第一节芳卤化合物 定义: 芳烃分子中的一个或几个氢原子被卤原子取代后的化合物称为 芳卤化合物。 分类: 1侧链取代的芳卤化合物2芳环上取代的芳卤化合物 CH2CH2 K
第一节 芳卤化合物 定义: 芳烃分子中的一个或几个氢原子被卤原子取代后的化合物称为 芳卤化合物。 分类： 1.侧链取代的芳卤化合物 2.芳环上取代的芳卤化合物 Cl Br CH2Cl CH2CH2Cl
芳卤化合物的命名 芳卤化合物的制法 三、芳卤化合物的物理性质 四、芳卤化合物的化学性质 1苯环位置对卤原子活泼性的影响 2芳环上的亲核取代反应 3.芳环上的亲核反应机理 4与金属作用 5.芳环上的亲电取代反应 K
一、芳卤化合物的命名 二、芳卤化合物的制法 三、芳卤化合物的物理性质 四、芳卤化合物的化学性质 1.苯环位置对卤原子活泼性的影响 2.芳环上的亲核取代反应 3.芳环上的亲核反应机理 4.与金属作用 5. 芳环上的亲电取代反应
芳卤化合物的命名 1卤原子直接与芳环相边连时,以芳烃为母体,卤原子作为取代基 CH3 4-氯甲苯 2-氯-4-溴乙苯 对氯甲苯) 2卤原子与侧链相连时,通常以脂肪烃为母体 CHCH, CH? CHECH CH3 β-溴代苯乙烯 3-苯基-1-氯丁烷 KI
1.卤原子直接与芳环相边连时，以芳烃为母体，卤原子作为取代基 CH3 Cl C2H5 Br Cl 4-氯甲苯 (对氯甲苯) 2-氯-4-溴乙苯 2.卤原子与侧链相连时，通常以脂肪烃为母体 CH=CHBr β-溴代苯乙烯 αβ 3-苯基-1-氯丁烷 一、芳卤化合物的命名 CHCH2CH2Cl CH3
芳卤化合物的制法 1直接卤化法 芳环的直接卤化与芳烃侧链的直接卤化的机理是不同的 芳环的直接卤化是通过亲电取优反应,而芳烃侧链的直 接卤化是按启由基机理进行的 由于芳烃侧链的α原子比较活泼,取代反应多发生在 位 CH3 CH2 CH3 CHCH3 K
1.直接卤化法 CH2CH3 Br2 hv CHCH3 Br CH3 CH2Cl Cl 2 hv 芳环的直接卤化与芳烃侧链的直接卤化的机理是不同的。 芳环的直接卤化是通过亲电取代反应，而芳烃侧链的直 接卤化是按自由基机理进行的。 由于芳烃侧链的α原子比较活泼，取代反应多发生在 α位。 二、芳卤化合物的制法
一般C2的活性高于Br2,而选择性要小于Br2。 因此乙苯的溴化得到一种产物;而氯化得到的是 0-和β-氯代的混合物。 CH CHs hv CHCH3 CH2CH2 56% K
CH2 CH3 Cl 2 hv CHCH3 Cl 56% + CH2CH2Cl 44% 一般Cl2的活性高于Br2，而选择性要小于Br2。 因此乙苯的溴化得到一种产物；而氯化得到的是 α-和β-氯代的混合物