离域CH,=CH-CH,-CH-CH能隔离体系28 kJ.mor能CH,-CH-CH-CH-CH共轭体系量254 kJ.mol-1226 kJ.mol-1氢化热CH3-CH,-CH2-CH2-CH离域能共轭体系中由于分子中键(电子)的离域而导致分子更稳定的能量。离域能共轭能或共振能越大，共轭体系越稳定2025/4/511上页下页返回
2025/4/5 11 能 量 CH2=CH-CH2 -CH=CH2 隔离体系 CH3 -CH=CH-CH=CH2 共轭体系 CH3 -CH2 -CH2 -CH2 -CH3 氢化热 28 kJ.mol-1 254 kJ.mol-1 226 kJ.mol-1 共轭体系中由于分子中键(电子)的离域 而导致分子更稳定的能量。 离域能(共轭能或共振能)越大, 共轭体系越稳定. 离域 能 离域能
共轭效应分类：根据发生离域电子的类型划分参与共轭的都是元键（离域电子为元或p电子））元-元共轭共轭效应P-元共轭参与共轭的是p和元电子C共轭效应α-元超共轭参与共轭的是和元电子H超共轨效应HICCHCH2（离域电子为c电子H与元或p电子o-p超共轭CH3H3参与共轭的是和p电子CH312上返2025/4/5页下页回
2025/4/5 12 共轭效应分类：根据发生离域电子的类型划分 共轭效应 共轭效应 超共轭效应 -共轭 p-共轭 -超共轭 -p超共轭 参与共轭的都是键 (离域电子为或p电子) (离域电子为σ电子 与或p电子) 参与共轭的是p和电子 Cl 参与共轭的是σ和电子 参与共轭的是σ和p电子 H C H H CH CH2 CH3 C CH3 CH3
共轭效应分类：根据发生离域电子的类型划分α-元超共轭元一元共轭参与共轭的都是元键参与共轭的是和元电子P-元共轭o-p超共轭参与共轭的是p和元电子参与共轭的是和p电子练习：共轭体系识别O=+CCH=CH2H,C-C-OHH,C-CH2a-p超共轭P-元共轭元-元共轭P-元共轭元-元共轭CH2NHp-元共轭元-元共轭α-元超共轭0-元超共轭P-元共轭13返2025/4/5上页下页回
2025/4/5 13 共轭效应分类：根据发生离域电子的类型划分 -共轭 p-共轭 -超共轭 -p超共轭 参与共轭的都是键 参与共轭的是p和电子 参与共轭的是σ和电子 参与共轭的是σ和p电子 练习：共轭体系识别 -共轭 -共轭 -共轭 p-共轭 -超共轭 -超共轭 p-共轭 -p超共轭 NH2 CH=CH2 Cl CH2 H3 C C OH O H3 C CH2 + . p-共轭 p-共轭