Some Experimental Results2 CH2-CHCH2CH3+2H2CH2CH-CH-CH2Difference15kJmol-1+2H2.HVAH°=-254kJmol-1△H°=-239kJmol-1CH3CH,CH2CH3返上页下页回
Some Experimental Results
+2H2+2H2+ 2H2- 70.5 kcal/mol- 60.8 kcal/mol- 54.1 kcal/mol结论:共轭二烯烃比单烯烃及其它二烯烃稳定返上页下页回
- 70.5 kcal/mol - 54.1 kcal/mol - 60.8 kcal/mol 结论:共轭二烯烃比单烯烃及其它二烯烃稳定
0.1337nmHH福0.1470nmH0.1082nm122.4°119.8 °键参数数据比较单位:nm单(长)键变短C-CC-HC-C双 (短)键变长乙烷0.15400.110其键长发生了乙烯0.10760.1330平均化。丁二烯0.14700.13370.10828返2025/4/5上页页回下
2025/4/5 8 122.4° 119.8° 0.1337nm 0.1470nm 0.1082nm C-C C=C C-H 乙 烷 0.1540 0.110 乙 烯 0.1330 0.1076 丁二烯 0.1470 0.1337 0.1082 C C H C H C H H H H 单(长)键变短, 双(短)键变长, 其键长发生了 平均化。 键参数数据比较 单位:nm
所有原子处于一个平面四个碳原子均为SP2杂化结果:4个p (或元)电子不是局限于C1~C2、C3~C间运动,而是在整个分子中运动,形成一个“共轭元键”,这种现象称R“元电子离域”,所形成的离域元键也叫“大元键”因元电子离域,电子云密度平均化,体系能量降低,进一步增加了共轭体系的稳定性。返2025/4/5页页上下回
2025/4/5 9 ✓四个碳原子均为SP2杂化 ✓所有原子处于一个平面 结果: 4个p (或π)电子不是局限于C1~C2、C3~C4 间运动, 而是在整个分子中运动, 形成一个“共 轭键” , 这种现象称“电子离域” , 所形成的 离域键也叫“大键”。 因π电子离域,电子云密度平均化,体系能量 降低,进一步增加了共轭体系的稳定性
共轭效应由于键(电子)的离域,原子间发生相互影响,结果使键长平均化,键能平均化电子云密度平均化,体系能量降低,稳定性增大的效应。本质:电子离开原来轨道发生离域10上返2025/4/5页T页回
2025/4/5 10 本质:电子离开原来轨道发生离域。 由于键(电子)的离域,原子间发生相 互影响,结果使键长平均化,键能平均化, 电子云密度平均化,体系能量降低,稳定 性增大的效应。 共轭效应