3.芳香族硝基化合物的化学性质 (1)还原反应 硝基苯在酸性条件下用Zn或Fe为还原剂还原,其最终产物是伯胺。 NO Fe or zn HCI 若选用适当的还原剂,可使硝基苯还原成各种不同的中间还原产物, 这些中间产物又在一定的条件下互相转化。 (2)硝基对苯环上其它基团的影响 硝基同苯环相连后,对苯环呈现出强的吸电子诱导效应和吸电子共 轭效应,使苯环上的电子云密度大为降低,亲电取代反应变得困难, 但硝基可使邻位基团的反应活性(亲核取代)增加。 ZProfessorwangkangchengEmaIl:w518@sohu.com
3．芳香族硝基化合物的化学性质 （1）还原反应 硝基苯在酸性条件下用Zn或Fe为还原剂还原，其最终产物是伯胺。 若选用适当的还原剂，可使硝基苯还原成各种不同的中间还原产物， 这些中间产物又在一定的条件下互相转化。 （2）硝基对苯环上其它基团的影响 硝基同苯环相连后，对苯环呈现出强的吸电子诱导效应和吸电子共 轭效应，使苯环上的电子云密度大为降低，亲电取代反应变得困难， 但硝基可使邻位基团的反应活性（亲核取代）增加。 NO2 Fe or Zn HCl NH2
°使卤苯易水解、氨解、烷基化 卤素直接连接在苯环上很难被氨基、烷氧基取代,当苯环上有硝基 存在时,则卤代苯的氨化、烷基化在没有催化剂条件下即可发生 使酚的酸性增强 OH OH OH 今mNO2O2N NO 2 NO2 pKa 9.89 7.15 0.38 ZProfessorwangkangchengEmaIl:w518@sohu.com
1°使卤苯易水解、氨解、烷基化 卤素直接连接在苯环上很难被氨基、烷氧基取代，当苯环上有硝基 存在时，则卤代苯的氨化、烷基化在没有催化剂条件下即可发生。 2°使酚的酸性增强 OH OH OH NO2 NO2 NO2 OH NO2 NO2 O2N pKa 9.89 7.15 4.09 0.38
第二节胺 胺的分类和命名 1.分类 ArCH RNH2伯胺CP胺))脂 芳 R2NH仲胺Q胺)}肪 ArnE NH3 RN叔胺(胺)) 胺| ArNER R4NX季铵盐 ArNr R4NOH季铵碱 2.命名 简单胺的命名是在烃基名称后加胺字,称为某胺。 复杂结构的胺是将氨基和烷基作为取代基来命名。 季铵盐或季铵碱的命名是将其看作铵的衍生物来命名。 ZProfessorwangkangchengEmaIl:w518@sohu.com
第二节 胺 一、胺的分类和命名 1．分类 2．命名 简单胺的命名是在烃基名称后加胺字，称为某胺。 复杂结构的胺是将氨基和烷基作为取代基来命名。 季铵盐或季铵碱的命名是将其看作铵的衍生物来命名。 NH3 R NH2 R2NH R3N R4NX R4NOH ArNR2 ArNH2 Ar 2NH ArNHR 芳 胺 伯胺（ 胺） 仲胺 叔胺 ° 1 2 3 ° ° （ 胺） （ 胺） 脂 肪 胺 季铵盐 季铵碱
胺的物理性质和光谱性质 、胺的结构 胺分子中,N原子是以不等性sp3杂化成键的,其构型成棱锥形。 0.147mm N力 N 8 H3C C CH 故N原子上连有四个不同基团的化合物存在着对映体,可以分离出 左旋体和右旋体。 ZProfessorwangkangchengEmaIl:w518@sohu.com
二、胺的物理性质和光谱性质 三、胺的结构 胺分子中，N原子是以不等性sp3杂化成键的，其构型成棱锥形。 故N原子上连有四个不同基团的化合物存在着对映体，可以分离出 左旋体和右旋体。 N H H H N H3C CH3 CH3 N H H 108 0.147nm °
四、胺的化学性质 1.碱性 胺和氨相似,具有碱性,能与大多数酸作用成盐 R-NH2 + HCl R-NHRC R-NH2 HOSO2H R-NH3 OSO3H 胺的碱性较弱,其盐与氢氧化钠溶液作用时,释放岀游离胺。 R-NH3CI +NaOH RNH2 CI H2o ZProfessorwangkangchengEmaIl:w518@sohu.com
四、 胺的化学性质 1．碱性 胺和氨相似，具有碱性，能与大多数酸作用成盐。 胺的碱性较弱，其盐与氢氧化钠溶液作用时，释放出游离胺。 R NH2 + HCl R NH3Cl R NH2 + HOSO3H R NH3 OSO3H R NH3Cl + NaOH RNH2 + Cl + H2O