根据5位取代基的结构类型分类 a H 50-系5β—系 胆甾烷系,A、B环反式稠合 5c系的构象式 5的构象式 H 粪甾烷系,A、B环顺式稠合 天然甾类激素均属50-系,四个环之间均为反式稠合。 环A、B、C呈椅式构象,环D呈信封式构象。 c5、C8、c9c-10、C13、C-14为手性碳原子
5α–系 5β–系 根据5-位取代基的结构类型分类 H H H R H R H H H H H R H H H a a a a a a H H a a a H H R H H 胆甾烷系,A、B环反式稠合 粪甾烷系,A、B环顺式稠合 天然甾类激素均属5α-系,四个环之间均为反式稠合。 环A、B、C呈椅式构象,环D呈信封式构象。 C-5、C-8、C-9、C-10、C-13、C-14为手性碳原子
甾类命名的基本甾环5a-系列 甾类命名时规定了几个最基本的碳环母体烃的名 称,例如:5α-雄甾烷,5α-雌甾烷,5α-孕甾 烷,命名甾类化合物时,可看作相应碳环母烃的 衍生物来命名。用烯表示部分未饱和甾类化合物 CH3 CH H 5α-雄甾烷 5a-雌甾烷 5α-孕甾烷
甾类命名的基本甾环5α-系列 • 甾类命名时规定了几个最基本的碳环母体烃的名 称,例如:5α-雄甾烷,5α-雌甾烷,5α-孕甾 烷,命名甾类化合物时,可看作相应碳环母烃的 衍生物来命名。用烯表示部分未饱和甾类化合物
与甾环相连原子或基团构型表示 1.将两个角甲基定为β构型(伸向环平面 上方)。 用实线表示原子或基团以β构型与核相 连,称为β键。 ·3.用虚线表示原子或基团以a构型与核相 连(伸向环平面下方),称为α键。 用波线表示构型未定,称为ξ键
与甾环相连原子或基团构型表示 • 1. 将两个角甲基定为β构型(伸向环平面 上方)。 • 2. 用实线表示原子或基团以β构型与核相 连,称为β键。 • 3. 用虚线表示原子或基团以α构型与核相 连(伸向环平面下方),称为α键。 • 4. 用波线表示构型未定,称为ξ键
命名举例 CH 睾酮 雌二醇 黄体酮 ·睾酮的化学名:17β-羟基雄甾4烯3-酮 雌二醇的化学名:雌甾-1,3,5(10)-三烯3,17β-二醇 ·黄体酮的化学名:孕甾4烯-3,20-二酮
命名举例 • 睾酮的化学名:17β-羟基-雄甾-4-烯-3-酮 • 雌二醇的化学名:雌甾-1,3,5(10)-三烯-3,17β-二醇 • 黄体酮的化学名:孕甾-4-烯-3,20-二酮
甾类药物的命名步骤 选定并指出母核 ·给出取代基系统命名法的名称 锁定取代基取代位次 名称格式:取代基构型位置-名称-母核名 称-官能团名称。 注意事项: 1)分子中不饱和键必须指明其位置和数目 2)羟基、甲基、卤素作为取代基,在指明 位置的同时,必须指明a-或β-构型
甾类药物的命名步骤 • 选定并指出母核 • 给出取代基系统命名法的名称 • 锁定取代基取代位次 • 名称格式:取代基构型-位置-名称-母核名 称-官能团名称。 • 注意事项: • 1)分子中不饱和键必须指明其位置和数目 • 2)羟基、甲基、卤素作为取代基,在指明 位置的同时,必须指明α-或β-构型