2.与金属Mg的反应:( Grignard Reaction) RX+ Mg 无水乙醚 RMgX RMaX+ HY RH gY (Y=-OH,-X,-OR,一NH2-C≡CR) RMaX CO2 , RCooMaX H+,rcoo H2O OOH
2. 与金属Mg的反应:（Grignard Reaction） RX + Mg 无水乙醚 RMgX RMgX + HY RH + Mg X Y (Y= OH, X, OR, NH2 , C CR) RMgX CO2 RCOOMgX H+ RCOOH H2 O
WERSITY O 四、用作相转移催化剂 CH3(CH2)6CH2CI+Nacn CI Ha N (CAHo2aBr-CH3(CH2)6CH2CN [QX-]+R一CN←[QCN]+R—X有机相 离子对 离子对 界面 QX t NaCN QCN+NaX-水相 自由离子 自由离子 (如季铵盐)
四、用作相转移催化剂： CH3(CH2)6CH2Cl + NaCN C16H33N+ (C4H9) 3Br - 99% CH3(CH2)6CH2CN
WERSITY O 常用的相转移催化剂 ◆餘盐类:常用季铵盐,如:CHl3N(C2H)Br(CdHs)4PtCr ◆冠醚:如18-冠-6,15-冠-5 ◆非环多醚:如聚乙二醇 ◆高聚物负载催化剂(将錡盐等连接在聚合物上)
常用的相转移催化剂： 鎓盐类：常用季铵盐，如： 冠醚：如18－冠－6，15－冠－5 非环多醚： 如聚乙二醇 高聚物负载催化剂（将鎓盐等连接在聚合物上） C16H33N + (C2H5) 3 Br - (C6H5)4P + Cl -
§8.4亲核取代反应历程 S2反应机理: N+R—>NU-R-X R№u+X (一步完成) V=k, RXl INu 例如: CH3Br OH- CH3OH+ Br ∨=K[CH3BrOH]
§ 8.4 亲核取代反应历程 一、 SN 2反应机理： Nu - + RX Nu---R---X RNu + X (一步完成) V=k2 [RX] [Nu- ] 例如： - CH + 3 Br OH CH3 OH + Br V=K[CH3 Br][OH ]
HO+HfBr HO-C---BI HO-C H t Br H 特点:1.构型翻转一 Walden转化 2.连续进行,一步完成 [Ht1…-(H…… 3.V=KICH3BrIIoH Sn2反应的能量变化曲线: 丘N
- HO + H C Br H H C Br H H H HO C H HO H H + Br 特点: 1.构型翻转—Walden转化 2.连续进行,一步完成 3. V=K[CH3Br][OH¯] SN 2反应的能量变化曲线 :