第一节 烃类的氧化 一.苄位的氧化1 氧化成醛 CH3 R CHO +2CrO2 Cl 2 R CS2 R=H 2-CH3 2-NO2 3-CH3 90% 65% 50% 70% (立体效应使邻位收率低) CH3 CH3 CHO CH3 Etard
第一节 烃类的氧化 一.苄位的氧化1 氧化成醛 CH3 R CHO +2CrO2 Cl 2 R CS2 R=H 2-CH3 2-NO2 3-CH3 90% 65% 50% 70% (立体效应使邻位收率低) CH3 CH3 CHO CH3 Etard
③硝酸铈铵（Ce(NH4 )2 (NO2 )6） CAN 第一节 烃类的氧化 一.苄位的氧化1 氧化成醛 H3 C CH3 CH3 H3 C CH3 CHO CAN ＜50℃ H3 C CH3 CH3 H3 C CH3 COOH CAN ＞50℃ （反应在酸性介质中进行，不论有几个甲基，最终只氧化一个）
③硝酸铈铵（Ce(NH4 )2 (NO2 )6） CAN 第一节 烃类的氧化 一.苄位的氧化1 氧化成醛 H3 C CH3 CH3 H3 C CH3 CHO CAN ＜50℃ H3 C CH3 CH3 H3 C CH3 COOH CAN ＞50℃ （反应在酸性介质中进行，不论有几个甲基，最终只氧化一个）
2．氧化成酸或酮 ①铬酸： Na2 Cr 2 O7 +H2 O+H + CrO3 +H2 O 第一节 烃类的氧化 一苄位的氧化2 氧化成酸或酮 C8 H17 CrO3 /HOAc/H2 SO4 COOH
2．氧化成酸或酮 ①铬酸： Na2 Cr 2 O7 +H2 O+H + CrO3 +H2 O 第一节 烃类的氧化 一苄位的氧化2 氧化成酸或酮 C8 H17 CrO3 /HOAc/H2 SO4 COOH
第一节 烃类的氧化 一苄位的氧化2氧化成酸或酮 O O CrO3/HOAc 40℃ H3 CO H3 CO O CrO3/HOAc(75%) 40℃、2hr
第一节 烃类的氧化 一苄位的氧化2氧化成酸或酮 O O CrO3/HOAc 40℃ H3 CO H3 CO O CrO3/HOAc(75%) 40℃、2hr
第一节 烃类的氧化 一苄位的氧化2氧化成酸或酮 ②KMnO4 ②KMnO4为氧化剂 H + MnO4 - +8H + +5e Mn 2+ +4H2 O OH - MnO4 - +2H2 O+3e MnO2 ↓+4OH - (KOH) CH3 CH2 CH2 CH3 COOH COOH KMnO4 不管侧链多长均被氧化成-COOH
第一节 烃类的氧化 一苄位的氧化2氧化成酸或酮 ②KMnO4 ②KMnO4为氧化剂 H + MnO4 - +8H + +5e Mn 2+ +4H2 O OH - MnO4 - +2H2 O+3e MnO2 ↓+4OH - (KOH) CH3 CH2 CH2 CH3 COOH COOH KMnO4 不管侧链多长均被氧化成-COOH