11.3醛和酮的制法 11.3.1醛和酮的工业合成 ()低级伯醇和仲醇的氧化脱氢 催化剂：Cu、Ag、N等 RCH-H(R) Ag成cgR-代H风 OH (2)烷基苯的氧化的氧化 OCH+2Cr02Ch→○CH0CrC20H29
11.3 醛和酮的制法 11.3.1醛和酮的工业合成 催化剂：Cu、Ag、Ni等 (1) 低级伯醇和仲醇的氧化脱氢 RCH H(R) OH Ag或Cu R C H(R) O (2) 烷基苯的氧化的氧化 CH3 +2CrO2 Cl 2 CH(OCrCl 2 OH) 2 H2 O CHO
11.3.2伯醇和仲醇的氧化 RCH2OH Cr03/吡啶；CH2Cl2/25℃ RCHO 或Cr03/H2S04/H20/丙酮 CH3 OH RCHZOH CH.CCH3 AI(OCHCH3, RCHO CH3CHCH 苯/△ 11.3.3羧酸行生物的还原 Rosenmund还原法： 0 CHCHCH2C-CI+Ha Pa Baso4CH3CH.CH2C-H 硫一喹啉 (90%) 11.3.4芳环的酰基化 ○+CH,CH2CCI AIC◇CcH,CH
CrO3 /吡啶；CH2 Cl 2 /25 。C 或CrO3 /H2 SO4 /H2 O/丙酮 RCH2 OH RCHO 11.3.2 伯醇和仲醇的氧化 RCH2 OH + CH3 CCH3 O Al(OCHCH3 ) 3 CH3 RCHO + CH3 CHCH3 OH 苯/ 11.3.3 羧酸衍生物的还原 Rosenmund 还原法： (90%) 11.3.4 芳环的酰基化 +CH3 CH2 CCl O AlCl 3 CCH2 CH3 O CH3 CH2 CH2 C Cl +H2 Pd BaSO4 硫 喹啉 CH3 CH2 CH2 C H O O
11.3.3 羧酸衍生物的还原 酰氯、酯、腈被还原为醛 G是u四DLAIOC(C噬：-78℃ ②H20/H CHO O0@ANrc,H醚-78℃ ②H20/H CHO 11.4醛和酮的物理性质 羰基具有极性，但不能形成分子间的氢键
11.3.3 羧酸衍生物的还原 酰氯、酯、腈被还原为醛 C Cl O LiAlH[OC(CH3 ) 3 ] 3 /醚； 78 。 H2 O 1 2 CHO C /H + C Cl O Al(C4 H9 ) 2 H/醚； 78 。 H2 O 1 2 CHO C /H + 11.4 醛和酮的物理性质 羰基具有极性，但不能形成分子间的氢键
11.5醛和酮的波谱性质 羰基的红外光谱特征吸收： >C=0Vc=o1750~1630cm1(S伸缩振动 Vc-H2820和2720cm1(m)伸缩振动， 尖峰. 羰基与重键共轭时吸收峰向低频方向 位移。 NMR: tn δ=9~10 δ=2.2 = .5
11.5 醛和酮的波谱性质 羰基的红外光谱特征吸收： νc=O 1750 ~ 1630 cm -1 C O (s) 伸缩振动 νc-H 2820 和 2720 cm -1 (m) 伸缩振动, 尖峰. C O H 羰基与重键共轭时吸收峰向低频方向 位移。 NMR: δ= 9 ~ 10 δ= ~ 2.2 δ= ~ 2.5 C O H CH3 C O CH2 C O
67 15 2720 1725 C一H 5000300025002000160014001200 00 700 4000 ofcm1 图11.3正辛醛的红外光谱图
图 11.3 正辛醛的红外光谱图 C O H C O