(1)卤代烷亲核取代反应类型 (2)亲核取代反应历程 (3)影响亲核取代反应的因素 上页下页 退出
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(1)卤代烷亲核取代反应类型 水水解 反应 醚醚的 生成 氰氰解 反应 氨氨解 反应 与硝酸银 反应 上页下页 退出
上页 下页 退出 (1)卤代烷亲核取代反应类型 Ø水 水 解 反应 Ø醚 醚 的 生成 Ø氰 氰 解 反应 Ø氨 氨 解 反应 Ø与 硝 酸 银 反应
>水解反应 卤代烷与氢氧化钠或氢氧化钾的水溶液一起加 热,卤原子被羟基取代生成醇,称为水解反应。 R一X+OH->R-OH+X CH3I+OH→CH3OH+I C6H5-CH2CI+oH->C6Hs-CH2 OH+ CI 上页下页 退出
上页 下页 退出 卤代烷与氢氧化钠或氢氧化钾的水溶液一起加 热，卤原子被羟基取代生成醇，称为水解反应。 R－X + OH－ R－OH + X－ CH3I + OH－ CH3OH + I － C6H5-CH2Cl + OH－ C6H5-CH2 OH + Cl－ Ø 水解反应
醚的生成 卤代烷与醇钠(钾)的醇溶液回流时,卤原子 被烷氧基取代生成醚,这是混醚的制法( Williamson 法) R一X+RO-)R-0-R+X CHI+n-CsH Ch ONa-> n-CsHu ChocS Nal 上页下页 退出
上页 下页 退出 卤代烷与醇钠（钾）的醇溶液回流时，卤原子 被烷氧基取代生成醚，这是混醚的制法（Williamson 法） R－X + RO- R－O－R' + X- Ø醚的生成 C2H5I + n-C5H11CH2ONa n-C5H11CH2OC2H5 + NaI
氰解反应 用KCN的乙醇一水溶液处理卤代烷或以二 甲基亚砜DMSO为溶剂,卤原子被氰基取代生 成腈,称为氰解反应。 R-X+CN)R—CN+X CH3(CH2)2CH2Cl Nacn> CH3 (CH2)2CH2CN NaCl 这个反应的产物较原料卤代烷增加了一个碳原 子,在有机合成中是增长碳链形成碳碳键的一种 方法。引入氰基后可转变为羧基、氨基等 上页下页 退出
上页 下页 退出 用KCN的乙醇－水溶液处理卤代烷或以二 甲基亚砜(DMSO)为溶剂，卤原子被氰基取代生 成腈，称为氰解反应。 R－X + CN- R－CN + X- Ø氰解反应 这个反应的产物较原料卤代烷增加了一个碳原 子，在有机合成中是增长碳链形成碳碳键的一种 方法。引入氰基后可转变为羧基、氨基等。 CH3(CH2)2CH2Cl + NaCN CH3(CH2)2CH2CN + NaCl