化学 选择性必修3有机化学基础 配人教版 能不同，不一定互为同分异构体：同分异构体之间的转化 解析该有机化合物有两种不同的氢原子，因此羟基的位 生成了新物质，属于化学变化：不同化合物组成元素的质 置有两种，故B项正确。 量分数相同，且相对分子质量也相同时，其分子式一定也 9.有下列4种有机化合物： 相同，互为同分异构体。 CH2-CH3 5.下列各组物质中，属于同分异构体且属于位置异构的是 ①CH2=C—CH-CH—CH )。 A.CHCH2CHaCHs CH(CHs)2 CHCH CH,CH B. C.CHCOOH和HCOOCH CHa CHa D.CHCH2CHO和CHCOCH3 ③CHg—CH-CH-CH-CHg 答案B 解析A项，CHCH2CH3和CHCH(CH3)2分子式不 CHx 同，不属于同分异构体：B项，两种物质分子式相同，官能 ④ -CH, 团位置不同，属于位置异构：C中物质、D中物质分子式相 同，官能团不同，属于官能团异构。 CH2—CH3 6.下列分子式表示的物质，具有同分异构体的是( )。 其中一氯取代物的同分异构体数目相同的是( )。 A.CHCI B.CHs A.①和② B.②和③ C.CH-CI, D.CHO C.①和③ D.②和④ 答案A 答案B 解析分子式相同，结构不同的化合物互为同分异构体，据 解析①结构不对称，有2个连在同一碳上的甲基，所以 此可知选项B、C,D中不存在同分异构体，A中存在同分异 一氯代物有7种。②苯环上有3种氢原子，侧链上有1种 构体，结构简式可以是CH,CH2CH2CI、CH,CHCICH,。 氢原子，所以共4种一氯代物。③的氢原子的类型如图 7.如图是某有机化合物分子的空间填充模型，下列有关该物 ① ④ 质的推断不正确的是( )。 CH CH CH 有4种。④的氢原子的 CH一CHCH CH- CH ① ② ③ 6 ⑦ ② CH2-CH 类型如图① 有7种。根据有几种氢原子 CH A.分子中既有极性共价键也有非极性共价键 B.分子中某些原子可能是sp杂化 就有几种一氯代物的规律，可知②和③、①和④的一氯代 C.分子中可能含有酮羰基 物的同分异构体数目相同，故B项正确。 D.该物质的分子式可能为CHO3 10.某些有机化合物的模型如图所示。 答案C 解析观察模型中有3种球（黑球3个、灰球3个、白球6 个)，说明该有机化合物分子中有3种原子：再结合有机化 合物中C、H、O等常见原子形成共价键的价键特征，可分 析出黑球应该是碳原子、灰球是氧原子、白球是氢原子；故 题给模型所表示的有机化合物结构简式为 回答下列间题： HOCH,CH,COOH。 (1)①属于空间填充模型的是 (填“甲”“乙”“丙” 8.某烷烃的结构简式如下： “丁”或“戊”，下同)。 CHa CHa ②表示同一种有机化合物的是 .0 CH,CH—CHCH ③存在同分异构体的是 ,写出其同分异构体 若其中的一个氢原子被一OH取代，得到的产物有（不考 的结构简式： 虑立体异构)()。 A1种 B.2种 (2)含碳量最低的是 (填名称)，含氢量最低的分 C.3种 D.4种 子中氢元素的质量分数是 (保留一位 答案B 小数)。 16
化 学 选择性必修3 有机化学基础 配人教版 能不同,不一定互为同分异构体;同分异构体之间的转化 生成了新物质,属于化学变化;不同化合物组成元素的质 量分数相同,且相对分子质量也相同时,其分子式一定也 相同,互为同分异构体。 5.下列各组物质中,属于同分异构体且属于位置异构的是 ( )。 A.CH3CH2CH3 和CH3CH(CH3)2 B. 和 C.CH3COOH 和 HCOOCH3 D.CH3CH2CHO和CH3COCH3 答案 B 解析 A 项,CH3CH2CH3 和 CH3CH(CH3)2 分子式不 同,不属于同分异构体;B项,两种物质分子式相同,官能 团位置不同,属于位置异构;C中物质、D中物质分子式相 同,官能团不同,属于官能团异构。 