2.加氢反应 H2, Ni or Pd 四氢呋喃(THF) H2, Ni or Pd N 四氢吡咯 H N H2, Ni 不能用Pd催化 因噻吩能Pd使中毒 College Chemistry of jilin Normal university
College Chemistry of Jilin Normal University 2．加氢反应 O N H S H2 , Ni or Pd H2 , Ni or Pd H2 , Ni O N H S 四氢呋喃 四氢吡咯 ( THF ) 不能用 催化 因噻吩能 使中毒 Pd Pd
3.呋喃、吡咯的特性反应 (1)呋喃易起D-A反应 30℃ 内式(909%) 外式 College Chemistry of jilin Normal university
College Chemistry of Jilin Normal University 3．呋喃、吡咯的特性反应 (1) 呋喃易起D-A反应 O O O O + 30℃ O O O O O O O O + 内式 (90%) 外式
(2)吡咯的弱酸性和弱碱性 吡咯虽然是一个仲胺,但碱性很弱。 原因 N N上的未共用电子对 参与了环的共轭体系 Kb38×10 25×10142×104减弱了与H的结合力。 吡咯具有弱酸性,其酸性介与乙醇和苯酚之间。 OH CH2CH,OH Ka=1.3×10 1×10 -15 18 College Chemistry of jilin Normal university
College Chemistry of Jilin Normal University （2）吡咯的弱酸性和弱碱性 吡咯虽然是一个仲胺，但碱性很弱。 吡咯具有弱酸性，其酸性介与乙醇和苯酚之间。 N H N H NH2 Kb 3.8×10 -10 2 10 -4 2.5 10 -14 × × 原因： 上的未共用电子对 参与了环的共轭体系， 减弱了与 的结合力。 N H N H OH Ka = 1.3×10 -10 1 10 -18 1 10 -15 × × CH3CH2OH
、重要的五元杂环衍生物 (一)糠醛(a-呋喃甲醛) 制备 由农副产品如甘蔗杂渣、花生壳、高粱杄、棉子壳...用稀酸加热 蒸煮制取。 HO-CH-CH-OH (CsHgO4n 3-5%H2SO4 稀H2SO4 CH2 CH-CHo 水蒸气 CHO OHOH 多聚戊糖 戊糖 呋喃甲醛 College Chemistry of jilin Normal university
College Chemistry of Jilin Normal University 三、重要的五元杂环衍生物 （一）糠醛（α-呋喃甲醛） 1．制备 由农副产品如甘蔗杂渣、花生壳、高粱杆、棉子壳……用稀酸加热 蒸煮制取。 (C5H8O4 ) n 3~5%H2 SO4 HO CH CH OH CH2 OH CH CHO OH 稀 H2 SO4 CHO 多聚戊糖 戊糖 呋喃甲醛 水蒸气
2.糠醛的性质 同有α-H的醛的一般性质 1)氧化还原反应 Cuo. cr,o 150.10MPa oCH2OH KMno4弱碱性 oCHO V2O5-MoO O2,320℃,o+C0+H2O College Chemistry of jilin Normal university
College Chemistry of Jilin Normal University 2．糠醛的性质 同有α-H的醛的一般性质。 （1）氧化还原反应 O CHO KMnO4 弱碱性 CuO, Cr2O3 150 ℃, 10MPa V2O5 - MoO O2, 320 ℃, O CH2OH O COOH O O O + CO2 + H2O