 O N H S 六元杂环, 如 N 稠杂环 苯环与单杂环稠并, 如 N H N 两个以上单杂环稠并 N N H N N 杂环化合物的分类
杂环化合物的命名在同音汉字左边+口字旁.音译法Hpyridinefuranpyrrolethiophene噻吩吡啶吡咯呋喃quinolineindoleH吲哚喹啉2025/4/5上页下页返回
2025/4/5 4 ➢ 音译法 ——在同音汉字左边 + 口字旁 O N H S N 呋 喃 furan 吡 咯 pyrrole 噻 吩 thiophene 吡 啶 pyridine N H N 吲 哚 indole 喹 啉 quinoline 杂环化合物的命名
杂环及环上取代基的编号①母体杂环的编号:杂原子的编号为“1";杂原子邻位碳原子也可依次用α、β、".编号COOHCH,CHO一2-甲基吡咯2-呋喃甲醛3-噻吩甲酸α-甲基吡略α-味喃甲醛β-噻盼甲酸COOH2,3-吡啶二甲酸α,β-吡啶二甲酸COOH5返2025/4/5页T页上回
2025/4/5 5 ① 母体杂环的编号:杂原子的编号为“1”; 杂原子邻位碳原子也可依次用α、β、γ.编号。 2-甲基吡咯 2-呋喃甲醛 3-噻吩甲酸 2,3-吡啶二甲酸 N H CH3 O CHO S COOH N COOH COOH α-甲基吡咯 α-呋喃甲醛 β-噻吩甲酸 α,β-吡啶二甲酸 ➢ 杂环及环上取代基的编号