6.下列分子式表示的物质,具有同分异构体的是( )。 A.C3H7Cl B.C3H8 C.CH2Cl2 D.CH4O 答案 A 解析 分子式相同,结构不同的化合物互为同分异构体,据 此可知选项B、C、D中不存在同分异构体,A中存在同分异 构体,结构简式可以是CH3CH2CH2Cl、CH3CHClCH3。 7.如图是某有机化合物分子的空间填充模型,下列有关该物 质的推断不正确的是( )。 A.分子中既有极性共价键也有非极性共价键 B.分子中某些原子可能是sp 3 杂化 C.分子中可能含有酮羰基 D.该物质的分子式可能为C3H6O3 答案 C 解析 观察模型中有3种球(黑球3个、灰球3个、白球6 个),说明该有机化合物分子中有3种原子;再结合有机化 合物中C、H、O等常见原子形成共价键的价键特征,可分 析出黑球应该是碳原子、灰球是氧原子、白球是氢原子;故 题 给 模 型 所 表 示 的 有 机 化 合 物 结 构 简 式 为 HOCH2CH2COOH。 8.某烷烃的结构简式如下: CH3 CH CH3 CH CH3 CH3 若其中的一个氢原子被—OH 取代,得到的产物有(不考 虑立体异构)( )。 A.1种 B.2种 C.3种 D.4种 答案 B 解析 该有机化合物有两种不同的氢原子,因此羟基的位 置有两种,故B项正确。 9.有下列4种有机化合物: ① CH2 C CH2 CH3 CH CH3 CH CH3 CH3 ② CH3 CH3 ③ CH3 CH CH3 CH CH3 CH CH3 CH3 ④ CH2 CH3 CH3 其中一氯取代物的同分异构体数目相同的是( )。 A.①和② B.②和③ C.①和③ D.②和④ 答案 B 解析 ①结构不对称,有2个连在同一碳上的甲基,所以 一氯代物有7种。②苯环上有3种氢原子,侧链上有1种 氢原子,所以共4种一氯代物。③的氢原子的类型如图 有4种。④的氢原子的 类型如图 有7种。根据有几种氢原子 就有几种一氯代物的规律,可知②和③、①和④的一氯代 物的同分异构体数目相同,故B项正确。 10.某些有机化合物的模型如图所示。 回答下列问题: (1)①属于空间填充模型的是 (填“甲”“乙”“丙” “丁”或“戊”,下同)。 ②表示同一种有机化合物的是 。 ③存在同分异构体的是 ,写出其同分异构体 的结构简式: 。 (2)含碳量最低的是 (填名称),含氢量最低的分 子中氢元素的质量分数是 (保留一位 小数)。 16
第一章有机化合物的结构特点与研究方法 答案(1)①乙、丙②甲、丙③成 3.下列有关化学键类型的判断中正确的是()。 CHa A.全部由非金属元素组成的化合物中肯定不存在离子键 B.物质中有。键不一定有π键，有π键不一定有σ键 CH,CHCH2CH、CH.CCH3 C,已知乙炔的结构式为HC三C一H,则乙炔分子中存 CH CHz 在2个o键(C一H)和3个π键(C=C) (2)甲烷16.7% D.乙烷分子中只存在。键，即C一H和C一C均为。键 解析(1)①乙、丙为空间填充模型；甲、丁、戊为球棍模 答案D 型。②甲、丙表示的都是甲烷。③甲烷、乙烷、丙烷没有 解析NH,CI、(NH,),SO,均是由非金属元素组成的，却 同分异构体，戊烷有三种同分异构体。 存在离子键，故A项错误。H,C等只有1个未成对电 (2)烷烃中，甲烷的含碳量最低，题目捉供的四种物 子，因而只能形成。键，即有。键不一定有π键：若形成π 质，戊烷的含碳量最高、含氢量最低，氢元素的质量分数 皱一定是原子间已形成。键，即有π键一定有。键，故B 为号×10%≈167%. 项错误。共价双键中有1个σ键，1个π镀：共价三键中有 1个。键，2个π键，故乙块(H一C=C一H)分子中有2 11.已知下列有机化合物： 个C一Hσ键、C=C中有1个g键，2个π键，故C项错 ①CH-CH2-CH2CH和CH一CHCH HH CH 误。