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实验九 乙酰乙酸乙酯 Preparation of Ethyl Acetoacetate
验国的 1、了解 Claisen酯缩合反应的机理和应 用 ■2、熟悉在酯缩合反应中金属钠的应用和 操作注释; ■3、复习液体干燥和减压蒸馏操作
一、实验目的 1 、了解 Claisen 酯缩合反应的机理和应 用； 2 、熟悉在酯缩合反应中金属钠的应用和 操作注释； 3 、复习液体干燥和减压蒸馏操作
■含a-活泼氢的酯在强碱性试剂(如Na,NaNH 2,NaH,三苯甲基钠或格氏试剂)存在下,能 与另一分子酯发生 Claisen酯缩合反应,生成阝 羰基酸酯。 RO-C--CH2 H+RO-C--CH RoO RO CH, HOR
二、实验原理 含α - 活泼氢的酯在强碱性试剂（如 Na ， NaNH 2 ， NaH ，三苯甲基钠或格氏试剂）存在下，能 与另一分子酯发生 Claisen 酯缩合反应，生成β - 羰基酸酯。 O RO C CH2 H RO C CH3 HOR O RO C CH2 O C CH3 O + + RO
乙酰乙酸乙酯就是通过这一反应制备的。虽 然反应中使用金属钠作缩合试剂,但真正的 催化剂是钠与乙酸乙酯中残留的少量乙醇作 用产生的乙醇钠。反应机制包括下列三步 ■1、酸一碱交换 H--CCOOC2H5 +OC2H5 H COOC2H5 HOC2H5 H H (工) (Ⅲ) H OCH H O
乙酰乙酸乙酯就是通过这一反应制备的。虽 然反应中使用金属钠作缩合试剂，但真正的 催化剂是钠与乙酸乙酯中残留的少量乙醇作 用产生的乙醇钠。反应机制包括下列三步： 1 、酸 - 碱交换 O H C COOC2H5 OC2H5 HOC2H5 H H + H C COOC2H5 + H (Ⅰ ) (Ⅱ ) (Ⅲ ) H C C H OC2H5
2、加成 OC2H5 oCHs H CH2-C=O COOC2Hs CH3 C-COOC2H5 H H
2 、加成 CH C O + 3 OC2H5 C COOC2H5 H H O CH3 C OC2H5 C COOC2H5 H H (Ⅳ )