化学 选择性必修3有机化学基础 配人教版 随堂训练 1.下列操作中选择的仪器正确的是()。 C.核磁共振仪 ①分离汽油和氯化钠溶液②从含F+的自来水中得到 D.质谱仪 蒸馏水③分离氯化钾和二氧化锰混合物④从食盐水 答案A 中提取溶质 解析李比希元素分析仪检测的是元素的种类，乙酸和甲 酸甲酯的元素种类相同，都含有C、H、O三种元素，A项 符合：红外光语仪检测的是化学键和官能团的结构特征， 乙酸中含有羧基、甲酸甲酯中含有酯基，信号不完全相同， B项不符合：核磁共振仪检测的是氢原子的种类，乙酸中 含有2种氢原子，有2组峰且峰面积之比为3：1，甲酸甲 酯中含有2种氢原子，有2组峰且峰面积之比为1：3，峰 的位置不完全相同，C项不符合：质谱仪检测的是分子的 相对分子质量，两者的相对分子质量相同，但分子碎片的 相对质量不完全相同，D项不符合。 4.如图所示是一种有机化合物的核磁共振氢谱图，请你观察 图谱，分析其可能是下列物质中的( )。 A①-丁②-丙③-甲④-乙 B.①-乙②-丙③-甲④-丁 C.①-丁②-丙③-乙④-甲 10987654321 D.①一丙②一乙③一丁④一甲 答案A A.CHCH2COOH 解析①汽油和氯化钠溶液不互溶，可用分液法分离： B.(CH3)2CHCH2OH ②从含F+的自来水中得到蒸馏水，可利用蒸馏法：③氟 C.CHCH(OH)CHO 化钾易溶于水，二氧化锰难溶于水，可溶解后过滤分离： D.HOCHCH2CHO ④从氯化钠溶液中得到氯化钠晶体，可蒸发分离。 答案C 2.工业上食用油的生产大多数采用浸出工艺。菜籽油的生 解析据图分析，该有机化合物分子组成中有4种氢原 产过程是先将菜籽压成薄片，用轻汽油浸泡，进行操作A: 过滤，得液体混合物：对该混合物进行操作B,制成半成品 子，且个数比为1：1：1：3,2-羟基丙醛符合，故选C。 油，再经过脱胶、脱色、脱臭即制成食用油。操作A和B 5.下列除杂质的方法正确的是()。 的名称分别是( A.溴苯中混有溴，加入碘化钾溶液后用汽油萃取 )。 A溶解、蒸发 B.乙醇中混有乙酸，加入氢氧化钠溶液，用分液漏斗分液 B.萃取、蒸馏 后再过滤 C.分液、蒸馏 C.乙酸乙酯中混有乙酸，加入氢氧化钠溶液，再加热蒸馏 D.萃取、过滤 D.苯中混有乙酸，加入氢氧化钠溶液，再用分液漏斗分液 答案B 答案D 解析操作A是用轻汽油浸泡，该过程属于萃取；汽油与 解析A项，Br2十2KI—2KBr十l2,L2易溶于涣苯，且汽 油脂的混合物需用蒸馏的方法分离。 油与澳苯互溶：B项，乙醇与NaOH溶液互溶，无法分液； 3.乙酸和甲酸甲酯互为同分异构体，其结构式分别如下： C项，乙酸乙酯和乙酸均与NaOH溶液反应：D项， H O H CHCOOH+NaOH=CHCOONa+H2O, CH,COONa溶于水形成盐溶液，与苯互不相溶， HCCO一H和HC一OC一H。 两者在下列 6.某有机化合物的相对分子质量为70，红外光谱表征到碳 碳双键和C一0的存在，核磁共振氢谱如下图（峰面积之 一种检测仪上得出的结果是完全相同的，该检测仪是 比依次为1：1：1：3)，分析核磁共振氢谱图，回答下列 )。 问题。 A.李比希元素分析仪 B.红外光谱仪 26
化 学 选择性必修3 有机化学基础 配人教版 随堂训练 1.下列操作中选择的仪器正确的是( )。 ①分离汽油和氯化钠溶液 ②从含Fe3+ 的自来水中得到 蒸馏水 ③分离氯化钾和二氧化锰混合物 ④从食盐水 中提取溶质 A.①—丁 ②—丙 ③—甲 ④—乙 B.①—乙 ②—丙 ③—甲 ④—丁 C.①—丁 ②—丙 ③—乙 ④—甲 D.①—丙 ②—乙 ③—丁 ④—甲 答案 A 解析 ①汽油和氯化钠溶液不互溶,可用分液法分离; ②从含Fe3+ 的自来水中得到蒸馏水,可利用蒸馏法;③氯 化钾易溶于水,二氧化锰难溶于水,可溶解后过滤分离; ④从氯化钠溶液中得到氯化钠晶体,可蒸发分离。 2.工业上食用油的生产大多数采用浸出工艺。菜籽油的生 产过程是先将菜籽压成薄片,用轻汽油浸泡,进行操作 A; 过滤,得液体混合物;对该混合物进行操作B,制成半成品 油,再经过脱胶、脱色、脱臭即制成食用油。操作 A 和 B 的名称分别是( )。 A.溶解、蒸发 B.萃取、蒸馏 C.分液、蒸馏 D.