唉甲醇唉嗨甲
呋喃甲醇和呋喃甲酸
险目的 1、学习呋喃甲醛在浓碱条件下进行坎尼 扎罗( Cannizzaro)反应制得相应的醇 和酸的原理和方法 2、了解芳香杂环衍生物的性质
一、实验目的 ⚫ 1 、学习呋喃甲醛在浓碱条件下进行坎尼 扎罗（ Cannizzaro ）反应制得相应的醇 和酸的原理和方法。 ⚫ 2 、了解芳香杂环衍生物的性质
0欧验原 在浓的强碱作用下,不含a-活泼氢的醛类可以 发生分子间自身氧化还原反应,一分子醛被氧化 成酸,而另一分子醛则被还原为醇,此反应称为 坎尼查罗( Cannizzaro)反应。 反应实质是羰基的亲核加成。反应涉及了羟基负 离子对一分子不含a-H的醛的亲核加成,加成 物的负氢向另一分子醛的转移和酸碱交换反应, 其反应机理表示如下:
二、实验原理 ⚫ 在浓的强碱作用下，不含α - 活泼氢的醛类可以 发生分子间自身氧化还原反应，一分子醛被氧化 成酸，而另一分子醛则被还原为醇，此反应称为 坎尼查罗 (Cannizzaro) 反应。 ⚫ 反应实质是羰基的亲核加成。反应涉及了羟基负 离子对一分子不含α -H 的醛的亲核加成，加成 物的负氢向另一分子醛的转移和酸碱交换反应， 其反应机理表示如下：
H 0+ OH 亲核加成、 OH H负氢转移 H OH OH 酸碱交>—C+ OH
H C O OHOH O - H C 亲 核 加 成 + OH C O OH O - C H + C H O H O- H C 负 氢 转 移 + O- C O H OH H C 酸 碱 交 换 +
在坎尼查罗( Cann izzard)反应中,通常使用 50%的浓碱,其中碱的物质的量比醛的物质量多 倍以上,否则反应不完全,未反应的醛与生成 的醇混在一起,通过一般蒸馏很难分离 2 CHO 浓NaOH ChOH COoNa COON COOH o
⚫ 在坎尼查罗 (Cannizzaro) 反应中，通常使用 50% 的浓碱，其中碱的物质的量比醛的物质量多 一倍以上，否则反应不完全，未反应的醛与生成 的醇混在一起，通过一般蒸馏很难分离。 CHO 浓 NaOH CH2OH COONa O O O 2 + COOH O COONa O H +