单键为。键，乙烷分子的结构式为H( ②CH,-CH一CH2-CH和CH,一CH-CH一CH2 ③CH-CH2-OH和CH-O-CH HH 其所含的6个C一H和1个C一C均为σ键，故D项正确。 ④CH,-CH一CH一CH一CH和 4.“篮烷”结构如右图所示，其一氯取代产物 ⑤CH,=CH一CHCH2和CH,一CH2C=CH 的同分异构体的数目是()。 (1)其中属于同分异构体的是 (填序号。 A.3种 B.4种 下同)。 C.6种 D.12种 (2)其中属于碳架异构的是 答案B (3)其中属于位置异构的是 (4)其中属于官能团异构的是 答案(1)①②③④⑤ 解析该分子属于高度对称结构，有如图 (2)① (3)② 示的4种H原子，故其一氯代物有4种同分异构体，故B (4)③④⑤ 项正确。 拓展·提高 5.烃A分子的立体结构如图所示（其中C、H元素符号已略 去)，因其分子中碳原子排列类似金刚石，故名“金刚烷”。 1.C,H分子中的共价键总数为( )。 下列关于金刚烷分子的说法中错误的是( )。 A.11 B.12 C.8 D.10 答案D 解析C,H,分子中的共价锭总款为4X3+8=10,故D A.分子中C原子是sp杂化 2 B.分子中有4个由6个碳原子构成的环 项正确。 C,金刚烷的分子式是CoH6 2.分子式为C。H,Br的有机化合物不可能是( )。 D.金刚烷分子的一氯代物有4种 A.含有一个π键的直链有机化合物 答案D B.含有两个双键的直链有机化合物 C.含有一个双键的环状有机化合物 解析题给结构实际是金刚烷的键线式结构，可看出金刚 D.含有两个环的环状有机化合物 烷由碳原子和氢原子构成，因而属于烃。从结构可看出， 答案A 金刚烷有两类不同环境的碳原子一CH一和一CH2一，C 解析分子中有1个C℃或1个碳环，就可以少2 原子是$即3杂化，A项正确；分子中存在4个由碳原子构 成的六元环，B项正确：根据前面判断出碳原子数为10及 个H:有1个C=C一，就可以少4个H。C6H,Br与 每类碳原子所连接的氢原子个数，可得氢原子数为4X 其对应的烷烃C。HBr相比少4个H,所以不可能是只含 1十6×2=16，则金刚烷的分子式是C1oH6,C项正确：由 有1个π键（即只有1个双键）的直链有机化合物。 于金刚烷的碳原子类型只有2种，则氢原子的类型也应是 2种，故它的一氯代物只有2种，D项错误
第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 答案 (1)①乙、丙 ②甲、丙 ③戊 CH3CHCH2CH3 CH3 、CH3CCH3 CH3 CH3 (2)甲烷 16.7% 解析 (1)①乙、丙为空间填充模型;甲、丁、戊为球棍模 型。②甲、丙表示的都是甲烷。③甲烷、乙烷、丙烷没有 同分异构体,戊烷有三种同分异构体。 (2)烷烃中,甲烷的含碳量最低,题目提供的四种物 质,戊烷的含碳量最高、含氢量最低,氢元素的质量分数 为 12 72 ×100%≈16.7%。 11.已知下列有机化合物: ①CH3—CH2—CH2—CH3 和 CH3 CH CH3 CH3 ②CH2CH—CH2—CH3 和CH3—CHCH—CH3 ③CH3—CH2—OH 和CH3—O—CH3 ④CH3—CH2—CHCH—CH3 和 ⑤CH2CH—CHCH2 和CH3—CH2—C≡CH (1)其中属于同分异构体的是 (填序号, 下同)。 (2)其中属于碳架异构的是 。 (3)其中属于位置异构的是 。 (4)其中属于官能团异构的是 。 答案 (1)①②③④⑤ (2)① (3)② (4)③④⑤ 拓展 提高 1.C3H8 分子中的共价键总数为( )。 A.11 B.12 C.8 D.10 答案 D 解析 C3H8 分子中的共价键总数为 4×3+8 2 =10,故 D 项正确。 2.分子式为C6H9Br的有机化合物不可能是( )。 