萃取、过滤 答案 B 解析 操作 A是用轻汽油浸泡,该过程属于萃取;汽油与 油脂的混合物需用蒸馏的方法分离。 3.乙酸和甲酸甲酯互为同分异构体,其结构式分别如下: H C H H C O O H 和 H C O O C H H H 。两者在下列 一种检测仪上得出的结果是完全相同的,该检测仪是 ( )。 A.李比希元素分析仪 B.红外光谱仪 C.核磁共振仪 D.质谱仪 答案 A 解析 李比希元素分析仪检测的是元素的种类,乙酸和甲 酸甲酯的元素种类相同,都含有 C、H、O 三种元素,A 项 符合;红外光谱仪检测的是化学键和官能团的结构特征, 乙酸中含有羧基、甲酸甲酯中含有酯基,信号不完全相同, B项不符合;核磁共振仪检测的是氢原子的种类,乙酸中 含有2种氢原子,有2组峰且峰面积之比为3∶1,甲酸甲 酯中含有2种氢原子,有2组峰且峰面积之比为1∶3,峰 的位置不完全相同,C项不符合;质谱仪检测的是分子的 相对分子质量,两者的相对分子质量相同,但分子碎片的 相对质量不完全相同,D项不符合。 4.如图所示是一种有机化合物的核磁共振氢谱图,请你观察 图谱,分析其可能是下列物质中的( )。 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 0 d ! " # $ A.CH3CH2COOH B.(CH3)2CHCH2OH C.CH3CH(OH)CHO D.HOCH2CH2CHO 答案 C 解析 据图分析,该有机化合物分子组成中有4种氢原 子,且个数比为1∶1∶1∶3,2-羟基丙醛符合,故选C。 5.下列除杂质的方法正确的是( )。 A.溴苯中混有溴,加入碘化钾溶液后用汽油萃取 B.乙醇中混有乙酸,加入氢氧化钠溶液,用分液漏斗分液 后再过滤 C.乙酸乙酯中混有乙酸,加入氢氧化钠溶液,再加热蒸馏 D.苯中混有乙酸,加入氢氧化钠溶液,再用分液漏斗分液 答案 D 解析 A项,Br2+2KI2KBr+I2,I2 易溶于溴苯,且汽 油与溴苯互溶;B项,乙醇与 NaOH 溶液互溶,无法分液; C项,乙 酸 乙 酯 和 乙 酸 均 与 NaOH 溶 液 反 应;D 项, CH3COOH+NaOHCH3COONa+H2O, CH3COONa溶于水形成盐溶液,与苯互不相溶。 6.某有机化合物的相对分子质量为70,红外光谱表征到碳 碳双键和CO的存在,核磁共振氢谱如下图(峰面积之 比依次为1∶1∶1∶3),分析核磁共振氢谱图,回答下列 问题。 26
第一章有机化合物的结构特点与研究方法 (2)该物质的分子式为 (3)该有机化合物的结构简式为 答案(1)4 (2)CHO (3)CH,-CH-CH-CHO 解析该有机化合物的红外光语检测到有碳碳双键和 C=0的存在，所以最简式可设为C.H2-2O,可得：12n十 121110987654320 2n一2十16=70，所以n=4,分子式为C,H0。根据核磁 共振氨谱可知该有机化合物中有4组峰，即有4种等效氢 原子。 (1)分子中共有 种化学环境不同的氢原子。 课后 训练提升 基础：巩固 4.A是一种含碳、氢、氧三种元素的有机化合物。已知A中 碳的质量分数为44.1%，氢的质量分数为8.82%。则A L.天然色素的提取常会用到萃取操作。现有用水提取的天 的实验式是( )。 然色素，下列溶剂中不能用来富集这些天然色素的是 A.Cs Hn2O B.C;HizOg ( C.C.HioO D.C.HioOa A.四氯化碳 B.苯 答案A C.乙醇 D.直馏汽油 解析氧元素的质量分数为100%一44.1%一8.82%= 答案C 解析乙醇与水互溶，不能用来富集水中的色素。 47.08%,N(C):V(H):N(O)=44.1%:8,82%: 12 2.下列有关说法不正确的是()。 A.李比希法是定量研究有机化合物中元素组成的方法 47.08%≈5：12：4，所以A的实验式为C,H0。 16 B.元素分析仪可用于分析有机化合物中的元素组成 5.化学工作者从有机反应RH+C,(g)光题RCI)+ C.利用李比希法可以确定有机化合物分子的最简式 HCI(g)中受到启发，提出的在农药和有机合成工业中可 D.元素分析可以确定未知物的分子式 获得副产品HCI的设想已成为现实。试指出由上述反应 答案D 产物分离得到盐酸的最佳方法是()。 