线路二： (3)醛、1,3二羰基化合物与氨反应 （(4)1,3-二羰基化合物与3氨基梯酮氰反应 2、吗啉 N 可由二（2氨基乙基)醚环化或者由二(2二氯乙基)醚与氨或伯胺发生环化缩合 制的。 3、密啶 0 （1)逆合成分析 ①线路一 ②线路二 (2)Pinner合成 ①1,3二羰基化合物和脒合成嘧啶衍生物。 ②1,3二羰基化合物和尿素合成密啶行生物 ③1,3二羰基化合物和硫脲合成密啶行生物 ④1,3二炭基化合物和肌合成嘧啶衍生物 学时分配： 45分钟 教学方法：
16 线路二： （3）醛、1,3-二羰基化合物与氨反应 （4）1,3-二羰基化合物与 3-氨基-烯酮氰反应 2、吗啉 N O 可由二（2-氨基乙基）醚环化或者由二（2-二氯乙基）醚与氨或伯胺发生环化缩合 制的。 3、嘧啶 N N （1）逆合成分析 ①线路一 ②线路二 （2）Pinner 合成 ①1,3 二羰基化合物和脒合成嘧啶衍生物。 ②1,3 二羰基化合物和尿素合成嘧啶衍生物 ③1,3 二羰基化合物和硫脲合成嘧啶衍生物 ④1,3 二羰基化合物和胍合成嘧啶衍生物 学时分配： 45 分钟 教学方法：
增加六元杂环单体的工业合成方法，作为知识基础，再逐个展开讲解；讲解的过程 中不断新强调杂环合成在农药合成中的重要性在介绍合成方法的同时贯穿官能团转换的 方法和逆合成分析方法。板书重点反应，类似的合成路线和方法留给学生思考或课后统 第二部分 章节： 2.4农药合成中官能团的保护 内容： 2.4.1羟基保护 1、形成甲基醚类(ROCH3);2、形成叔丁基醚类；3、形成苄基醚类；4、形成 苯基甲醚类；5、形成甲氧基甲醚；6、形成四氢吡喃；7、形成三甲基硅鼓：8、形成叔 丁基二甲硅醚；9、形成乙酸脂类；10、形成苯甲酸脂类 2.4.2二醇保护 1、形成缩醛或缩酮：2、形成碳酸脂 2.43羰基保护 1、形成二甲醇缩酮；2、形成乙二醇缩酮；3、形成丙二硫醇酮；4、形成半硫缩酮 24.4氨基保护 2.4.5羧基保护 学时分配： 45分钟 教学方法： 首先举例说明官能团保护的意义，强调官能团保护在化学合成中的重要作用：在此
17 增加六元杂环单体的工业合成方法，作为知识基础，再逐个展开讲解；讲解的过程 中不断强调杂环合成在农药合成中的重要性，在介绍合成方法的同时贯穿官能团转换的 方法和逆合成分析方法。板书重点反应，类似的合成路线和方法留给学生思考或课后练 习。 第二部分 章节： 2. 4 农药合成中官能团的保护 内容： 2.4.1 羟基保护 1、形成甲基醚类（ROCH3）；2、形成叔丁基醚类；3、形成苄基醚类；4、形成三 苯基甲醚类；5、形成甲氧基甲醚；6、形成四氢吡喃；7、形成三甲基硅醚；8、形成叔 丁基二甲硅醚；9、形成乙酸脂类；10、形成苯甲酸脂类 2.4.2 二醇保护 1、形成缩醛或缩酮；2、形成碳酸脂 2.4.3 羰基保护 1、形成二甲醇缩酮；2、形成乙二醇缩酮；3、形成丙二硫醇酮；4、形成半硫缩酮 2.4.4 氨基保护 2.4.5 羧基保护 学时分配： 45 分钟 教学方法： 首先举例说明官能团保护的意义，强调官能团保护在化学合成中的重要作用；在此
基础上展开讲解，采用前后对比的方式，说明每种保护方法的作用及特点：最后结合课 程要求突出重点需要掌握的内容。在整个过程讲解为主，板书章节和重点内容辅助，可 适当提出问题思考， 1、查阅相关资料，进一步完善本章节所介绍六元杂环的合成方法 本章思考题 2、详细总结常见官能团保护方法。 徐寿昌，《有机化学》，北京：高等教育出版社，1999 主要 参考资料 黄宪，《新编有机合成化学》，北京：化学工业出版社，2003 巨勇等，《有机合成化学与路线设计》，北京：清华大学出版社，2009 备注
