、|单糖的立体化学 Fischer式中最后第二个碳原子上OH向右的为 型,向左的为L型 Haworth式中C向上为D型,向下为L型。 CHO CHO CHO H—C-oH CH OH CHOH CH D-葡萄糖 D型α-OH甘油醛 L-鼠李糖 β-D-葡萄糖 a-L-鼠李糖 CH
二、单糖的立体化学 Fischer式中最后第二个碳原子上-OH向右的为 D型,向左的为L型。 Haworth式中C5向上为D型,向下为L型。 O C CH2OH H OH CHO CHO CH2OH CHO CH3 CH3 O D-葡萄糖 D 型 α-OH甘油醛 L-鼠李糖 β-D-葡萄糖 α-L-鼠李糖
单糖的立体化学 四糖环的构象 (5) O (4)(③3) 1式 1C式
㈣糖环的构象 O O O 1 3 2 4 (2) (4) (3) (5) O O C1? 1C? 1 2 3 4 5 1 2 4 3 5 1式 式 二、单糖的立体化学
二单糖的立体化学 比较二种构象式的总自由能差值,能量低 的是优势构象。 如:葡萄糖的二种构象式的比较: C1式 β-D-葡萄糖 1C式
比较二种构象式的总自由能差值,能量低 的是优势构象。 如:葡萄糖的二种构象式的比较: O O O C1式 β-D-葡萄糖 1C式 二、单糖的立体化学
三、糖苷分类 ●●● (一)单糖类 现已发现的天然单糖有200多种,从三碳至八碳糖都 存在,而以五碳、六碳糖多见。多数单糖在生物体内呈结 合状态,仅葡萄糖、果糖等少数几种以游离状态存在。 命名: 单糖词尾用-0se,如 glucose; 酮糖在表示碳数词干后加u,如 hexulose 糖醛酸的词尾用 uronic acid,如 glucuronic acid 苷则将词尾的-0se改为side,如 glucoside
(一)单糖类 现已发现的天然单糖有200多种,从三碳至八碳糖都 存在,而以五碳、六碳糖多见。多数单糖在生物体内呈结 合状态,仅葡萄糖、果糖等少数几种以游离状态存在。 命名: 单糖词尾用-ose,如glucose; 酮糖在表示碳数词干后加ul,如hexulose 糖醛酸的词尾用uronic acid,如glucuronic acid; 苷则将词尾的-ose改为-oside,如glucoside。 三、糖苷分类
三糖苷分类 1.常见单糖有五碳醛糖、六碳醛糖、六碳酮 糖、甲基五碳糖等。 CHO CHO CHO CH OH CH OH CH3 D-葡萄糖 D半乳糖 L-鼠李糖
三、糖苷分类 1.常见单糖有五碳醛糖、六碳醛糖、六碳酮 糖、甲基五碳糖等。 O CHO CH2OH CHO CH3 CH3 O CHO CH2OH O D-葡萄糖 L-鼠李糖 β α β α D-? ? ? 半乳糖