解析元素分析只能确定组成分子的各原子最简单的整 A.水洗分液法 数比，不能确定未知物的分子式。 B.蒸馏法 3.以下关于萃取、分液操作的叙述中，正确的是 C.升华法 ()。 D.有机溶剂萃取法 A.把混合液体转移至分液漏斗，塞上玻璃塞，按 答案A 如图方法用力振荡 解析因HCI极易溶于水，有机化合物一般雄溶于水，故 B.振荡几次后需打开分液漏斗上口的玻璃塞 用水洗分液法分离得到盐酸最简便。 放气 6.现有三组混合液：①乙酸乙酯和饱和碳酸钠溶液：②乙醇 C.经几次振荡并放气后，手持分液漏斗静置待液体分层 和丁醇：③溴和溴化钠溶液。分离以上各混合液的正确方 D.分液时，需先将上口玻璃塞打开或玻璃塞上的凹槽对 法依次是( )。 准漏斗口上的小孔，再打开活塞 A.分液、萃取、蒸馏 答案D B.萃取、蒸馏、分液 解析为使液体混合均匀，两手分别顶住玻璃塞和活塞， C.分液、蒸馏、萃取 使分液漏斗倒转过来，不能用力振荡，A项错误：振荡几次 D.蒸馏、萃取、分液 后打开活塞放气，不需打开分液漏斗上口的玻璃塞放气， 答案C B项错误：液体混合均匀后将分液漏斗放在铁架台上静置 解析①中乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中溶解度较小，可 待液体分层，C项错误：分液时将分液漏斗上的玻璃塞打 以用分液法将两者分离：②中乙醇和丁醇能相互溶解，但 开或使塞上的凹槽对准漏斗口上的小孔，打开活塞，放出 两者沸，点不同，可以用蒸馏法将两者分离：③中由于溴在 下层液体，关闭活塞后再从上口倒出上层液体，D项正确。 有机溶剂中的溶解度比在水中的溶解度大得多，故可以用 27
第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 12 11 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 0 d ! " # $ (1)分子中共有 种化学环境不同的氢原子。 (2)该物质的分子式为 。 (3)该有机化合物的结构简式为 。 答案 (1)4 (2)C4H6O (3)CH3—CHCH—CHO 解析 该有机化合物的红外光谱检测到有碳碳双键和 CO的存在,所以最简式可设为CnH2n-2O,可得:12n+ 2n-2+16=70,所以n=4,分子式为C4H6O。根据核磁 共振氢谱可知该有机化合物中有4组峰,即有4种等效氢 原子。 课后·训练提升 基础 巩固 1.天然色素的提取常会用到萃取操作。现有用水提取的天 然色素,下列溶剂中不能用来富集这些天然色素的是 ( )。 A.四氯化碳 B.苯 C.乙醇 D.直馏汽油 答案 C 解析 乙醇与水互溶,不能用来富集水中的色素。 2.下列有关说法不正确的是( )。 A.李比希法是定量研究有机化合物中元素组成的方法 B.元素分析仪可用于分析有机化合物中的元素组成 C.利用李比希法可以确定有机化合物分子的最简式 D.元素分析可以确定未知物的分子式 答案 D 解析 元素分析只能确定组成分子的各原子最简单的整 数比,不能确定未知物的分子式。 3.以下关于萃取、分液操作的叙述中,正确的是 ( )。 A.把混合液体转移至分液漏斗,塞上玻璃塞,按 如图方法用力振荡 B.振荡几次后需打开分液漏斗上口的玻璃塞 放气 C.经几次振荡并放气后,手持分液漏斗静置待液体分层 D.分液时,需先将上口玻璃塞打开或玻璃塞上的凹槽对 准漏斗口上的小孔,再打开活塞 答案 D 解析 为使液体混合均匀,两手分别顶住玻璃塞和活塞, 使分液漏斗倒转过来,不能用力振荡,A项错误;振荡几次 后打开活塞放气,不需打开分液漏斗上口的玻璃塞放气, B项错误;液体混合均匀后将分液漏斗放在铁架台上静置 待液体分层,C项错误;分液时将分液漏斗上的玻璃塞打 开或使塞上的凹槽对准漏斗口上的小孔,打开活塞,放出 下层液体,关闭活塞后再从上口倒出上层液体,D项正确。 4.A是一种含碳、氢、氧三种元素的有机化合物。已知 A中 碳的质量分数为44.1%,氢的质量分数为8.82%。则 A 的实验式是( )。 A.C5H12O4 B.C5H12O3 C.C4H10O4 D.C5H10O4 答案 A 解析 氧元素的质量分数为100%-44.1%-8.82%= 47.08%,N(C)∶N(H)∶N(O)= 44.1% 12 ∶ 8.82% 1 ∶ 47.08% 16 ≈5∶12∶4,所以 A的实验式为C5H12O4。 