7.4卤代烷烃的化学性质 7.4.1卤代烷的结构特点 7.4.2卤代烷的亲核取代反应及机理 7.4.3卤代烷的消除反应及机理 7.4.4与金属的反应 上页下页巡回退出
下页 退出 7.4.1 卤代烷的结构特点 7.4.2 卤代烷的亲核取代反应及机理 7.4.3 卤代烷的消除反应及机理 7.4.4 与金属的反应 7.4 卤代烷烃的化学性质 上页 返回
7.4.1卤代烷烃的结构特点 与卤素原子相 连的碳原子带 十 有部份正电荷 卤素原子电负性 较大,吸电子作 用使卤素原子带 有部份负电荷 卤代烷分子由于官 能团卤素的存在而 具有较活泼的化学 性质,反应大多发 碳卤键具有 生在碳卤键上。 较大极性 上页下页 退出
上页 下页 退出 7.4.1 卤代烷烃的结构特点 C Cl δ δ + - 卤素原子电负性 较大，吸电子作 用使卤素原子带 有部份负电荷 与卤素原子相 连的碳原子带 有部份正电荷 碳卤键具有 较大极性 卤代烷分子由于官 能团卤素的存在而 具有较活泼的化学 性质，反应大多发 生在碳卤键上
诱导效应 Inductive effect 在多原子分子中,由于原子或原子团电负性 的不同,使分子中电子云的密度分布发生变化, 从而造成键的极化,并且这种影响可沿分子链传 递下去。原子间的这种影响称为诱导效应(也叫 静态诱导效应)。 十 诱导效应沿o链传递, CHCl 但随距离的增大而迅 速减弱直至消失 十 666 66 CH3--CH2-CH2--CH 4 3 2 δ+>8+>000+ 上页下页 退出
上页 下页 退出 诱导效应(Inductive Effect) 在多原子分子中，由于原子或原子团电负性 的不同，使分子中电子云的密度分布发生变化， 从而造成键的极化，并且这种影响可沿分子链传 递下去。原子间的这种影响称为诱导效应(也叫 静态诱导效应)。 CH Cl 3 δ δ + - CH Cl 3 CH2 CH2 CH2 δ δ + - δ+ δ δ+ δδ 4 3 2 1 δ+ δ+ δ δ + > > δδ 诱导效应沿σ链传递， 但随距离的增大而迅 速减弱直至消失
静态诱导效应(的大小随各取代基(或原子) 的不同而异,一般以氢原子为标准,电负性大于 氢的称为吸电子基(-,它使碳上的电子密度降 低;电负性小于氢的称为推电子基(+D,它使 碳上的电子密度升高。 吸电子能力增强(-D) F-, Cl-, Br-, I-, CH3O-, HO-, C6H5-, CH2=CH-, H 推电子能力增强(+1 H-, CH3-, C2H5-,(CH3)2CH-,(CH3)3C 上页下页巡回退出
上页 下页 退出 静态诱导效应(I)的大小随各取代基(或原子) 的不同而异，一般以氢原子为标准，电负性大于 氢的称为吸电子基(-I) ，它使碳上的电子密度降 低；电负性小于氢的称为推电子基(+I) ，它使 碳上的电子密度升高。 F-，Cl-，Br-，I-，CH3O-，HO-，C6H5-，CH2=CH-，H- 吸电子能力增强(-I) H- ，CH3-，C2H5-， (CH3)2CH-， (CH3)3C- 推电子能力增强(+I) 返回
7.4.2卤代烷的亲核取代反应及机理 亲核试剂 离去基团 (nucleophilic (leaving group) reagent) 6+6 R—×+NU R一Nu+X 在带负电荷的亲核试剂作用下,碳卤键较易发 生异裂,使得卤素原子被其它基团取代,这种类型 的反应称为亲核取代反应( Nucleophilic Substitution) 上页下页 退出
上页 下页 退出 R X + Nu R Nu + X δ δ + - - - 在带负电荷的亲核试剂作用下，碳卤键较易发 生异裂，使得卤素原子被其它基团取代，这种类型 的反应称为亲核取代反应(Nucleophilic Substitution)。 亲核试剂 (nucleophilic reagent) 离去基团 (leaving group) 7.4.2 卤代烷的亲核取代反应及机理