第七章烷基化反应 及其工艺
第七章烷基化反应 及其工艺
§7.1概述 定义 二、种类 北化种类 1,C一烷基化C-H→C-R 2,N一烷基化N一H→N—R 3,O一烷基化O-H→O-R
§7.1概述 ⚫ 一、定义 ⚫ 二、种类烷基化种类 1，C－烷基化 C－H → C－R 2，N－烷基化 N－H → N－R 3，O－烷基化 O－H → O－R
§7.2C一烷基化反应 、C一烷化剂 ●1,卤烷 ●2,烯烃 乙烯、丙稀、异丁烯;一般ACl3作催化剂,也可用BF3、HF 3,醇类 一般选用硫酸、氯化锌作催化剂 ●4,醛、酮
§7.2 C－烷基化反应 ⚫ 一、C－烷化剂 ⚫ 1，卤烷卤烷 作C-烷化剂 ⚫ 2，烯烃 乙烯、丙稀、异丁烯；一般AlCl3作催化剂，也可用BF3、HF ⚫ 3，醇类 一般选用硫酸、氯化锌作催化剂 ⚫ 4，醛、酮醛、酮烷化剂§7.2 C－烷基化反应
二、芳环结构对C一烷基化的影响 ●1,芳环上有给电子基团 (1)烷基 (2)一NH2、一OR、_OH等 2,芳环上有吸电子基团 (1)一X、羰基、羧基等 (2)硝基(一NO2),腈基(一CN) ●3,烷基进入芳环的位置 (1)低温、低浓度、弱催化剂、短时间,烷基进入的位置遵 循亲电取代反应的规律 (2)不在上述条件下,烷基进入的位置缺乏规律
二、芳环结构对C－烷基化的影响 ⚫ 1，芳环上有给电子基团 （1）烷基 （2）－NH2、－OR、—OH等 ⚫ 2，芳环上有吸电子基团 （1）－X、羰基、羧基等 （2）硝基（－NO2），腈基（－CN） ⚫ 3，烷基进入芳环的位置 （1）低温、低浓度、弱催化剂、短时间，烷基进入的位置遵 循亲电取代反应的规律 （2）不在上述条件下，烷基进入的位置缺乏规律
C一烷基化反应的催化剂 ●路易斯酸 易斯酸 质子酸 ●烷基铝(AR3) 使烷基有选择性地进入芳环氨基或羟基的邻位
三、C－烷基化反应的催化剂 ⚫ 路易斯酸1，路易斯酸 ⚫ 质子酸 ⚫ 烷基铝 （AlR3） 使烷基有选择性地进入芳环氨基或羟基的邻位