5.化学工 作 者 从 有 机 反 应 RH+Cl2 (g) 光照 →RCl(l)+ HCl(g)中受到启发,提出的在农药和有机合成工业中可 获得副产品 HCl的设想已成为现实。试指出由上述反应 产物分离得到盐酸的最佳方法是( )。 A.水洗分液法 B.蒸馏法 C.升华法 D.有机溶剂萃取法 答案 A 解析 因 HCl极易溶于水,有机化合物一般难溶于水,故 用水洗分液法分离得到盐酸最简便。 6.现有三组混合液:①乙酸乙酯和饱和碳酸钠溶液;②乙醇 和丁醇;③溴和溴化钠溶液。分离以上各混合液的正确方 法依次是( )。 A.分液、萃取、蒸馏 B.萃取、蒸馏、分液 C.分液、蒸馏、萃取 D.蒸馏、萃取、分液 答案 C 解析 ①中乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中溶解度较小,可 以用分液法将两者分离;②中乙醇和丁醇能相互溶解,但 两者沸点不同,可以用蒸馏法将两者分离;③中由于溴在 有机溶剂中的溶解度比在水中的溶解度大得多,故可以用 27
化学 选择性必修3有机化学基础 配人教版 萃取法将两者分离。 是 7.下列是除去括号内杂质的有关操作，其中正确的是 (3)实验过程中，可循环使用的物质有 ( 0 A.苯（己烷）—分液 (4)实验中分离甲苯和苯甲醛采用的操作I是 B.NO(NO2)一通过水洗、干燥后，用向下排气法收集 ,其原理是 C.乙烷（乙烯）一让气体通过盛酸性高锰酸钾溶液的洗 0 气瓶 答案(1)使反应物充分接触，增大反应速率 D.乙醇（乙酸）—适量CaO,蒸馏 (2)降低MnSO,的溶解度 答案D (3)稀硫酸甲苯 解析A项中苯和己烷都为有机化合物，能互溶，无法用 (4)蒸馏利用甲苯和苯甲醛的沸点差异使两者分离 分液法进行分离：B项中NO不能用排空气法收集：C项 解析(1)固体M2O3与液态的甲苯反应，接触面积小， 中乙烯能被酸性高锰酸钾溶液氧化为CO2,因此除去原杂 反应速率小，搅拌可以使M2O,和甲苯充分接触，增大反 质，引进新杂质，不正确：D项中将乙酸转化为难挥发的 应速率。(2)从流程图可以看出，反应后的混合物中含有 盐，从而可以采用蒸饱法将乙醇提纯。 硫酸锰、苯甲醛等。“结晶、过滤”可得晶体硫酸锰，将混合 8.为测定某有机化合物的结构，用核磁共振仪处理后得到如 物降温是为了降低硫酸锰的溶解度，使其从溶液中结晶析 图所示的核磁共振氢谱，则该有机化合物可能是( )。 出。(3)由流程图中箭头的指向可以直接看出参与循环的 物质是稀硫酸和甲苯。(4)由制备原理可知，甲苯和苯甲 醛是相互溶解的有机化合物，所以油层含有的物质为苯甲 醛和未被氧化的甲苯，要使它们分离，可采用蒸馏的方法。 10.下列装置中，有机化合物样品在电炉中充分燃烧，通过测 定生成的CO2和H2O的质量，来确定有机化合物的分 子式。 A.C2HOH B.CHa-C-CH2 样品CuO CHy 电炉 C.HO NH2 无水氯化钙碱石灰 D.CH CH 氧化锰试剂X B D E 答案A A 请回答下列问题： 解析根据有机化合物的核磁共振氢谱知该有机化合物 (1)B装置中试剂X可选用 中含有3种氢原子，且峰面积之比为3：2：1。乙醇分子 (2)D装置中无水氯化钙的作用是 中含有3种氢原子，峰面积之比为3：2：1，A项正确：2 ;E装置中碱石灰的作用是 甲基丙烯中含有2种氢原子，B项错误：对氨基苯酚中含 有4种氢原子，C项错误：对二甲苯中含有2种氢原子，D (3)若实验中所取样品含C、H元素，可能含有O元素， 项错误。 准确称取0.44g样品，经充分反应后，D装置质量增 9.苯甲醛在医药、染料、香料等行业中都有着广泛的应用。 加0.36g,E装置质量增加0.88g,已知该物质的相 实验室通过如图所示的流程由甲苯氧化制备苯甲醛，试回 对分子质量为44，则该样品的分子式为 答下列问题。 甲苯、稀硫酸 (4)若该有机化合物的核磁共振氢谱如下图所示，峰面积 之比为1：3。 Mn2O: 氧化 稀硫酸 甲苯 固体 MnSO 结晶、过滤 液体油水油粗操作工甲 分离 (1)MzO3氧化甲苯的反应需要不断搅拌，搅拌的作用是 则其结构简式为 (2)甲苯经氧化后得到的混合物通过结晶、过滤分离出 (5)某同学认为E装置和空气相通，会影响测定结果的 MSO,晶体，该过程中需将混合物冷却，其目的 准确性，应在E装置后再增加一个装置，其主要目的 28