A.含有一个π键的直链有机化合物 B.含有两个双键的直链有机化合物 C.含有一个双键的环状有机化合物 D.含有两个环的环状有机化合物 答案 A 解析 分子中有1个 CC 或1个碳环,就可以少2 个 H;有1个 CC ,就可以少4个 H。C6H9Br与 其对应的烷烃C6H13Br相比少4个 H,所以不可能是只含 有1个π键(即只有1个双键)的直链有机化合物。 3.下列有关化学键类型的判断中正确的是( )。 A.全部由非金属元素组成的化合物中肯定不存在离子键 B.物质中有σ键不一定有π键,有π键不一定有σ键 C.已知乙炔的结构式为 H CC H,则乙炔分子中存 在2个σ键(C—H)和3个π键(CC) D.乙烷分子中只存在σ键,即C—H 和C—C均为σ键 答案 D 解析 NH4Cl、(NH4)2SO4 均是由非金属元素组成的,却 存在离子键,故 A 项错误。H、Cl等只有1个未成对电 子,因而只能形成σ键,即有σ键不一定有π键;若形成π 键一定是原子间已形成σ键,即有π键一定有σ键,故B 项错误。共价双键中有1个σ键,1个π键;共价三键中有 1个σ键,2个π键,故乙炔(H CC H )分子中有2 个C—Hσ键、CC中有1个σ键,2个π键,故 C项错 误。单键为σ键,乙烷分子的结构式为 H C H H C H H H , 其所含的6个C—H 和1个C—C均为σ键,故D项正确。 4.“篮烷”结构如右图所示,其一氯取代产物 的同分异构体的数目是( )。 A.3种 B.4种 C.6种 D.12种 答案 B 解析 该分子属于高度对称结构,有如图 所 示的4种 H 原子,故其一氯代物有4种同分异构体,故B 项正确。 5.烃 A分子的立体结构如图所示(其中C、H 元素符号已略 去),因其分子中碳原子排列类似金刚石,故名“金刚烷”。 下列关于金刚烷分子的说法中错误的是( )。 A.分子中C原子是sp 3 杂化 B.分子中有4个由6个碳原子构成的环 C.金刚烷的分子式是C10H16 D.金刚烷分子的一氯代物有4种 答案 D 解析 题给结构实际是金刚烷的键线式结构,可看出金刚 烷由碳原子和氢原子构成,因而属于烃。从结构可看出, 金刚烷有两类不同环境的碳原子 CH 和—CH2—,C 原子是sp 3 杂化,A 项正确;分子中存在4个由碳原子构 成的六元环,B项正确;根据前面判断出碳原子数为10及 每类碳原子所连接的氢原子个数,可得氢原子数为4× 1+6×2=16,则金刚烷的分子式是 C10H16,C项正确;由 于金刚烷的碳原子类型只有2种,则氢原子的类型也应是 2种,故它的一氯代物只有2种,D项错误。 17
化学 选择性必修3有机化学基础 配人教版 挑战·创新 (1)上述表示方法中属于结构简式的为 (填 序号，下同)：属于结构式的为 :属于键线式的 有机化合物的表示方法多种多样，下面是一些有机化合物 为 :属于空间填充模型的为 :属于球 的表示方法： 棍模型的为」 0 ① COOH @AN ③CH,CHa (2)写出⑨的分子式： 0 (3)写出0中官能团的电子式： (4)②的分子式为 ,最简式为 ④H0C-CH-OH® 答案(1)①③④⑦⑩②⑥⑨⑤⑧ (2)Cu HisO2 CH. :0 从人Q (3).O:H.C:H (4)CoHiz CH2 解析①③④⑦是结构简式：②⑥⑨是键线式，所有拐点 和端点都有一个碳原子，碳原子不满足四个价键的由氨原 子补足；⑤是CH,的空间填充模型；⑧是正戊烷的球棍模 型：⑩是葡萄糖的结构式，其官能团有一O川和 C一H;②的分子式为C6H2,所以最简式为CH2。 HOHOHOH 第二节 研究有机化合物的一般方法 素养·目标定位 目标素养 知识概览 蒸馏（沸点） 分离、提纯 重结晶（溶解性） 萃取（溶解性） 1,通过蒸馏法、萃取法、重结晶法实验原理和基本操 作的学习，认识科学探究过程的步骤，学会设计科 元素分析仪 学探究方案。 