、|单糖的立体化学 ()糖的表示式 单糖是多羟基醛或酮。从三碳糖至八碳糖天 然界都有存在。以 Fischer式表示如下: CHO CHO CHO CHO O CH OH CH CHOH CH OH D-木糖 L-鼠李糖 D-葡萄糖 D-果糖 五碳醛糖甲基五碳醛糖六碳醛糖六碳酮糖
二、单糖的立体化学 ㈠糖的表示式 单糖是多羟基醛或酮。从三碳糖至八碳糖天 然界都有存在。以Fischer式表示如下： CH2OH CHO CHO CH3 CHO CH2OH O CHO CH2OH D-木糖 L-鼠李糖 D-葡萄糖 D-果糖 ? ? ? ? 五碳醛糖 甲? ? ? ? ? ? 基五碳醛糖 ???? 六碳醛糖 ? ? ? ? 六碳酮糖
单糖的立体化学 单糖在水溶液中形成半缩醛环状结构,即成呋喃糖 和吡喃糖。 具有六元环结构的糖—吡喃糖( pyranose) 具有五元环结构的糖——呋喃糖( furanose) CHO 糖处游离状态时用 Fischer式表示 苷化后成环用 Haworth式表示 cH2OHD葡萄糖
二、单糖的立体化学 单糖在水溶液中形成半缩醛环状结构，即成呋喃糖 和吡喃糖。 具有六元环结构的糖——吡喃糖（pyranose） 具有五元环结构的糖——呋喃糖（furanose） 糖处游离状态时用Fischer式表示 苷化后成环用Haworth式表示 CHO CH2OH O D-葡萄糖 ~
单糖的立体化学 ( Fischer与 Haworth的转换及其相对构型 H OH CH2OH OH H-TOH Ho+H→ HO H OH CHO H H H OH HO OH HOCH2 H OH OH CH2OH a-D-葡萄糖 OH HO H OH CHOH CHOH H OH OH O OH HO HO H OH 葡萄糖 H OH H OH HO H H HOCH H H OH CHOH β-D-葡萄糖 Haworth Fisher
二、单糖的立体化学 ㈡Fischer与Haworth的转换及其相对构型 H OH HO H H OH H CH2OH H OH O H OH HO H H OH HOCH2 H OH O H H O HO OH CH2OH H OH H H OH O H OH HO H H OH H CH2OH HO H O H OH HO H H OH HOCH2 HO H O H H O HO OH CH2OH H OH H OH H O CHO H OH HO H H OH H OH CH2OH a-D-葡萄糖 -D-葡萄糖 Fisher Haworth 葡萄糖
单糖的立体化学 cher式:(C与C的相对构型) C1-OH与原C5(六碳糖)或C4(五碳糖)-OH, 顺式为a,反式为β Haworth式: C1OH与C(或C4)上取代基之间的关系: 同侧为β,异侧为a
二、单糖的立体化学 Fischer式：（C1与C5的相对构型） C1 -OH与原C5（六碳糖）或C4（五碳糖）-OH， 顺式为α，反式为β。 Haworth式： C1 -OH与C5（或C4）上取代基之间的关系： 同侧为β，异侧为α
、单糖的立体化学 闫糖的绝对构型(D、L) 以a-OH甘油醛为标准,将单糖分子的编号最大 的不对称碳原子的构型与甘油醛作比较而命名分子 构型的方法。 CHO CHO H—C—0H H CHOH CH OH D型 L型 a-OH甘油醛
二、单糖的立体化学 ㈢糖的绝对构型（D、L） 以α-OH甘油醛为标准，将单糖分子的编号最大 的不对称碳原子的构型与甘油醛作比较而命名分子 构型的方法。 C CH2OH H OH CHO C CH2OH HO H CHO α-OH甘油醛 D 型 L 型