化 学 选择性必修3 有机化学基础 配人教版 萃取法将两者分离。 7.下列是除去括号内杂质的有关操作,其中正确的是 ( )。 A.苯(己烷)———分液 B.NO(NO2)———通过水洗、干燥后,用向下排气法收集 C.乙烷(乙烯)———让气体通过盛酸性高锰酸钾溶液的洗 气瓶 D.乙醇(乙酸)———适量CaO,蒸馏 答案 D 解析 A项中苯和己烷都为有机化合物,能互溶,无法用 分液法进行分离;B项中 NO 不能用排空气法收集;C项 中乙烯能被酸性高锰酸钾溶液氧化为CO2,因此除去原杂 质,引进新杂质,不正确;D项中将乙酸转化为难挥发的 盐,从而可以采用蒸馏法将乙醇提纯。 8.为测定某有机化合物的结构,用核磁共振仪处理后得到如 图所示的核磁共振氢谱,则该有机化合物可能是( )。 A.C2H5OH B.CH3 C CH3 CH2 C. HO NH2 D. CH3 CH3 答案 A 解析 根据有机化合物的核磁共振氢谱知该有机化合物 中含有3种氢原子,且峰面积之比为3∶2∶1。乙醇分子 中含有3种氢原子,峰面积之比为3∶2∶1,A项正确;2- 甲基丙烯中含有2种氢原子,B项错误;对氨基苯酚中含 有4种氢原子,C项错误;对二甲苯中含有2种氢原子,D 项错误。 9.苯甲醛在医药、染料、香料等行业中都有着广泛的应用。 实验室通过如图所示的流程由甲苯氧化制备苯甲醛,试回 答下列问题。 (1)Mn2O3 氧化甲苯的反应需要不断搅拌,搅拌的作用是 。 (2)甲苯经氧化后得到的混合物通过结晶、过滤分离出 MnSO4 晶 体,该 过 程 中 需 将 混 合 物 冷 却,其 目 的 是 。 (3)实验过程中,可循环使用的物质有 、 。 (4)实验中分离甲苯和苯甲醛采用的操作Ⅰ是 ,其原理是 。 答案 (1)使反应物充分接触,增大反应速率 (2)降低 MnSO4 的溶解度 (3)稀硫酸 甲苯 (4)蒸馏 利用甲苯和苯甲醛的沸点差异使两者分离 解析 (1)固体 Mn2O3 与液态的甲苯反应,接触面积小, 反应速率小,搅拌可以使 Mn2O3 和甲苯充分接触,增大反 应速率。(2)从流程图可以看出,反应后的混合物中含有 硫酸锰、苯甲醛等。“结晶、过滤”可得晶体硫酸锰,将混合 物降温是为了降低硫酸锰的溶解度,使其从溶液中结晶析 出。(3)由流程图中箭头的指向可以直接看出参与循环的 物质是稀硫酸和甲苯。(4)由制备原理可知,甲苯和苯甲 醛是相互溶解的有机化合物,所以油层含有的物质为苯甲 醛和未被氧化的甲苯,要使它们分离,可采用蒸馏的方法。 10.下列装置中,有机化合物样品在电炉中充分燃烧,通过测 定生成的CO2 和 H2O 的质量,来确定有机化合物的分 子式。 请回答下列问题: (1)B装置中试剂X可选用 。 (2)D装置中无水氯化钙的作用是 ;E装置中碱石灰的作用是 。 (3)若实验中所取样品含 C、H 元素,可能含有 O 元素, 准确称取0.44g样品,经充分反应后,D装置质量增 加0.36g,E装置质量增加0.88g,已知该物质的相 对分子质量为44,则该样品的分子式为 。 (4)若该有机化合物的核磁共振氢谱如下图所示,峰面积 之比为1∶3。 则其结构简式为 。 (5)某同学认为 E装置和空气相通,会影响测定结果的 准确性,应在E装置后再增加一个装置,其主要目的 28
第一章有机化合物的结构特点与研究方法 是 答案C 解析根据图示可知，该有机化合物的最大质荷比为46， 答案(1)浓硫酸 则A的相对分子质量为46，故B、D项错误：根据图示核 (2)吸收生成的水吸收生成的二氧化碳 磁共振氢谱可知，A分子的核磁共振氨谱有3组吸收峰， (3)C2H,O 则其分子中有3种H原子，且峰面积之比为32：1， (4)CHCHO HCOOH分子中含有2种H原子，CH.CH2OH分子中含 (5)吸收空气中的二氧化碳和水蒸气 有3种H原子，且峰面积之比为3：2：1，故C项正确。 解析(1)B装置用于千燥通入C中的氧气，试剂X可选 2.按以下实验方案可从海洋动物柄海鞘中提取具有抗肿瘤 用浓硫酸。 