研究 确定实验式 2.能够运用所学知识分离和提纯简单的混合物，培 有机 燃烧法进行元素分析 养具有创新意识的化学学科核心素养。 化合 物的 确定 质谱法确定相对分子质量 3.通过查阅资料或观看影像资料，能说出测定有机 步骤 分子式 化合物分子结构的常用仪器分析方法，能结合简 化学方法求算相对分子质量 单图谱信息分析判断有机化合物的分子结构，能 红外光谱一确定含有的官 认识仪器分析对确定物质微观结构的作用。 能团、化学键 确定分 子结构 核磁共振氢谱 确定氢的种类 X射线衍射 获得分子结构 的相关数据 18
化 学 选择性必修3 有机化学基础 配人教版 挑战 创新 有机化合物的表示方法多种多样,下面是一些有机化合物 的表示方法: ① COOH ② ③CH3CH3 ④ HOC—CH—OH O CH3 ⑤ ⑥ ⑦ ⑧ ⑨ ⑩ C H H O—H C H O—H C H O—H C H O—H C H O—H C O H (1)上述表示方法中属于结构简式的为 (填 序号,下同);属于结构式的为 ;属于键线式的 为 ;属于空间填充模型的为 ;属于球 棍模型的为 。 (2)写出⑨的分子式: 。 (3)写出⑩中官能团的电子式: 、 。 (4)②的分子式为 ,最简式为 。 答案 (1)①③④⑦ ⑩ ②⑥⑨ ⑤ ⑧ (2)C11H18O2 (3)·O ·· ·· · ·H ·C ·· ·· · ·O · · · ·H (4)C6H12 CH2 解析 ①③④⑦是结构简式;②⑥⑨是键线式,所有拐点 和端点都有一个碳原子,碳原子不满足四个价键的由氢原 子补足;⑤是CH4 的空间填充模型;⑧是正戊烷的球棍模 型;⑩ 是 葡 萄 糖 的 结 构 式,其 官 能 团 有 —OH 和 C O H ;②的分子式为C6H12,所以最简式为CH2。 第二节 研究有机化合物的一般方法 素养·目标定位 目 标 素 养 知 识 概 览 1.通过蒸馏法、萃取法、重结晶法实验原理和基本操 作的学习,认识科学探究过程的步骤,学会设计科 学探究方案。 2.能够运用所学知识分离和提纯简单的混合物,培 养具有创新意识的化学学科核心素养。 3.通过查阅资料或观看影像资料,能说出测定有机 化合物分子结构的常用仪器分析方法,能结合简 单图谱信息分析判断有机化合物的分子结构,能 认识仪器分析对确定物质微观结构的作用。 18
第一章有机化合物的结构特点与研究方法 课前·基础认知 自主预习 大于在原溶剂中的溶解度：(3)萃取剂与原溶剂、溶质等均不 能发生化学反应等。而酒精（莘取剂）与水（原溶剂）相互溶 一、分离、提纯 解，所以不能选用酒精作为萃取剂。应该选用苯或CCL,等 1,研究有机化合物的基本步骤。 作为萃取剂。 份离、提纯一 确定实验式·确定分子式 5.重结晶。 (1)原理： 确定分子结构 利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的溶解度不同 2.有机化合物粗品必须经过分离、提纯才能得到较为纯 而将杂质除去。采用冷却或蒸发将有机化合物分离出来，是 净的物质；提纯有机化合物的基本方法是利用有机化合物与 提纯固体有机化合物的常用方法。 杂质物理性质的差异将它们分离。 (2)溶剂的选择： 3.蒸馏。 ①杂质在所选溶剂中溶解度很小或溶解度很大，易于 (1)应用范围：分离、提纯互相溶解的液态有机化合物。 除去。 (2)适用条件 ②被提纯的有机化合物在所选溶剂中的溶解度受温度 ①有机化合物热稳定性较高； 的影响较大，能够进行冷却结晶。 ②有机化合物与杂质的沸点相差较大（一般大于30℃）。 (3)苯甲酸重结晶的部分实验装置及步骤： (3)实验装置（写出相应仪器的名称）： A:温度计 C: 冷凝管 蒸馏 D:牛角管 烧瓶 E: 锥形瓶 加热溶解 →趁热过滤→冷却结晶 微思考2苯甲酸的重结晶实验中，为了得到更多的 4.萃取。 苯甲酸品体，是不是结品时的温度越低越好？ 