萘的化学性质 萘为白色片状晶体，熔点80°C,沸点218°C,易升华；具有特殊气 味，有灭菌性，常用卫生球即是粗萘。 (1)萘的氧化 0 V205 CrO:-HOAc 温和氧化剂得醌，强 0 200-500( 10-15C 烈氧化剂得酸酐。 O CH3 CHg 萘环比侧链更易氧化， CrO;-HOAc 25"C 所以不能用侧链氧化 法制萘甲酸。 NH2 NO2 NO2 COOH <0> COOH <0> COOH COOH 电子云密度高的环易被氧化
（1）萘的氧化 萘的化学性质 温和氧化剂得醌，强 烈氧化剂得酸酐。 萘环比侧链更易氧化， 所以不能用侧链氧化 法制萘甲酸。 电子云密度高的环易被氧化。 萘为白色片状晶体，熔点80℃，沸点218℃， 易升华；具有特殊气 味，有灭菌性，常用卫生球即是粗萘
(2 萘的还原 H2/??9?? H2/pt???? ?????? H2/Ni(pd) Na C2HsOH 152C Na C2HsOH 78C Na (or Li) NH3-C2HgOH(2mol) Na (or Li)NH3-C2HsOH(4mol)
（2） 萘的还原
(3)萘的亲电取代反应 *1萘亲电取代反应的讨论 萘的口-位比口-位更易发生亲电取代反应。 共振论的解释 HE 口-位取代两个共振式 口-位取代只有一个共振 都有完整的苯环。 式有完整的苯环
*1 萘亲电取代反应的讨论 萘的 -位比 -位更易发生亲电取代反应。 共振论的解释 -位取代两个共振式 都有完整的苯环。 -位取代只有一个共振 式有完整的苯环。 （3）萘的亲电取代反应
分子轨道理论的解释 口-位电子云密度高，所以口 口-位的空阻比口-位大， -位的亲电取代是动力学控制 所以口-位的亲电取代 的反应。 是热力学控制的反应
分子轨道理论的解释 -位电子云密度高，所以 -位的亲电取代是动力学控制 的反应。 -位的空阻比 -位大， 所以 -位的亲电取代 是热力学控制的反应