>氨解反应 卤代烷用浓氨水处理,可以得到胺的混合物, 称为氨解反应。 R-X+NH3>RNH2+HX→>RN+H3+ⅹ 当用碱处理时可释放出游离胺 RNH3+OH→>RNH2+H2O 生成的胺也可以与卤代烷进一步反应 R-X+RNH2→>R)NH2+X R-x+RNH→R3NH+Ⅹ R-X+R3N→RN+X 上页下页 退出
上页 下页 退出 卤代烷用浓氨水处理,可以得到胺的混合物, 称为氨解反应。 R-X + NH3RNH2 + HX RN+H3 + X- Ø氨解反应 当用碱处理时可释放出游离胺: RN+H3 + OH- RNH2 + H2O 生成的胺也可以与卤代烷进一步反应: R-X + RNH2 R2N+H2 + X- R-X + R2NH R3N+H + X- R-X + R3N R4N+X-
与硝酸银反应 卤代烷与硝酸银的醇溶液反应,生成硝酸酯 和卤化银沉淀。 R-X+ agon,> R-oNO,+AgXv 这是鉴别卤代烷的简便方法。 卤代烷与硝酸银醇溶液反应的相对活性是: 3°>2 1°;RI>RBr>RCl 上页下页巡回退出
上页 下页 退出 卤代烷与硝酸银的醇溶液反应,生成硝酸酯 和卤化银沉淀。 R-X + AgONO2 R-ONO2 + AgX Ø与硝酸银反应 这是鉴别卤代烷的简便方法。 卤代烷与硝酸银醇溶液反应的相对活性是: 3°>2 °> 1 ° ; RI>RBr>RCl 返回
(2)亲核取代反应历程 研宠发现 速度很慢 H—CBr H—C—OH H 80%乙醇水溶液 CH 3 CH HC—C-OH H.C--CBr CH 3速度很快 CH 3 上页下页 退出
上页 下页 退出 Br H H H C OH H H H C 80%乙醇水溶液 速度很慢 速度很快 Br CH3 H3C CH3 C OH CH3 H3C CH3 C (2)亲核取代反应历程 研究发现:
速度随碱 H—C—Br H—C—OH 浓度的增 加而增加 H R) 80%乙醇水溶液 CH3 CH C--C-Br 加入碱 3增加程度减小 HC—C-OH 速度基本 CH 3 CH 3 不受碱浓 度的影响 上页下页 退出
上页 下页 退出 Br H H H C 加 入 碱 速度随碱 浓度的增 加而增加 速度基本 不受碱浓 度的影响 (R) 增加程度减小 Br CH3 H3C CH3 C OH CH3 H3C CH3 C OH H H H C 80%乙醇水溶液
CH3Br OH->CH3OH+ Br- v=k CH3BrloH- 双分子历程(SN2) CH CH HC Br t oh HC—C-OH+Br CH CH V=k[(CH3)3C-Br I 单分子历程(SN1) 上页下页 退出
上页 下页 退出 CH3-Br + OH- CH3OH + Br - =k[CH3Br][OH- ] =k[(CH3)3C-Br ] Br CH3 H3C CH3 OH CH3 H3C CH3 C + OH C + Br - - 双分子历程(SN2) 单分子历程 (SN1)