萃取包括液-液萃取和固-液萃取。作萃取用的溶剂称 提示不是，温度过低，杂质的溶解度也会降低，部分杂 为萃取剂。 质也会析出，达不到提纯的目的：温度极低时，溶剂也会结 (1)萃取原理： 晶，给实验操作带来麻烦。 ①液-液萃取是利用待分离组分在两种不互溶的溶剂 二、元素分析 中的溶解性不同，将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的 1.定性分析。 过程。 用化学方法鉴定有机化合物的元素组成。如完全燃烧 ②固-液萃取是用溶剂从固体物质中溶解出待分离组 后，一般情况下：C→CO2;H→H2O:S→SO2。 分的过程。 2.定量分析一确定有机化合物的实验式（最简式）。 (2)萃取装置（写出相应仪器的名称）： (1)测定原理。 将一定量的有机化合物燃烧并测定各产物的质量，从而 推断出各元素的质量分数，然后计算出有机化合物分子中所 A:分液漏斗 含元素原子的最简整数比，确定有机化合物的最简式。 (2)测定步骤（李比希法）。 用无水 取定量含 H,O 得前后 cac1,吸收质量差 B:烧杯 C、H(O) 加氧化铜 的有机化 氧化 用浓KOH得前后 微思考①有的同学认为萃取溴水中的溴，可以用酒 合物 C02溶液吸收质量差 精作为萃取剂。你同意他的观点吗？为什么？ 提示不同意。萃取剂的选择应符合以下条件：(1)萃 得出 。一计算O含量· 计算C、H含量 实验式 取剂与原溶剂要互不相溶：(2)溶质在萃取剂中的溶解度要 19
第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 课前·基础认知 自主预习 一、分离、提纯 1.研究有机化合物的基本步骤。 分离、提纯 → 确定实验式 → 确定分子式 → 确定分子结构 2.有机化合物粗品必须经过分离、提纯才能得到较为纯 净的物质;提纯有机化合物的基本方法是利用有机化合物与 杂质 物理性质的差异 将它们分离。 3.蒸馏。 (1)应用范围:分离、提纯互相溶解的 液态 有机化合物。 (2)适用条件: ①有机化合物 热稳定性 较高; ②有机化合物与杂质的 沸点 相差较大(一般大于30℃)。 (3)实验装置(写出相应仪器的名称): 4.萃取。 萃取包括液-液萃取和固-液萃取。作萃取用的溶剂称 为 萃取剂 。 (1)萃取原理: ①液-液萃取是利用待分离组分在 两种不互溶的 溶剂 中的 溶解性 不同,将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的 过程。 ②固-液萃取是用溶剂从 固体物质 中溶解出待分离组 分的过程。 (2)萃取装置(写出相应仪器的名称): 微思考 1 有的同学认为萃取溴水中的溴,可以用酒 精作为萃取剂。你同意他的观点吗? 为什么? 提示 不同意。萃取剂的选择应符合以下条件:(1)萃 取剂与原溶剂要互不相溶;(2)溶质在萃取剂中的溶解度要 大于在原溶剂中的溶解度;(3)萃取剂与原溶剂、溶质等均不 能发生化学反应等。而酒精(萃取剂)与水(原溶剂)相互溶 解,所以不能选用酒精作为萃取剂。应该选用苯或 CCl4 等 作为萃取剂。 5.重结晶。 (1)原理: 利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的 溶解度 不同 而将杂质除去。采用冷却或蒸发将有机化合物分离出来,是 提纯 固体有机化合物 的常用方法。 (2)溶剂的选择: ①杂质在所选溶剂中溶解度 很小或溶解度很大 ,易于 除去。 ②被提纯的有机化合物在所选溶剂中的溶解度受 温度 的影响较大,能够进行 冷却结晶 。 (3)苯甲酸重结晶的部分实验装置及步骤: 微思考 2 苯甲酸的重结晶实验中,为了得到更多的 苯甲酸晶体,是不是结晶时的温度越低越好? 提示 不是,温度过低,杂质的溶解度也会降低,部分杂 质也会析出,达不到提纯的目的;温度极低时,溶剂也会结 晶,给实验操作带来麻烦。 二、元素分析 1.定性分析。 用化学方法鉴定有机化合物的元素组成。如完全燃烧 后,一般情况下:C→ CO2 ;H→ H2O ;S→ SO2 。 2.定量分析———确定有机化合物的实验式(最简式)。 (1)测定原理。 将一定量的有机化合物燃烧并测定各产物的质量,从而 推断出各元素的质量分数,然后计算出有机化合物分子中所 含元素原子的 最简整数比 ,确定有机化合物的 最简式 。 (2)测定步骤(李比希法)。 19
