二、物理性质 (1)b.p: 因0，是一个强极性基团，因此硝基化合物具有较 大的偶极矩，如：CH3N02的偶极矩μ=3.4×1030℃.m 偶极矩↑，分子间的作用力↑，故其沸点比相应的 卤代烃还要高。 (2)溶解性 硝基化合物的相对密度都大于1，不溶于水，溶于 有机溶剂及浓硫酸（形成垟盐）
二、物理性质 (1) b.p： (1) b.p： 因-NO2是一个强极性基团,因此硝基化合物具有较 ,因此硝基化合物具有较 大的偶极矩,如:CH3NO2的偶极矩μ=3.4×10-30C.m 偶极矩↑,分子间的作用力 分子间的作用力↑,故其沸点比相应的 故其沸点比相应的 卤代烃还要高。 硝基化合物的相对密度都大于1，不溶于水，溶于 有机溶剂及浓硫酸(形成垟盐)。 (2) 溶解性
(3) 多硝基化合物受热易分解而发生爆炸 2,4,6-三硝基甲苯(TNT)、2,4,6-三硝基苯酚（苦味 酸)； 硝基化合物有毒，能透过皮肤被吸收，与血液中血红 素作用，严重时可致死。 有的多硝基化合物具有类似天然麝香的香气，而被 用作香水、香皂和化妆品的定香剂。如： COCH3 CH3 2,6-二甲基-4-叔丁基 02M N02 3,5-二硝基苯乙酮 C(CH3)3 麝香酮
(3) 多硝基化合物受热易分解而发生爆炸 (3) 多硝基化合物受热易分解而发生爆炸 2,4,6-三硝基甲苯(TNT)、2,4,6-三硝基苯酚(苦味 酸)； 有的多硝基化合物具有类似天然麝香的香气，而被 用作香水、香皂和化妆品的定香剂 、香皂和化妆品的定香剂。如： COCH3 O2N NO2 CH3 CH3 C(CH3)3 麝香酮 硝基化合物有毒,能透过皮肤被吸收 ,能透过皮肤被吸收,与血液中血红 ,与血液中血红 素作用,严重时可致死 ,严重时可致死。 2,6-二甲基-4-叔丁基 -3,5-二硝基苯乙酮
第二节硝基化合物的化学性质 一、 aH的活泼性 (一)互变异构现象 具有αH的硝基化合物，可与强碱作用生成可溶于 水的盐。 R-H2NO2+NaOH→[R-CH-N02】Na++H20
第二节 硝基化合物的化学性质 一、α-H的活泼性 (一)互变异构现象 具有α-H的硝基化合物,可与强碱作用生成可溶于 ,可与强碱作用生成可溶于 水的盐。 R-CH2-NO2 α Na+ +NaOH R-CH-NO2 + H2O
因分子中的σ-兀超共轭效应，导致互变异构现象所 致。 OH R-CH- NaOH 硝基式 假酸式 0 Na" R-CH-N +H20
因分子中的σ-π超共轭效应,导致互变异构现象所 ,导致互变异构现象所 致。 N =O O R-CHH 硝基式 R CH N OH O = 假酸式 NaOH + H2O O Na+ R CH N O =
假酸式为烯醇式结构，与FeCl3显色，与Br2/CCl4加成。 通常假酸式含量很少。 无aH的3°硝基化合物就不能与碱作用。 (二)aH的缩合反应 与羟醛缩合、Claisen缩合反应类似，活泼的a-H 可与羰基化合物作用，这在有机合成中有重要的用 途。 C6H5CHO+CH3NO 2OHCoH5-CH-CHzNOz OH C6H5CH =CHNO2
无α-H的3°硝基化合物就不能与碱作用 硝基化合物就不能与碱作用。 (二)α-H的缩合反应 与羟醛缩合、Claisen 、Claisen Claisen缩合反应类似，活泼的α-H 可与羰基化合物作用，这在有机合成中有重要的用 ，这在有机合成中有重要的用 途。 假酸式为烯醇式结构，与FeCl3显色，与Br2/CCl4加成。 通常假酸式含量很少。 OH C6H5CHO+CH3NO2 C6H5-CH-CH2NO2 OH △-H2O C6H5CH =CHNO2