⚫ Williamson醚合成法，烯烃的烷氧汞化－脱汞反应制备醚 ⚫ 醚类的化学性质，酸性条件下C－O键的开裂 ⚫ 环氧乙烷衍生物的酸性和碱性开环 ⚫ 冠醚及其性质和应用

主要内容: 醇的化学性质 ⚫ 羟基氢的弱酸性（醇与活泼金属及强碱的反应） ⚫ 羟基氧的亲核性和碱性（醚化和酯化反应） ⚫ 醇羟基的取代（羟基卤代的方法，SOCl2氯代的立体化学） ⚫ 醇类的消除（两种消除方法及取向） ⚫ 醇类的氧化（选择性的氧化剂对醇类的氧化) ⚫ 邻二醇的选择性氧化，Pinacol重排及机理 ⚫ 邻基参与效应

⚫ 醇类化合物及类型 ⚫ 醇类化合物的制备（复习：烯烃水合、卤代烃水解，醛酮酯与Grignard试剂的加成等） ⚫ 烯烃的羟汞化——还原（脱汞）反应 ⚫ 烯烃的硼氢化——氧化反应

➢ 炔烃的几种制备方法 ➢ 炔烃的亲电加成（加成类型，加成取向），在合成中的应用 ➢ 炔烃的两种还原方法及在合成中的应用（顺、反烯烃的制备） ➢ 末端炔烃的特殊性质及在合成中的应用

烯烃与卡宾的反应

➢ 共轭双烯化学性质：共轭双烯的稳定性，共轭加成（1, 4-加成及1, 2-加成）， ➢ Diels－Alder反应及在有机合成中的应用。 ➢ 电环化反应，电环化反应的立体专一性

➢ 烯烃a位氢的卤化 ➢ 共振论简介：共振式的画法，共振式稳定性的判别，共振论在有机化学中的应用 ➢ 共轭双烯化学性质：共轭双烯的稳定性，共轭加成（1, 4-加成及1, 2-加成） ，热力学控制与动力学控制反应

⚫ 烯烃加成的过氧化效应——自由基加成及聚合 ⚫ 烯烃的催化氢化反应 ⚫ 烯烃的氧化，氧化反应在合成上的应用

◼ 卤素与烯烃的加成反应、立体选择性及加成机理 ◼ 烯烃的正离子型聚合反应（二聚与多聚） ◼ 烯烃加成的过氧化效应——自由基加成及聚合 ◼ 烯烃的催化氢化及立体化学

◼ 烯烃的结构、类型和命名 ◼ 烯烃的亲电加成反应，常见亲电加成产物类型 ◼ 亲电加成的一般机理（正碳离子机理） ◼ Markovnilkov加成规则及解释