化学 选择性必修3有机化学基础 配人教版 微思考3要证明某有机化合物属于烃的含氧衍生 3.X射线衍射。 物，应完成的实验内容有哪些？ 根据X射线与品体中的原子相互作用产生的衍射图， 提示要证明该有机化合物中存在氢元素、碳元素和氧 可以获得分子结构的有关数据，包括键长、键角等分 元素，应测定该试样的质量及完全燃烧后生成CO2和H2O 子结构信息。 的质量，然后根据生成CO2和H2O的质量，测定该有机化合 ·微思考4除利用红外光谱法判断某有机化合物中 物中碳和氢的质量，然后根据有机化合物的总质量，就可以判 含有的化学键或官能团外，是否还可以利用其他方法判断？ 断出该有机化合物中是否含有氧元素。 提示还可以根据一些有机化合物官能团特殊的化学 三、有机化合物相对分子质量的测定一质谱法 性质判断。 1.质荷比：带正电荷的分子离子、碎片离子的相对质量 预习检测 与其电荷数的比值。 2.质谱图中，质荷比的最大值就表示了样品分子的相 1判断正误，正确的画“/”，错误的画“×”。 对分子质量。例如，根据下图可知，样品分子的相对分子质 (1)蒸馏操作时，应使温度计的水银球靠近蒸馏烧瓶的支 量为46。 管口处 100 (2)蒸馏中，冷却水应从冷凝管的下口通入，上口流出。 CH2=OH ( (3)蒸发操作时，应使混合物中的水分完全蒸干后，再停止 80 加热。 ( (4)用长颈漏斗分离出乙酸与乙醇反应的产物。 60 29 45 CH3CH2 CH.CH-OH 答案(1)/(2)√(3)×(4)× 40 27 2.用普通的工业酒精制取无水酒精的方法是( 20 A.蒸馏 46 B.加浓硫酸蒸馏 CHCH2OH 0 C.加生石灰蒸馏 TTT 20 3040 50 D.加金属钠蒸馏 质荷比 答案C 四、分子结构的确定 3.下列用分液漏斗可以分离的一组混合物是( 1.红外光谱。 A.溴和CCl B.苯和酒精 (1)原理：不同官能团或化学键的吸收频率不同，在红 C.溴乙烷和水 D.汽油和煤油 外光谱图上将处于不同的位置。 答案C (2)作用：可以初步获得分子中含有的官能团或化学 4.分离下列物质时可用重结品法的是( )。 键的信息。 A.蔗糖中混有泥沙 (3)实例：如根据下图某物质的红外光谱，可知该分子中 B.汽油中含有水 有O一H、C一H和C一O,可以初步推测含有的官能 C.氯化钠和硝酸钾混合物 团是一OH D.硫粉和铁粉 100 答案C 80 5.下列关于重结品的说法错误的是()。 60 A.被重结品提纯的物质的溶解度随温度变化大 B.在萃取剂中溶解度很小的杂质留在了滤渣里 2 C-H C.重结晶的步骤为：加热溶解、冷却过滤、结晶 O-H C-0 D.重结晶的首要工作是选择适当的溶剂 300020001500 1000950850 700 答案C 波数/cm- 6.以下用于研究有机化合物的方法错误的是()。 2.核磁共振氢谱。 A.蒸馏常用于分离提纯液态有机混合物 (1)原理：处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时 B.燃烧法是确定有机化合物成分的有效方法之一 吸收电磁波的频率不同，在谱图上出现的位置不同，而且吸 C.红外光谱通常用于分析有机化合物的相对分子质量 收峰的面积与氢原子数目成正比。 D.核磁共振氢谱的研究有助于确定有机化合物分子中氢 (2)作用：测定有机化合物分子中氢原子的类型和数目。 原子的类型和数目比 (3)分析：吸收峰数目=氢原子的种类，吸收峰面积比= 答案C 氢原子个数比。如CHCH2OH的吸收峰面积比=3： 2:1。 20