活性的天然产物： (2)D装置中无水氯化钙是吸收生成的水：E装置中 水层溶液 析出固体 碱石灰是吸收生成的二氧化碳。 NaNO (3)E装置质量增加0.88g为二氧化碳的质量，可 滤溶液 (3) (粗产品) 液② 得碳元素的质量：0,8gX 甲苯+甲醇 有机层 =0.24g,D装置质量增加 甲苯 44 粉 () 溶液 (4) 2 0.36g是水的质量，可得氢元素的质量：0.36g×8= 不溶性物质 0.04g,从而可推出含氧元素的质量：(0.44一0.24一 下列说法错误的是( )。 0.04)g=0.16g,设最简式为CzH,0,则x:y:z= A.步骤(1)需要过滤装置 0.24.0.04.0.16 B.步骤(2)需要用到分液漏斗 12 1 :16=2:4:1,即最简式为C,H,0,又因 C,步骤(3)需要用到坩埚 为相对分子质量为44，则最简式就是该样品的分子式。 D.步骤(4)需要蒸馏装置 (4)根据该有机化合物的核磁共振氢谱图，峰面积之 答案C 比为1：3，则其结构简式为CH CHO。 解析步骤(1)是分离固液混合物，其操作为过滤，A项正 (5)某同学认为E和空气相通，会影响测定结果的 确：步骤(2)分离互不相溶的液体混合物，雪进行分液，要 准确性，应在E后再增加一个装置，吸收空气中的二氧 用到分液漏斗，B项正确：步骤(3)是从溶液中得到固体， 化碳和水蒸气，避免产生误差。 操作为蒸发，需要蒸发皿，C项错误：步骤(4)是利用沸点 拓展·提高 不同采用蒸馏得到甲苯，D项正确。 3.工业上常用水蒸气蒸馏的方法（蒸馏装置如图，部分装置 1.某有机化合物A的质谱测定结果如图1，核磁共振氢谱示 意图如图2，则A的结构简式可能为( )。 略去)从柠檬、橙子和柚子等水果的果皮中提取精油（一种 香料)，其成分90%以上是柠檬烯。 31 CH,=OH 长 CHCH=OH 活基 册 29 2 柠檬烯 甲 提取柠檬烯的实验操作步骤如下： 质荷比 (1)将1~2个橙子皮剪碎投入乙装置中，加入约30mL水； 图1 (2)打开活塞K,加热水蒸气发生器至水沸腾，活塞K的 支管口有大量水蒸气冒出时旋紧，打开冷凝水，水蒸气 蒸馏即开始进行，可观察到在馏出液的水面上有一层 很薄的油层。 下列说法不正确的是()。 A,当馏出液无明显油珠、澄清透明时，说明蒸馏完成 123 4 B.蒸馏结束后，为防止倒吸，应立即停止加热 A的核磁共振氢谱图 C.长导管作安全管，能平衡气压，防止由于导管堵塞引起 爆炸 图2 A.HCOOH D.要得到纯精油，还需要用到：萃取、分液、蒸馏 B.CH CHO 答案B C.CHCH2OH 解析柠檬烯难溶于水，密度比水的密度小，因此当馏出 D.CH CHCH,COOH 液无明显油珠、澄清透明时，说明蒸馏完成，A项正确：蒸 29
第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 是 。 答案 (1)浓硫酸 (2)吸收生成的水 吸收生成的二氧化碳 (3)C2H4O (4)CH3CHO (5)吸收空气中的二氧化碳和水蒸气 解析 (1)B装置用于干燥通入C中的氧气,试剂X可选 用浓硫酸。 (2)D装置中无水氯化钙是吸收生成的水;E装置中 碱石灰是吸收生成的二氧化碳。 (3)E装置质量增加0.88g为二氧化碳的质量,可 得碳元素的质量:0.88g× 12 44 =0.24g,D装置质量增加 0.36g是水的质量,可得氢元素的质量:0.36g× 2 18 = 0.04g,从而可推出含氧元素的质量:(0.44-0.24- 0.04)g=0.16g,设最简式为 CxHyOz,则x∶y∶z= 0.24 12 ∶ 0.04 1 ∶ 0.16 16 =2∶4∶1,即最简式为C2H4O,又因 为相对分子质量为44,则最简式就是该样品的分子式。 (4)根据该有机化合物的核磁共振氢谱图,峰面积之 比为1∶3,则其结构简式为CH3CHO。 (5)某同学认为 E和空气相通,会影响测定结果的 准确性,应在 E后再增加一个装置,吸收空气中的二氧 化碳和水蒸气,避免产生误差。 拓展 提高 1.某有机化合物 A的质谱测定结果如图1,核磁共振氢谱示 意图如图2,则 A的结构简式可能为( )。 