（2）六元杂环化合物0.140一0.139N单0.1470.134双结论:0.1281吡啶环的键长发生了较大程度的平均化，C一C因此，其键虽与苯相似，但C一N键变化很大,芳香性也比苯差16上返2025/4/5页下页回
2025/4/5 16 （2）六元杂环化合物 N 2 3 4 0.139 0.140 0.134 0.147 0.128 单 双 ① 吡啶环的键长发生了较大程度的平均化，C ―C 键虽与苯相似，但C ―N键变化很大，因此，其 芳香性也比苯差。 结 论：
②吡啶和苯虽都属等电子体系：但其亲电取代反应性能比苯差原因：氮原子的电负性较大，使得环上的电子云密度降低;t3吡啶的亲电取代反应发生在电8+子云密度相对较高的β-位。这8aN一特性很类似于硝基苯。8④吡啶在α、-位可发生亲核取代反应。17返2025/4/5上页下页回
2025/4/5 17 原因：氮原子的电负性较大，使得环上的电子云密度 降低 ； N δ δ δ δ δ δ α β γ ③ 吡啶的亲电取代反应发生在电 子云密度相对较高的β-位。这 一特性很类似于硝基苯。 ② 吡啶和苯虽都属等电子体系，但其亲电取代反应 性能比苯差。 ④ 吡啶在α、γ -位可发生亲核取代反应
五元杂环化合物的化学性质对氧化剂、酉酸及碱的稳定性环上的亲电取代反应加成反应吡咯的弱碱和弱酸性呋喃南的共轭二(双)烯性18返2025/4/5上页下页回
2025/4/5 18 五元杂环化合物的化学性质 ✓ 对氧化剂、酸及碱的稳定性 ✓ 环上的亲电取代反应 ✓ 加成反应 ✓ 吡咯的弱碱和弱酸性 ✓ 呋喃的共轭二(双)烯性
对氧化剂、酸五元杂环化合物的化学性质及碱的稳定性对氧化剂的稳定性呋喃、吡咯对氧化剂不稳定，尤其是呋喃可被氧化成树彩脂状物;噻吩对氧化剂较稳定。对酸的稳定性稀酸可使其破坏生成不稳定的二醛喃对酸很不稳定。然后聚合成树脂状物：吡咯与浓酸作用可聚合成树脂状物；噻盼对酸较稳定。对碱的稳定性呋喃、吡咯、噻对碱均是稳定的。19返2025/4/5上页下页回
2025/4/5 19 五元杂环化合物的化学性质I ✓ 对氧化剂的稳定性 呋喃、吡咯对氧化剂不稳定，尤其是呋喃可被氧化成树 脂状物； 噻吩对氧化剂较稳定。 ✓ 对酸的稳定性 呋喃对酸很不稳定，稀酸可使其破坏生成不稳定的二醛， 然后聚合成树脂状物； 吡咯与浓酸作用可聚合成树脂状物； 噻吩对酸较稳定。 ✓ 对碱的稳定性 呋喃、吡咯、噻吩对碱均是稳定的。 对氧化剂、酸 及碱的稳定性
五元杂环化合物的化学性质！亲电取代X,/ 低温X,=Cl2.BrCH,COONO-5~-30℃NON-X-SOSO,HCICH,CH,CISOZ = NH, O, SZ=NH, O噻可直接用浓HSO4室温磺化(CH3)2C=CH2特点：使用较为ZnCl2C(CH3)3温和的试剂或反(CH,CO),OSnCl4应条件。COCH,20返2025/4/5上页页下回
2025/4/5 20 特点: 使用较为 温和的试剂或反 应条件。 z Z = NH, O, S X2 / 低温 X2 = Cl 2 , Br 2 z X CH3 COONO2 -5~-30℃ z NO2 (CH3 CO) 2 O SnCl 4 z COCH3 z z SO3 N H - + HCl z SO3 H Z = NH, O ClCH2 CH2 Cl N SO3 + - 噻吩可直接用浓H2SO4室温磺化 (CH3 ) 2 C=CH2 ZnCl 2 z C(CH3 ) 3 z 五元杂环化合物的化学性质II 亲电取代