化 学 选择性必修3 有机化学基础 配人教版 微思考 3 要证明某有机化合物属于烃的含氧衍生 物,应完成的实验内容有哪些? 提示 要证明该有机化合物中存在氢元素、碳元素和氧 元素,应测定该试样的质量及完全燃烧后生成CO2 和 H2O 的质量,然后根据生成CO2 和 H2O的质量,测定该有机化合 物中碳和氢的质量,然后根据有机化合物的总质量,就可以判 断出该有机化合物中是否含有氧元素。 三、有机化合物相对分子质量的测定———质谱法 1.质荷比:带正电荷的分子离子、碎片离子的相对质量 与其 电荷数 的比值。 2.质谱图中,质荷比的 最大值 就表示了样品分子的相 对分子质量。例如,根据下图可知,样品分子的相对分子质 量为 46 。 四、分子结构的确定 1.红外光谱。 (1)原理:不同官能团或化学键的 吸收频率 不同,在红 外光谱图上将处于不同的位置。 (2)作用:可以初步获得分子中含有的 官能团 或 化学 键 的信息。 (3)实例:如根据下图某物质的红外光谱,可知该分子中 有 O—H 、C—H 和 C—O ,可以初步推测含有的官能 团是 —OH 。 ! " #/% 3 000 2 000 1 500 1 000 950 850 700 100 80 60 40 20 0 C O C H O H $%/cm-1 2.核磁共振氢谱。 (1)原理:处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时 吸收电磁波的频率不同,在谱图上出现的位置不同,而且吸 收峰的面积与 氢原子数目 成正比。 (2)作用:测定有机化合物分子中氢原子的 类型和数目 。 (3)分析:吸收峰数目= 氢原子的种类 ,吸收峰面积比= 氢原子个数比 。如CH3CH2OH 的吸收峰面积比= 3∶ 2∶1 。 3.X射线衍射。 根据X射线与晶体中的原子相互作用产生的衍射图, 可以获得 分子结构 的有关数据,包括 键长 、键角 等分 子结构信息。 微思考 4 除利用红外光谱法判断某有机化合物中 含有的化学键或官能团外,是否还可以利用其他方法判断? 提示 还可以根据一些有机化合物官能团特殊的化学 性质判断。 预习检测 1.判断正误,正确的画“√”,错误的画“×”。 (1)蒸馏操作时,应使温度计的水银球靠近蒸馏烧瓶的支 管口处。 ( ) (2)蒸馏中,冷却水应从冷凝管的下口通入,上口流出。 ( ) (3)蒸发操作时,应使混合物中的水分完全蒸干后,再停止 加热。 ( ) (4)用长颈漏斗分离出乙酸与乙醇反应的产物。 ( ) 答案 (1)√ (2)√ (3)× (4)× 2.用普通的工业酒精制取无水酒精的方法是( )。 A.蒸馏 B.加浓硫酸蒸馏 C.加生石灰蒸馏 D.加金属钠蒸馏 答案 C 3.下列用分液漏斗可以分离的一组混合物是( )。 A.溴和CCl4 B.苯和酒精 C.溴乙烷和水 D.汽油和煤油 答案 C 4.分离下列物质时可用重结晶法的是( )。 A.蔗糖中混有泥沙 B.汽油中含有水 C.氯化钠和硝酸钾混合物 D.硫粉和铁粉 答案 C 5.下列关于重结晶的说法错误的是( )。 A.被重结晶提纯的物质的溶解度随温度变化大 B.在萃取剂中溶解度很小的杂质留在了滤渣里 C.重结晶的步骤为:加热溶解、冷却过滤、结晶 D.重结晶的首要工作是选择适当的溶剂 答案 C 6.以下用于研究有机化合物的方法错误的是( )。 A.蒸馏常用于分离提纯液态有机混合物 B.燃烧法是确定有机化合物成分的有效方法之一 C.红外光谱通常用于分析有机化合物的相对分子质量 D.核磁共振氢谱的研究有助于确定有机化合物分子中氢 原子的类型和数目比 答案 C 20