图1 图2 A.HCOOH B.CH3CHO C.CH3CH2OH D.CH3CH2CH2COOH 答案 C 解析 根据图示可知,该有机化合物的最大质荷比为46, 则 A的相对分子质量为46,故B、D项错误;根据图示核 磁共振氢谱可知,A分子的核磁共振氢谱有3组吸收峰, 则其分子中有3种 H 原子,且峰面积之比为3∶2∶1, HCOOH分子中含有2种 H 原子,CH3CH2OH 分子中含 有3种 H原子,且峰面积之比为3∶2∶1,故C项正确。 2.按以下实验方案可从海洋动物柄海鞘中提取具有抗肿瘤 活性的天然产物: 下列说法错误的是( )。 A.步骤(1)需要过滤装置 B.步骤(2)需要用到分液漏斗 C.步骤(3)需要用到坩埚 D.步骤(4)需要蒸馏装置 答案 C 解析 步骤(1)是分离固液混合物,其操作为过滤,A项正 确;步骤(2)分离互不相溶的液体混合物,需进行分液,要 用到分液漏斗,B项正确;步骤(3)是从溶液中得到固体, 操作为蒸发,需要蒸发皿,C项错误;步骤(4)是利用沸点 不同采用蒸馏得到甲苯,D项正确。 3.工业上常用水蒸气蒸馏的方法(蒸馏装置如图,部分装置 略去)从柠檬、橙子和柚子等水果的果皮中提取精油(一种 香料),其成分90%以上是柠檬烯。 柠檬烯 提取柠檬烯的实验操作步骤如下: (1)将1~2个橙子皮剪碎投入乙装置中,加入约30mL水; (2)打开活塞 K,加热水蒸气发生器至水沸腾,活塞 K 的 支管口有大量水蒸气冒出时旋紧,打开冷凝水,水蒸气 蒸馏即开始进行,可观察到在馏出液的水面上有一层 很薄的油层。 下列说法不正确的是( )。 A.当馏出液无明显油珠、澄清透明时,说明蒸馏完成 B.蒸馏结束后,为防止倒吸,应立即停止加热 C.长导管作安全管,能平衡气压,防止由于导管堵塞引起 爆炸 D.要得到纯精油,还需要用到:萃取、分液、蒸馏 答案 B 解析 柠檬烯难溶于水,密度比水的密度小,因此当馏出 液无明显油珠、澄清透明时,说明蒸馏完成,A 项正确;蒸 29
化学 选择性必修3有机化学基础 配人教版 锦结束后，先把乙中的导气管从溶液中移出，再停止加热， COOK COOH B项错误：长导管与大气相通，能够平衡气压，防止导管堵 塞引起爆炸，C项正确：得到的精油中含有其他成分，要想 +HCI- +KCI 得到纯的柠檬烯，要进行萃取、分液、蒸馏操作才能实现目 已知苯甲醛易被空气氧化：苯甲醇的沸点为205.3℃：苯甲 的，D项正确。 酸的熔点为121.7℃，沸点为249℃，溶解度为0.34g:乙 4.下列有机化合物的核磁共振氢谱中吸收峰的数目不正确 醚的沸点为34.8℃，微溶于水。制备苯甲醇和苯甲酸的 的是( 主要过程如下所示： A (2组) 乙醚操作广乙醚 CH-CH2 溶液 KOH、H,O白色水、乙醚 产品甲 醛 放置24h糊状物操作I 水HC1广产品乙 (5组) 溶操作Ⅲ水溶液 CH 试根据上述信息回答下列问题： C.CH2—CH—CCH3(3组) (1)操作工的名称是 乙醚溶液中所溶解的 CHCH 主要成分是 (2)操作Ⅱ的名称是 ,产品甲是 CH, D.H,C (4组) (3)操作Ⅲ的名称是 ,产品乙是 答案A (4)如图所示，操作Ⅱ中温度计水银球上沿放置的位置应 解析A有两个对称轴，有3种等效氢原子，有3组峰；B 是 (填“a”“b”“c”或“d”)。该操作中，除需蒸 有一个对称轴，有5种等效氢原子，有5组峰；C中要注意 馏烧瓶、温度计外，还需要的玻璃仪器是 单键可以转动，因此左边两个甲基是相同的，右边3个甲基 温度计控制的适宜温度为 也是相同的，因此有3种等效氢原子，有3组峰：D中有一 个对称中心，因此有4种等效氢原子，有4组峰。 5.某化合物的结构（键线式）及球棍模型如下： OH EtO.C 答案(1)分液苯甲醇 (2)蒸馏苯甲醇 该有机化合物分子的核磁共振氢谱图如下： (3)过滤苯甲酸 (4)b冷凝管、酒精灯、锥形瓶、牛角管34.8℃ 解析(1)由题意可知，白色糊状物为苯甲醇和苯甲酸钾， 5 4 2 10 加入水和乙酰后，根据相似相溶原理，乙醚中溶有苯甲醇， 3 水中溶有苯甲酸钾，两种液体可用分液法分离。 下列关于该有机化合物的叙述正确的是()。 (2)溶解在乙酿中的苯甲醇的沸点远高于乙醚，可通 A.该有机化合物有6种不同化学环境的氢原子 过蒸馏分离。 