多环和稠环芳香族化合物的命名 v菲 1,4,5,8位 a位 2,3,6,7位—位 9,10位—位 2025/4/2 6 上页 下页 返回
2025/4/2 6 1 2 6 5 4 3 7 8 9 10 ✓ 菲 1,4,5,8位——位 2,3,6,7位——位 9, 10 位——γ位 多环和稠环芳香族化合物的命名
多环和稠环芳烃的化学性质 联苯的化学性质与苯很相似，两个 联 苯 苯环上均可发生亲电取代反应。苯 环为第一类定位基。 2 3 4混酸→ O,N N NO2主要 混酸 02N 02N 2025/4/2 上页 返回
2025/4/2 7 联苯的化学性质与苯很相似，两个 苯环上均可发生亲电取代反应。苯 环为第一类定位基。 O2 N 混 酸 O2 N NO2 O2 N O2 N 主要 混 酸 联 苯 1 2 3 4 6 5 1′ 3′ 2′ 4′ 5′ 6′ 多环和稠环芳烃的化学性质
萘 结构 10 分子式为C1Hg,平面结 80.1404m 构，所有碳原子都是sp2 杂化的，是大π键体系 6 萘分子中的碳一碳键长 并不相等，说明萘环中各 0.1365nm 0.1424nm 碳原子的P轨道重叠程 0.1393m 度不完全相同，由此导致 其中某些原子(-位)的性 质活泼，易发生化学反应 2025/4/2 返回
2025/4/2 8 萘分子中的碳－碳键长 并不相等, 说明萘环中各 碳原子的P轨道重叠程 度不完全相同, 由此导致 其中某些原子(α-位)的性 质活泼, 易发生化学反应. 0.1404 nm 0.1365 nm 0.1424 nm 0.1393 nm 分子式为C10H8 , 平面结 构, 所有碳原子都是sp2 杂化的, 是大π键体系. 萘 结 构 П10 10 1 2 3 4 5 6 8 7 9 10
结构 蒽 分子式为C14H0,平面 0.1408m 结构，所有碳原子为sp2 杂化，是大π键体系. 10 蒽环中各碳原子的P 轨道重叠程度不完 0.1396nm 0.1370m 全相同，分子中的碳 0.1436nm 0.1423m 一碳键长也不完全 相等，反应活泼位为 Y-位。 2025/4/2 上页 返回
2025/4/2 9 П14 14 蒽环中各碳原子的P 轨道重叠程度不完 全相同, 分子中的碳 －碳键长也不完全 相等, 反应活泼位为 γ-位。 0.1408 nm 0.1396 nm 0.1370 nm 0.1436 nm 分子式为C14H10 ,平面 结构, 所有碳原子为sp2 杂化, 是大π键体系. 0.1423 nm 蒽 结 构 1 2 3 5 4 6 7 8 9 10
反应活性比较 苯、萘、蒽 总离域能 每个环的离域能 大 152 kJ/mol 152 kJ/mol 稳定性 255 kJ/mol 128 kJ/mol 351 kJ/mol 117 kJ/mol /苯、萘、蒽稳定性依次减弱，反应活性依次增强（亲 电取代、加成、氧化反应活性依次增强)； √最高反应活性位：萘为α位，蒽为Y位。 2025/4/2 10 返回
2025/4/2 10 总离域能 152 kJ/mol 255 kJ/mol 351 kJ/mol 每个环的离域能 152 kJ/mol 128 kJ/mol 117 kJ/mol 大 稳 定 性 小 苯、萘、蒽 反应活性比较 ✓苯、萘、蒽稳定性依次减弱, 反应活性依次增强(亲 电取代、加成、氧化反应活性依次增强); ✓最高反应活性位：萘为α位，蒽为γ位