二、化学性质 (一)亲核加成反应Nucleophilic addition) (二)o-H的反应(Activity of c-hydrogen) (三)氧化反应(Oxidation reactions) (四)还原反应(Reduction reactions) (五)歧化反应(Cannizzaro Reaction)
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(一)亲核加成反应Nucleophilic addition) 1.加亚硫酸氢钠（饱和水溶液） R、OH C=0 NaHSO3 色 H (R)H SO3Na 沉 淀 -羟基磺酸钠 a-Hydroxysodium sulfonate a、醛、脂肪族甲基酮和八碳以下环酮能发生此 反应，产物不溶于过量的亚硫酸氢钠，生成 结晶性加成物析出。 b、反应是可逆的，被利用来分离和精制醛和酮
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2.加氢氰酸 (CH3)2C=O HCN OH溶液 CHsC CN H2O CH3C.CN CH3 H+/H2O CH3 COOH α-羟腈（或-氰醇） C CH3OH 2-Hydroxynitrile (Cyanohydrin) a-羟基酸 a、此反应在碱催化下进行（亲核加成反应）。 b、醛、脂肪族甲基酮或少于8个碳的酯环酮能反应，其 他酮不反应。 C、增碳反应
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cHic=-oHcuaorcHacOHcHLog CH3 C CHg CHg CNconcH.SoCHz=C-COOCHs 甲基丙烯酸甲酯 Methylmethacrylate 0 R-C-R NaHSO3 OH KCN OH R-C-R' R-C-R' SO3Na CN
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亲核加成反应历程 6tδ- R OA C0+Nu:A +A 个 Nu R' Nu 亲核加成反应的难易 (1)与亲核试剂(Nu:)的强弱有关； (2)与羰基碳所带正电荷多少有关； (3)与空间位阻的大小有关； 醛酮的活性顺序： HCHO RCHO CH3COCH3>RCOCH3 >RCOR
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