18 基础上展开讲解，采用前后对比的方式，说明每种保护方法的作用及特点；最后结合课 程要求突出重点需要掌握的内容。在整个过程讲解为主，板书章节和重点内容辅助，可 适当提出问题思考。 本章思考题 1、查阅相关资料，进一步完善本章节所介绍六元杂环的合成方法； 2、详细总结常见官能团保护方法。 主要 参考资料 徐寿昌，《有机化学》，北京：高等教育出版社，1999 黄宪，《新编有机合成化学》，北京：化学工业出版社，2003 巨勇等，《有机合成化学与路线设计》，北京：清华大学出版社，2009 备注
教案（章节备课） 授课时间：2012.09.19 学时2 章节 第5课时杀虫剂一有机磷杀虫剂 教学目的 熟练掌握主要类型有机磷杀虫剂的分子结构特点和合成路线， 和要求 2. 较为熟练应用有机磷杀虫剂化学合成中应用的主要有机合成反应， 重点 重点：磷酸酯、硫代和二硫代磷酸酯的合成路线及和合成方法； 难点 难点：磷酸酯、硫代和二硫代磷酸酯的合成路线及和合成方法。 章节： 3.2有机磷杀虫剂 3.2.1概述 3.2.2结构特点与合成设计 3.23重要品种的结构与合成 内容： 教学进程 (含章节 32.1概述 教学内容、 学时分配、 1、有机磷杀虫剂的特点 2、结构分类 （1)磷酸酯 (2)硫代和二硫代磷酸酯 (3)磷酰胺和硫代磷酰胺 （4)焦磷酸酯 （5)膦酸酯和硫代膦酸酯 3.2.2结构特点与合成设计
19 教案（章节备课） 授课时间： 2012.09.19 学时 2 章 节 第 5 课时 杀虫剂—有机磷杀虫剂 教学目的 和要求 1、 熟练掌握主要类型有机磷杀虫剂的分子结构特点和合成路线； 2、 较为熟练应用有机磷杀虫剂化学合成中应用的主要有机合成反应。 重 点 难 点 重点：磷酸酯、硫代和二硫代磷酸酯的合成路线及和合成方法； 难点：磷酸酯、硫代和二硫代磷酸酯的合成路线及和合成方法。 教学进程 （含章节 教学内容、 学时分配、 教学方法、 辅助手段） 章节： 3.2 有机磷杀虫剂 3.2.1 概述 3.2.2 结构特点与合成设计 3.2.3 重要品种的结构与合成 内容： 3.2.1 概述 1、有机磷杀虫剂的特点 2、结构分类 （1）磷酸酯 （2）硫代和二硫代磷酸酯 （3）磷酰胺和硫代磷酰胺 （4）焦磷酸酯 （5）膦酸酯和硫代膦酸酯 3.2.2 结构特点与合成设计
3.22.1磷酸酯 1、首先制备中间体亚磷酸三酯，再与α氯化羰基化合物发生伯尔科夫反应。 (1)Perkow反应（伯尔柯夫反应） （2)亚磷酸三烷基酯合成 (3)举例 DDV合成（敌敌畏） 2、二烷基磷酰氯与烯醇钠反应 3、首先制备中间体磷酰二氯化物，在与相应的醇反应制备目标物 32.2.2硫代和二硫代磷酸酯 一、硫代磷酸酯 1、合成路线 (1)制备中间体烷基硫代磷酰氯 三条路线： ①三氯硫磷和醇反应制备 ②三氯硫磷和醇纳反应制备 ③五疏化二磷和醇反应制备 (2)烷基硫代磷酰氯和羟基化合物反应制的硫（酮）代磷酸酯 两种：一是直接和醇反应，一种是和醇钠反应，都是类似于成醚的反应。 2、举例 （1)杀螟硫磷 ①结构分析。属于哪一类型化合物，首先是磷酸酯类，其次是硫代磷酸酯类，而且
20 3.2.2.1 磷酸酯 1、首先制备中间体亚磷酸三酯，再与α-氯化羰基化合物发生伯尔科夫反应。 （1）Perkow 反应（伯尔柯夫反应） （2）亚磷酸三烷基酯合成 （3）举例 DDV 合成（敌敌畏） 2、二烷基磷酰氯与烯醇钠反应 3、首先制备中间体磷酰二氯化物，在与相应的醇反应制备目标物 3.2.2.2 硫代和二硫代磷酸酯 一、硫代磷酸酯 1、合成路线 （1）制备中间体烷基硫代磷酰氯 三条路线： ①三氯硫磷和醇反应制备 ②三氯硫磷和醇纳反应制备 ③五硫化二磷和醇反应制备 （2）烷基硫代磷酰氯和羟基化合物反应制的硫（酮）代磷酸酯 两种：一是直接和醇反应，一种是和醇钠反应，都是类似于成醚的反应。 2、举例 （1）杀螟硫磷 ①结构分析。属于哪一类型化合物，首先是磷酸酯类，其次是硫代磷酸酯类，而且