四、胺的化学性质: 1、碱性:胺是质子碱,能接收一个质子, 显碱性,但碱性弱。 如 Naoh RNH+HCl RNHCI RNH 在气态时,胺的碱性从强到弱是: (CH3)3N>(CH3)2NH>CH3NH2>NH3>C6HSNH2>C6HSNH C6H5
四、胺的化学性质: 1、 碱性:胺是质子碱,能接收一个质子, 显碱性,但碱性弱。 如: (CH3 )3N>(CH3 )2NH>CH3NH2>NH3>C6H5NH2>C6H5NH C6H5 在气态时,胺的碱性从强到弱是: RNH2 RNH RNH3Cl 2+HCl NaOH
2、酸性:N上还有-H的胺是质子酸,提供质子。 如:CH2NH2+Na NaNHCH3 3、烃基化: OH RNH+RX RNTHR →RNHR′ R R R RNHR OH RX RNR RN+RX R 季胺盐
季胺盐 2、酸性:N上还有-H的胺是质子酸,提供质子。 如:CH3NH2+Na NaNHCH3 3、烃基化: R''X RNH2+R'X RN+H2R' RNHR' RN + HR' RNR' RN + R'''X SN2 OH– OH– R'' R' R'' R'' R'''X
4、酰化反应:伯胺、仲胺能向NH3一样,作 为亲核试剂与酰卤、酸酐、酯作用生成酰胺。 叔胺由于氮原子上无H,所以不能。 如:C6HNH2+(CHCO2O Ch NHCOCH +CH COOH Hinsberg兴斯堡试验:兴斯堡试剂为苯磺酰氯 或对甲苯磺酰氯。常用来鉴别和分离伯、仲 叔胺
4、酰化反应:伯胺、仲胺能向NH3一样,作 为亲核试剂与酰卤、酸酐、酯作用生成酰胺。 叔胺由于氮原子上无H,所以不能。 Hinsberg兴斯堡试验:兴斯堡试剂为苯磺酰氯 或对甲苯磺酰氯。常用来鉴别和分离伯、仲、 叔胺。 C6H5NHCOCH3+CH3COOH 如:C6H5NH2+(CH3CO)2O
Associ NaOH溶液 RNH RNH-SOAr RNNaSc2Ar(溶解) ArSolI RoN R2NSO2Ar(不溶于NaOH溶液) R2N不与ArSO2C作用
R3N不与ArSO2Cl作用。 R2NH R2N-SO2Ar(不溶于NaOH溶液) RNNaSO2Ar(溶解) RNH2 RNH-SO2Ar ArSO2Cl NaOH溶液 ArSO2Cl