B.该有机化合物属于芳香族化合物 (3)加入盐酸后生成的苯甲酸为微溶于水的晶体，可 C.键线式中的Et代表的基团为一CH 通过过滤分离。 D.该有机化合物分子中含有酯基 (4)蒸馏时温度计水银球上沿放置的位置应是蒸馏烧 答案D 瓶支管口附近，即b处。收集产品苯甲醇而除去乙酰，根 解析A项，由谱图可知有8种不同化学环境的氢原子，A 据两者沸，点可知适宜温度为34.8℃。 项错误；B项，由键线式可看出，该物质中无苯环，不属于芳 挑战·创新 香族化合物，B项错误：C项，E代表的基团为一CHCH3, 有机化合物乙偶姻存在于啤酒中，是酒类调香中一种极其 C项错误。 重要的化合物。某研究性学习小组为确定乙偶姻的结构， 6.实验室制备苯甲醇和苯甲酸的反应原理如下： 进行了如下探究。 CHO CH2OH COOK 步骤一：将乙偶姻蒸气和氧气的混合气体通过热的氧化铜 (催化剂)氧化成二氧化碳和水，再用装有无水氯化钙和固 +KOH 体氢氧化钠的吸收管完全吸收，装置如图1。 30
化 学 选择性必修3 有机化学基础 配人教版 馏结束后,先把乙中的导气管从溶液中移出,再停止加热, B项错误;长导管与大气相通,能够平衡气压,防止导管堵 塞引起爆炸,C项正确;得到的精油中含有其他成分,要想 得到纯的柠檬烯,要进行萃取、分液、蒸馏操作才能实现目 的,D项正确。 4.下列有机化合物的核磁共振氢谱中吸收峰的数目不正确 的是( )。 A. (2组) B. CHCH2 (5组) C.CH3 CH CH3 C CH3 CH3 CH3 (3组) D. H3C CH3 (4组) 答案 A 解析 A有两个对称轴,有3种等效氢原子,有3组峰;B 有一个对称轴,有5种等效氢原子,有5组峰;C中要注意 单键可以转动,因此左边两个甲基是相同的,右边3个甲基 也是相同的,因此有3种等效氢原子,有3组峰;D中有一 个对称中心,因此有4种等效氢原子,有4组峰。 5.某化合物的结构(键线式)及球棍模型如下: 该有机化合物分子的核磁共振氢谱图如下: 下列关于该有机化合物的叙述正确的是( )。 A.该有机化合物有6种不同化学环境的氢原子 B.该有机化合物属于芳香族化合物 C.键线式中的Et代表的基团为—CH3 D.该有机化合物分子中含有酯基 答案 D 解析 A项,由谱图可知有8种不同化学环境的氢原子,A 项错误;B项,由键线式可看出,该物质中无苯环,不属于芳 香族化合物,B项错误;C项,Et代表的基团为—CH2CH3, C项错误。 6.实验室制备苯甲醇和苯甲酸的反应原理如下: 2 CHO +KOH → CH2OH + COOK COOK +HCl → COOH +KCl 已知苯甲醛易被空气氧化;苯甲醇的沸点为205.3℃;苯甲 酸的熔点为121.7℃,沸点为249℃,溶解度为0.34g;乙 醚的沸点为34.8℃,微溶于水。制备苯甲醇和苯甲酸的 主要过程如下所示: 试根据上述信息回答下列问题: (1)操作Ⅰ的名称是 ,乙醚溶液中所溶解的 主要成分是 。 (2)操作Ⅱ的名称是 ,产品甲是 。 (3)操作Ⅲ的名称是 ,产品乙是 。 (4)如图所示,操作Ⅱ中温度计水银球上沿放置的位置应 是 (填“a”“b”“c”或“d”)。该操作中,除需蒸 馏烧瓶、温度计外,还需要的玻璃仪器是 , 温度计控制的适宜温度为 。 答案 (1)分液 苯甲醇 (2)蒸馏 苯甲醇 (3)过滤 苯甲酸 (4)b 冷凝管、酒精灯、锥形瓶、牛角管 34.8℃ 解析 (1)由题意可知,白色糊状物为苯甲醇和苯甲酸钾, 加入水和乙醚后,根据相似相溶原理,乙醚中溶有苯甲醇, 水中溶有苯甲酸钾,两种液体可用分液法分离。 (2)溶解在乙醚中的苯甲醇的沸点远高于乙醚,可通 过蒸馏分离。 (3)加入盐酸后生成的苯甲酸为微溶于水的晶体,可 通过过滤分离。 (4)蒸馏时温度计水银球上沿放置的位置应是蒸馏烧 瓶支管口附近,即b处。收集产品苯甲醇而除去乙醚,根 据两者沸点可知适宜温度为34.8℃。 挑战 创新 有机化合物乙偶姻存在于啤酒中,是酒类调香中一种极其 重要的化合物。某研究性学习小组为确定乙偶姻的结构, 进行了如下探究。 步骤一:将乙偶姻蒸气和氧气的混合气体通过热的氧化铜 (催化剂)氧化成二氧化碳和水,再用装有无水氯化钙和固 体氢氧化钠的吸收管完全吸收,装置如图1。 30